癌癥是威脅人類生命健康的重大疾病之一,用于癌癥治療的藥物主要來源于天然產(chǎn)物提取和人工合成。因植物資源短缺,所以天然抗癌產(chǎn)物的人工合成是解決這一問題的有效途徑。4′-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷是從箭毒木中提取的手性化合物,研究發(fā)現(xiàn)其對腫瘤細(xì)胞表現(xiàn)出良好的細(xì)胞毒活性,但因植物資源枯竭,且在箭毒木中含量極低。因此,化學(xué)合成4′-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷具有重要意義。本論文采用雙鍵環(huán)氧化-酸性開環(huán)和鋨酸鉀氧化雙鍵兩種策略,構(gòu)建凱諾內(nèi)酯結(jié)構(gòu)中手性鄰二醇結(jié)構(gòu)單元;再對鄰二醇區(qū)域選擇性保護(hù)獲得一個羥基(3′S/3′R)保護(hù)、另一個游離羥基(4′R/4′S)為糖苷化受體8b,9a和一個羥基(4′R/4′S)保護(hù)、另一個游離羥基(3′S/3′R)為糖苷化受體8c。同樣,采用雙鍵環(huán)氧化-路易斯酸催化卞醇開環(huán)策略,亦合成得到上述一個羥基(3′S/3′R)保護(hù)、另一個游離羥基(4′R/4′S)為糖苷化受體9a。以具有鄰基參與效應(yīng)的2,3,4,6-四-O-乙�；�-α-D-吡喃葡萄糖三氯酰亞胺酯為糖苷化供體,與糖苷化受體反應(yīng),高區(qū)域選擇性、高立體選擇性地合成互為非對映關(guān)系的4′-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷類似物1a(3′S,4′...

【文章頁數(shù)】：92 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 凱諾內(nèi)酯及其衍生物簡介
        1.1.1 不同手性結(jié)構(gòu)單元的凱諾內(nèi)酯
        1.1.2 凱諾內(nèi)酯衍生物(-)-cis-(3'R,4'R)-4'-O-當(dāng)歸酰凱諾內(nèi)酯-3'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
    1.2 凱諾內(nèi)酯及其衍生物的合成方法
    1.3 手性化合物的拆分
        1.3.1 膜拆分法
        1.3.2 酶拆分法
        1.3.3 色譜拆分法
    1.4 課題的由來、研究目標(biāo)和主要內(nèi)容
        1.4.1 強(qiáng)心苷的簡介
        1.4.2 論文的研究目標(biāo)和主要內(nèi)容
第二章 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1a(3'S,4'R)與1a'(3'R,4'S)的合成、色譜分離及生物活性研究
    2.1 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1a(3'S,4'R)與1a' (3'R,4'S)的合成
        2.1.1 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1a(3'S,4'R)與1a'(3'R,4'S)的合成路線圖
    2.2 試劑與儀器
        2.2.1 實(shí)驗試劑
        2.2.2 實(shí)驗儀器
    2.3 實(shí)驗內(nèi)容
        2.3.1 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1a(3'S,4'R)與1a'(3'R,4'S)的合成
    2.4 結(jié)果與討論(合成部分)
    2.5 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1a(3'S,4'R)與1a' (3'R,4'S)的高效液相色譜分離
    2.6 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1a(3'S,4'R)與1a' (3'R,4'S)的生物活性研究
        2.6.1 細(xì)胞的培養(yǎng)
        2.6.2 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1a(3'S,4'R)與1a'(3'R,4'S)對細(xì)胞增殖的影響
    2.7 結(jié)果與討論(高效液相拆分及生物活性部分)
第三章 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1b(3'R,4'R)與1b'(3'S,4'S)、1c(3'S,4'S)與1c' (3'R,4'R)的合成、色譜分離
    3.1 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷類似物1b(3'R,4'R)與1b' (3'S,4'S)、1c(3'S,4'S)與1c'(3'R,4'R)的合成
        3.1.1 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1b(3'R,4'R)與1b' (3'S,4'S)、1c(3'S,4'S)與1c' (3'R,4'R)的合成線路圖
    3.2 試劑與儀器
        3.2.1 實(shí)驗試劑
        3.2.2 實(shí)驗儀器
    3.3 實(shí)驗內(nèi)容
        3.3.1 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1b(3'R,4'R)與1b'(3'S,4'S)、1c(3'S,4'S)與1c' (3'R,4'R)的合成
    3.4 4'-β-葡萄糖凱諾內(nèi)酯苷非對映體類似物1b(3'R,4'R)與1b' (3'S,4'S)的高效液相色譜分離
    3.5 結(jié)果與討論
第四章 結(jié)論與展望
    4.1 結(jié)論
    4.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄 典型化合物核磁譜圖和單晶衍射圖
致謝



本文編號：3768534