茚酮廣泛存在于醫(yī)藥和具有生物活性的天然產(chǎn)物中,茚酮是許多重要的芳香族和雜環(huán)化合物的通用合成前體。目前已經(jīng)報道了很多茚酮類化合物的合成方法。這些方法存在有一定的局限性,例如需要貴金屬催化,原料不易得,區(qū)域選擇性不高或官能團兼容性較差等。因此,無論是經(jīng)濟效益還是茚酮衍生物的發(fā)展需求,都促使開發(fā)合成茚酮的新型方法。本文發(fā)展了一種吡咯烷介導(dǎo)的2-炔基苯甲醛環(huán)化合成1-茚酮類化合物的新方法,該反應(yīng)具有條件溫和、較高的原子經(jīng)濟性和操作簡便等優(yōu)點。本文研究了無金屬參與的2-炔基苯甲醛衍生物環(huán)化合成1-茚酮類化合物的反應(yīng)。以4-（（2-甲酰基苯基）乙炔基）苯甲酸乙酯作為起始底物,通過胺、溶劑、胺用量等條件的篩選,對反應(yīng)條件進行優(yōu)化,得到最佳反應(yīng)條件。接著運用最佳條件合成了多種茚酮類化合物,研究了反應(yīng)條件的適用性。初步探索了產(chǎn)物的衍生化,并進行放大實驗。通過控制實驗對反應(yīng)機理進行研究,提出了可能的反應(yīng)機理。對所有未報道的新化合物,通過核磁共振、紅外、熔點以及高分辨質(zhì)譜等分析手段進行了表征。最后對天然產(chǎn)物（+）-Fumaranine的逆合成分析和我們目前的全合成進展進行了介紹。 

【文章來源】：陜西科技大學(xué)陜西省

【文章頁數(shù)】：141 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
符號說明
1 緒論
    1.1 茚酮概述
        1.1.1 茚酮及其衍生物簡介
        1.1.2 茚酮及其衍生物應(yīng)用
    1.2 茚酮及其衍生物的合成方法
        1.2.1 1-茚滿酮及其衍生物合成方法
        1.2.2 1-茚酮及其衍生物合成方法
    1.3 含茚酮骨架的天然產(chǎn)物的合成
    1.4 選題依據(jù)
2 2-炔基苯甲醛類底物的制備
    2.1 引言
    2.2 實驗藥品及儀器
        2.2.1 實驗藥品
        2.2.2 實驗儀器
    2.3 2-炔基苯甲醛的制備
        2.3.1 已報道底物的合成
        2.3.2 未知底物的合成
    2.4 底物數(shù)據(jù)表征
    2.5 本章小結(jié)
3 1-茚酮類化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 克級反應(yīng)
        3.3.4 1-茚酮衍生物的合成
        3.3.5 機理研究
        3.3.6 可能的反應(yīng)機理
    3.4 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    3.5 本章小結(jié)
4 天然產(chǎn)物合成探究
    4.1 (+)-Fumaranine的逆合成分析:
    4.2 (+)-Fumaranine天然產(chǎn)物的合成進展
    4.3 數(shù)據(jù)表征
    4.4 本章小結(jié)
總結(jié)
致謝
參考文獻
附錄
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果



本文編號：3632359