茚酮廣泛存在于醫(yī)藥和具有生物活性的天然產(chǎn)物中,茚酮是許多重要的芳香族和雜環(huán)化合物的通用合成前體。目前已經(jīng)報(bào)道了很多茚酮類化合物的合成方法。這些方法存在有一定的局限性,例如需要貴金屬催化,原料不易得,區(qū)域選擇性不高或官能團(tuán)兼容性較差等。因此,無(wú)論是經(jīng)濟(jì)效益還是茚酮衍生物的發(fā)展需求,都促使開(kāi)發(fā)合成茚酮的新型方法。本文發(fā)展了一種吡咯烷介導(dǎo)的2-炔基苯甲醛環(huán)化合成1-茚酮類化合物的新方法,該反應(yīng)具有條件溫和、較高的原子經(jīng)濟(jì)性和操作簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn)。本文研究了無(wú)金屬參與的2-炔基苯甲醛衍生物環(huán)化合成1-茚酮類化合物的反應(yīng)。以4-（（2-甲酰基苯基）乙炔基）苯甲酸乙酯作為起始底物,通過(guò)胺、溶劑、胺用量等條件的篩選,對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化,得到最佳反應(yīng)條件。接著運(yùn)用最佳條件合成了多種茚酮類化合物,研究了反應(yīng)條件的適用性。初步探索了產(chǎn)物的衍生化,并進(jìn)行放大實(shí)驗(yàn)。通過(guò)控制實(shí)驗(yàn)對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行研究,提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。對(duì)所有未報(bào)道的新化合物,通過(guò)核磁共振、紅外、熔點(diǎn)以及高分辨質(zhì)譜等分析手段進(jìn)行了表征。最后對(duì)天然產(chǎn)物（+）-Fumaranine的逆合成分析和我們目前的全合成進(jìn)展進(jìn)行了介紹。 

【文章來(lái)源】：陜西科技大學(xué)陜西省

【文章頁(yè)數(shù)】：141 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
符號(hào)說(shuō)明
1 緒論
    1.1 茚酮概述
        1.1.1 茚酮及其衍生物簡(jiǎn)介
        1.1.2 茚酮及其衍生物應(yīng)用
    1.2 茚酮及其衍生物的合成方法
        1.2.1 1-茚滿酮及其衍生物合成方法
        1.2.2 1-茚酮及其衍生物合成方法
    1.3 含茚酮骨架的天然產(chǎn)物的合成
    1.4 選題依據(jù)
2 2-炔基苯甲醛類底物的制備
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)藥品及儀器
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)藥品
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器
    2.3 2-炔基苯甲醛的制備
        2.3.1 已報(bào)道底物的合成
        2.3.2 未知底物的合成
    2.4 底物數(shù)據(jù)表征
    2.5 本章小結(jié)
3 1-茚酮類化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 克級(jí)反應(yīng)
        3.3.4 1-茚酮衍生物的合成
        3.3.5 機(jī)理研究
        3.3.6 可能的反應(yīng)機(jī)理
    3.4 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    3.5 本章小結(jié)
4 天然產(chǎn)物合成探究
    4.1 (+)-Fumaranine的逆合成分析:
    4.2 (+)-Fumaranine天然產(chǎn)物的合成進(jìn)展
    4.3 數(shù)據(jù)表征
    4.4 本章小結(jié)
總結(jié)
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果



本文編號(hào)：3632359