基于Click反應聚集誘導發(fā)光熒光納米粒子的構(gòu)建及其應用
發(fā)布時間:2022-02-22 21:18
由于其獨特的光學性質(zhì),例如,高亮度、大斯托克斯位移、卓越的光穩(wěn)定性,聚集誘導發(fā)光(AIE)染料近年來成為了一類新型的熒光探針。不同于傳統(tǒng)的熒光探針容易遭受聚集誘導淬滅(ACQ)效應,AIE熒光材料在溶解狀態(tài)下幾乎不發(fā)光,而在聚集態(tài)具有超亮的發(fā)射。AIE熒光材料的出現(xiàn)為解決臭名昭著的ACQ問題提供了一條有效的手段。然而大多數(shù)有機發(fā)光材料(包括AIE染料分子)具有疏水性和低的生物相容性問題,這從一定程度上限制了其在生物領域中的應用。通過非共價鍵的方法(例如,納米共沉淀)將油性的AIE染料分子包裹在兩親性高分子中自組裝成高分子納米粒子,從而提高AIE染料分子的親水性。不幸的是AIE熒光分子極易從高分子納米粒子中泄露出來,進而影響其生物應用的效率。此外,傳統(tǒng)的共價生物偶聯(lián)方法常常需要重金屬催化,重金屬殘留容易造成的潛在毒性無益于后續(xù)生物應用。因此,發(fā)展高效無重金屬催化的偶聯(lián)方法制備水溶性好和生物相容性的AIE熒光材料具有重要意義。論文第二部分,基于設計合成的炔基化AIE熒光分子PhE-OE,通過高效的無金屬催化疊氮-炔點擊反應的生物偶聯(lián)策略,制備了具有AIE性質(zhì)的PEGMA-AGE-PhE熒光...
【文章來源】:南昌大學江西省211工程院校
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 引言
1.1 概述
1.2 聚集誘導發(fā)光的機理
1.2.1 分子內(nèi)運動受限(RIM)機理
1.2.2 分子內(nèi)扭曲電荷轉(zhuǎn)移(TICT)機理
1.2.3 激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)機理
1.3 聚集誘導發(fā)光納米材料的制備及其生物應用
1.3.1 非共價結(jié)合
1.3.2 共價結(jié)合
1.4 Click反應的介紹
1.5 本文的立題思想
第2章 基于無金屬催化的疊氮-炔點擊反應快速制備AIE熒光探針及其生物成像應用
2.1 引言
2.2 原料和試劑
2.3 測試儀器
2.4 PEGMA-AGE-PhE熒光探針的設計、合成及應用
2.4.1 化合物2 的合成
2.4.2 化合物3 的合成
2.4.3 合成高分子4(PEGMA-AGE)
2.4.4 合成高分子5(PEGMA-AGE-N3)
2.4.5 AIE熒光高分子PEGMA-AGE-PhE的制備
2.4.6 PEGMA-AGE-PhE熒光納米顆粒的毒性評估
2.4.7 PEGMA-AGE-PhE熒光納米顆粒的熒光成像
2.5 結(jié)果與討論
2.5.1 核磁分析
2.5.2 紅外分析
2.5.3 X射線光電子能譜分析
2.5.4 透射電子顯微鏡分析
2.5.5 紫外可見吸收光譜分析
2.5.6 熒光光譜分析
2.5.7 生物毒性評估
2.5.8 細胞成像
2.6 本章小結(jié)
第3章 基于室溫無催化的氨-炔點擊反應構(gòu)建近紅外AIE熒光納米顆粒
3.1 引言
3.2 原料和試劑
3.3 測試儀器
3.4 Poly(PEGY-PhE)熒光納米顆粒的設計、合成及應用
3.4.1 炔基功能化聚乙二醇(PEGY)的合成
3.4.2 AIE熒光染料的合成
3.4.3 近紅外AIE熒光高分子Poly(PEGY-PhE)的制備
3.4.4 Poly(PEGY-PhE)熒光納米顆粒的毒性評估
3.4.5 Poly(PEGY-PhE)熒光納米顆粒的熒光成像
3.5 結(jié)果與討論
3.5.1 核磁分析
3.5.2 紅外分析
3.5.3 透射電子顯微鏡和動態(tài)光散射分析
3.5.4 紫外可見吸收光譜分析
3.5.5 熒光光譜分析
3.5.6 生物毒性評估
3.5.7 細胞成像
3.6 本章小結(jié)
第4章 基于無催化的巰基-炔點擊反應制備生物可降解的AIE高分子納米顆粒
4.1 引言
4.2 原料和試劑
4.3 測試儀器
4.4 PEG-MA-PhE高分子納米顆粒的設計、合成及應用
4.4.1 巰基功能化聚乙二醇(PEG-MA)的合成
4.4.2 AIE熒光高分子PEG-MA-PhE的制備
4.4.3 PEG-MA-PhE熒光納米顆粒的毒性評估和細胞成像
4.5 結(jié)果與討論
4.5.1 核磁和紅外分析
4.5.2 X射線光電子能譜和凝膠滲透色譜分析
4.5.3 紫外吸收光譜和熒光光譜分析
4.5.4 透射電子顯微鏡和動態(tài)光散射分析
4.5.5 PEG-MA-PhE FNPs的生物相容性
4.5.6 PEG-MA-PhE FNPs的細胞成像應用
4.6 本章小結(jié)
第5章 結(jié)論和展望
致謝
參考文獻
附錄
攻讀學位期間的研究成果
【參考文獻】:
期刊論文
[1]聚集誘導發(fā)光應用研究進展[J]. 趙國生,史川興,郭志前,朱為宏,朱世琴. 有機化學. 2012(09)
[2]Facile synthesis of poly(aroxycarbonyltriazole)s with aggregation-induced emission characteristics by metal-free click polymerization[J]. LI HongKun1,MEI Ju1,WANG Jian1,ZHANG Shuang1,ZHAO QiuLi1,WEI Qiang1,QIN AnJun1,SUN JingZhi1 & TANG Ben Zhong1,2 1MOE Key Laboratory of Macromolecular Synthesis and Functionalization;Department of Polymer Science and Engineering,Zhejiang University,Hangzhou 310027,China 2Department of Chemistry,The Hong Kong University of Science & Technology,Clear Water Bay,Kowloon,Hong Kong,China. Science China(Chemistry). 2011(04)
[3]2-(2′-羥基苯基)苯并咪唑的質(zhì)子轉(zhuǎn)移反應和光譜性質(zhì)的理論研究[J]. 徐文國,封繼康,孫家鍾. 高等學;瘜W學報. 1993(12)
本文編號:3640220
【文章來源】:南昌大學江西省211工程院校
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 引言
1.1 概述
1.2 聚集誘導發(fā)光的機理
1.2.1 分子內(nèi)運動受限(RIM)機理
1.2.2 分子內(nèi)扭曲電荷轉(zhuǎn)移(TICT)機理
1.2.3 激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)機理
1.3 聚集誘導發(fā)光納米材料的制備及其生物應用
1.3.1 非共價結(jié)合
1.3.2 共價結(jié)合
1.4 Click反應的介紹
1.5 本文的立題思想
第2章 基于無金屬催化的疊氮-炔點擊反應快速制備AIE熒光探針及其生物成像應用
2.1 引言
2.2 原料和試劑
2.3 測試儀器
2.4 PEGMA-AGE-PhE熒光探針的設計、合成及應用
2.4.1 化合物2 的合成
2.4.2 化合物3 的合成
2.4.3 合成高分子4(PEGMA-AGE)
2.4.4 合成高分子5(PEGMA-AGE-N3)
2.4.5 AIE熒光高分子PEGMA-AGE-PhE的制備
2.4.6 PEGMA-AGE-PhE熒光納米顆粒的毒性評估
2.4.7 PEGMA-AGE-PhE熒光納米顆粒的熒光成像
2.5 結(jié)果與討論
2.5.1 核磁分析
2.5.2 紅外分析
2.5.3 X射線光電子能譜分析
2.5.4 透射電子顯微鏡分析
2.5.5 紫外可見吸收光譜分析
2.5.6 熒光光譜分析
2.5.7 生物毒性評估
2.5.8 細胞成像
2.6 本章小結(jié)
第3章 基于室溫無催化的氨-炔點擊反應構(gòu)建近紅外AIE熒光納米顆粒
3.1 引言
3.2 原料和試劑
3.3 測試儀器
3.4 Poly(PEGY-PhE)熒光納米顆粒的設計、合成及應用
3.4.1 炔基功能化聚乙二醇(PEGY)的合成
3.4.2 AIE熒光染料的合成
3.4.3 近紅外AIE熒光高分子Poly(PEGY-PhE)的制備
3.4.4 Poly(PEGY-PhE)熒光納米顆粒的毒性評估
3.4.5 Poly(PEGY-PhE)熒光納米顆粒的熒光成像
3.5 結(jié)果與討論
3.5.1 核磁分析
3.5.2 紅外分析
3.5.3 透射電子顯微鏡和動態(tài)光散射分析
3.5.4 紫外可見吸收光譜分析
3.5.5 熒光光譜分析
3.5.6 生物毒性評估
3.5.7 細胞成像
3.6 本章小結(jié)
第4章 基于無催化的巰基-炔點擊反應制備生物可降解的AIE高分子納米顆粒
4.1 引言
4.2 原料和試劑
4.3 測試儀器
4.4 PEG-MA-PhE高分子納米顆粒的設計、合成及應用
4.4.1 巰基功能化聚乙二醇(PEG-MA)的合成
4.4.2 AIE熒光高分子PEG-MA-PhE的制備
4.4.3 PEG-MA-PhE熒光納米顆粒的毒性評估和細胞成像
4.5 結(jié)果與討論
4.5.1 核磁和紅外分析
4.5.2 X射線光電子能譜和凝膠滲透色譜分析
4.5.3 紫外吸收光譜和熒光光譜分析
4.5.4 透射電子顯微鏡和動態(tài)光散射分析
4.5.5 PEG-MA-PhE FNPs的生物相容性
4.5.6 PEG-MA-PhE FNPs的細胞成像應用
4.6 本章小結(jié)
第5章 結(jié)論和展望
致謝
參考文獻
附錄
攻讀學位期間的研究成果
【參考文獻】:
期刊論文
[1]聚集誘導發(fā)光應用研究進展[J]. 趙國生,史川興,郭志前,朱為宏,朱世琴. 有機化學. 2012(09)
[2]Facile synthesis of poly(aroxycarbonyltriazole)s with aggregation-induced emission characteristics by metal-free click polymerization[J]. LI HongKun1,MEI Ju1,WANG Jian1,ZHANG Shuang1,ZHAO QiuLi1,WEI Qiang1,QIN AnJun1,SUN JingZhi1 & TANG Ben Zhong1,2 1MOE Key Laboratory of Macromolecular Synthesis and Functionalization;Department of Polymer Science and Engineering,Zhejiang University,Hangzhou 310027,China 2Department of Chemistry,The Hong Kong University of Science & Technology,Clear Water Bay,Kowloon,Hong Kong,China. Science China(Chemistry). 2011(04)
[3]2-(2′-羥基苯基)苯并咪唑的質(zhì)子轉(zhuǎn)移反應和光譜性質(zhì)的理論研究[J]. 徐文國,封繼康,孫家鍾. 高等學;瘜W學報. 1993(12)
本文編號:3640220
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