發(fā)布時間：2022-10-06 18:43

　　2-芳基苯并吡喃酮及其衍生物是一類極其重要的天然含氧雜環(huán)類黃酮化合物,普遍存在于植物界中。通過研究證明其在藥理和臨床治療方面具有抗腫瘤、改善血管通透性以及抗HIV-1整合酶等多種生物活性。近年來,由于其獨特的化學結(jié)構(gòu)、優(yōu)異的藥理和生物活性以及在臨床藥品中的大量應用而備受科學家關(guān)注。因此合成2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物具有十分重要的意義和應用前景。經(jīng)文獻調(diào)研,設計并開發(fā)出一種2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的綠色合成方法:首先,以便宜易得的鄰羥基苯乙酮類化合物與芳基甲酰氯為反應原料,在堿性條件下,使用非質(zhì)子性有機溶劑和水作為混合溶劑,采用相轉(zhuǎn)移催化法,利用微波輔助實現(xiàn)酯化反應和重排反應一步完成而獲得二芳基β-丙二酮類化合物;然后,在三氟甲磺酸和氯化銅催化下進行環(huán)合反應,得到黃酮化合物2-芳基苯并吡喃酮及其衍生物,產(chǎn)品收率達90%以上;最后,通過優(yōu)化工藝路線,獲得了一種綠色高效的合成2-芳基苯并吡喃酮類黃酮衍生物的方法,本方法具有較好的工業(yè)化生產(chǎn)前景。并采用最優(yōu)工藝路線共合成出10個2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物,并使用熔點儀、高分辨質(zhì)譜、紅外光譜、~1H-NMR和¹³

【文章頁數(shù)】：74 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 概述
    1.2 2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物的發(fā)展與分類
    1.3 2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物的生理與藥理功能
        1.3.1 抗癌、抗腫瘤作用
        1.3.2 心血管功能方面的作用
        1.3.3 抗氧化、清除自由基功能
        1.3.4 抗心律失常功能
        1.3.5 2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物在其他方面的應用
    1.4 2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物的合成研究
        1.4.1 β-丙二酮路線法
        1.4.2 查爾酮路線法
        1.4.3 其他化學合成法
    1.5 課題來源及設計思想與內(nèi)容
第2章 實驗部分
    2.1 化學試劑及儀器型號
        2.1.1 主要試劑
        2.1.2 主要儀器型號
    2.2 合成路線
        2.2.1 芳基乙酮類化合物的制備
        2.2.2 芳基甲酰氯類化合物的制備
        2.2.3 關(guān)鍵中間體β-丙二酮類化合物的制備
        2.2.4 2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物的制備
    2.3 本章小結(jié)
第3章 結(jié)果與討論
    3.1 芳基乙酮類化合物1a-d合成體系的確定
        3.1.1 �；噭┘捌淞繉铣煞蓟彝惢衔�1a-d的影響
        3.1.2 催化劑及其量對合成芳基乙酮類化合物1a-d的影響
        3.1.3 溫度和時間對合成芳基乙酮類化合物1a-d的影響
    3.2 關(guān)鍵中間體β-丙二酮類化合物3a-j合成體系的確定
        3.2.1 相轉(zhuǎn)移催化劑及其量對β-丙二酮類化合物3a-j合成的影響
        3.2.2 堿及其用量對β-丙二酮類化合物3a-j合成的影響
        3.2.3 溶劑對合成β-丙二酮類化合物3a-j的影響
        3.2.4 微波輻射功率和時間對β-丙二酮類化合物3a-j的影響
    3.3 2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物4a-j環(huán)合反應體系的確定
        3.3.1 催化劑及其量對合成2-芳基苯并吡喃酮化合物4a-j的影響
        3.3.2 溶劑對合成2-芳基苯并吡喃酮類化合物4a-j的影響
        3.3.3 微波功率和時間對合成2-芳基苯并吡喃酮化合物4a-j的影響
    3.4 2-芳基苯并吡喃酮類黃酮化合物4a-j的結(jié)構(gòu)表征
    3.5 中試放大實驗
        3.5.1 中試設備
        3.5.2 制備過程
        3.5.3 成本核算
    3.6 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻
附圖
致謝
學位期間的學術(shù)成果



本文編號：3687194