多環(huán)螺吲哚是重要的藥物母體骨架,具有多樣的生理活性和藥物活性。本論文主要研究了3,3-二氟取代的吲哚酮亞胺與不同親核試劑的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),成功獲得了多種頗具價值的含吲哚啉結(jié)構(gòu)的多環(huán)化合物,具體工作如下:論文的第一部分我們使用Zn（OTf）₂為催化劑,實(shí)現(xiàn)了2-芳基取代的3,3-二氟-3H-吲哚與3-（2-異腈乙基）-吲哚的Ugi型串聯(lián)反應(yīng),以30-89%的產(chǎn)率得到一系列具有三個手性中心的六環(huán)螺吲哚啉化合物的單一非對映異構(gòu)體。在這一部分還嘗試了親電性更強(qiáng)的2-芳基取代的3-吲哚酮,串聯(lián)反應(yīng)也可高效進(jìn)行,以37-65%的產(chǎn)率得到相應(yīng)的六環(huán)螺吲哚啉目標(biāo)化合物。論文的第二部分我們使用布朗斯特堿1,5,7-三氮雜二環(huán)[4.4.0]癸-5-烯（TBD）為催化劑,實(shí)現(xiàn)了2-乙炔取代的3,3-二氟代吲哚酮亞胺與雙親核試劑2-氨基苯并噻唑及2-巰基苯并咪唑的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),分別以10-88%和77-92%的產(chǎn)率合成了一系列C2-螺環(huán)吲哚啉化合物。在該部分發(fā)現(xiàn)當(dāng)使用2-氨基苯并咪唑作為反應(yīng)的雙親核試劑時,反應(yīng)所生成的C2-螺環(huán)吲哚啉不穩(wěn)定,在堿性條件下易開環(huán),從而以42-66%的產(chǎn)率得到... 

【文章頁數(shù)】：92 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 吲哚衍生的酮亞胺的常見類型
    1.3 C3位含拉電子取代基的吲哚衍生的酮亞胺的研究現(xiàn)狀
        1.3.1 2-芳基-3H-吲哚-3-酮的研究現(xiàn)狀
        1.3.2 3,3-二氟-3H-吲哚研究現(xiàn)狀
    1.4 研究現(xiàn)狀分析
第二章 吲哚衍生的酮亞胺與3-(2-異腈乙基)-吲哚的串聯(lián)反應(yīng)研究
    2.1 研究背景
        2.1.1 引言
        2.1.2 3-(2-異腈乙基)-吲哚參與的串聯(lián)反應(yīng)研究現(xiàn)狀
        2.1.3 研究現(xiàn)狀分析
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)使用的試劑材料和儀器設(shè)備
        2.2.2 反應(yīng)原料的合成
        2.2.3 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.2.4 反應(yīng)底物普適性考察
        2.2.5 反應(yīng)的實(shí)用性考察和產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化
        2.2.6 反應(yīng)機(jī)理推測
    2.3 本章總結(jié)
第三章 2-炔基取代的吲哚酮亞胺與雙親核試劑2-氨基苯并噻唑,2-巰基苯并咪唑和2-氨基苯并咪唑的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)研究
    3.1 研究背景
        3.1.1 引言
        3.1.2 C2-螺環(huán)吲哚啉合成研究進(jìn)展
        3.1.3 嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑合成方法研究進(jìn)展
        3.1.4 研究現(xiàn)狀分析
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)使用的試劑材料和儀器設(shè)備
        3.2.2 反應(yīng)原料的合成
        3.2.3 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.4 反應(yīng)底物普適性考察
        3.2.5 反應(yīng)的實(shí)用性考察
        3.2.6 反應(yīng)機(jī)理推測
    3.3 本章總結(jié)
第四章 結(jié)語
參考文獻(xiàn)
附錄 :核磁及單晶等詳細(xì)數(shù)據(jù)
在讀期間發(fā)表的論文
致謝



本文編號：3716931