可裂解陽離子型雙子表面活性劑的合成及性能研究
發(fā)布時間：2022-01-13 07:42
陽離子型雙子表面活性劑因其具有較低的臨界膠束濃度（CMC）,特殊的聚集能力與流變學性能,從而在殺菌、紡織、木材防腐、金屬緩蝕及石油采收等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。但表面活性劑在使用的過程中不斷在環(huán)境中累積,會對土壤水體等造成污染,尤其是陽離子型雙子表面活性劑因其具有較強的殺菌性而對水生生物有較強的生物毒性。為了得到性能更加優(yōu)異,更為環(huán)保的陽離子型雙子表面活性劑,將酰胺基與酯基引入到表面活性劑分子中,得到了兩個系列共十二個新型且具有可裂解性能的陽離子型雙子表面活性劑。具體研究過程如下:1、通過兩步反應(yīng)合成了三個間隔基中含酰胺基的陽離子型雙子表面活性劑,其化學通式為CnH2n+1N+（CH3）2-（CH2）3-NHOC-（CH2）m-CONH-（CH2）3-N+（CH3）2Cn<...
【文章來源】：鄭州大學河南省 211工程院校
【文章頁數(shù)】：84 頁
【學位級別】：碩士
【部分圖文】：
圖1.1雙子表面活性劑與傳統(tǒng)表面活性劑對比圖
1緒論2圖1.1雙子表面活性劑與傳統(tǒng)表面活性劑對比圖Fig.1.1Comparisonofgeminisurfactantsandtraditionalsurfactants除了改變雙子表面活性劑的間隔基和疏水鏈的長度，通過引入不同的基團也可以顯著改變其表面活性性能和應(yīng)用性能[43-45]。其中，羥基的引入可以顯著提高雙子表面活性劑的水溶性[46]，酰胺基、酯基和硅氧基的引入可以使雙子表面活性劑具有良好的生物降解能力[47-50]。疏水鏈和鏈接基的長度的改變也可以得到不同CMC，泡沫性能和殺菌活性的雙子表面活性劑[51,52]。另外，含咪唑鎓頭基團的雙子表面活性劑具有明顯的極化性，表現(xiàn)出更強的自聚集傾向[53]。1.2.1間隔基中含單個酯基的雙子表面活性劑Murguía等[54]以1,3-二氯-2-丙醇、乙酸酐、鹵代烷、全氟烷基鹵代物和二甲胺為主要原料合成了三個間隔基中僅含一個酯基的雙子表面活性劑。具體合成路線如下：圖1.2間隔基中含單個酯基的雙子表面活性劑的合成路線Fig.1.2Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingasingleestergroupinthespacer
1緒論3其中，含單個酯基的分子是由0.25mol的1,3-二氯-2-丙醇與0.1mol的乙酸酐在110°C下反應(yīng)1.5h得到的。這些雙子表面活性劑的不僅具有很高的收率（91%-96%），而且對四種酵母菌均顯示了一定的抑菌活性。1.2.2間隔基中含兩個酯基的雙子表面活性劑Xu等[34]通過三步反應(yīng)合成了三個間隔基中均含兩個酯基，且疏水鏈長度不同的陽離子型雙子表面活性劑，具體反應(yīng)步驟如圖1.3所示。首先，將0.1mol的1,3-二羥基丙烷和0.22mol的氯乙酰氯在40°C下反應(yīng)4h合成1,3-丙二（氯乙酸）丙酯；之后以0.1mol的1-溴烷烴和0.5mol的二甲胺為原料合成了N,N-二甲基烷胺；最后將前兩步的反應(yīng)產(chǎn)物在乙酸乙酯做溶劑下反應(yīng)24h得到反應(yīng)產(chǎn)物。這些表面活性劑的克拉夫溫度均小于0°C，且將這些表面活性劑暴露于微生物中28天后，它們的生物降解率均大于70%。圖1.3間隔基中含兩個酯基的雙子表面活性劑的合成路線Fig.1.3Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingtwoestergroupsinthespacer1.2.3間隔基中含兩個酰胺基的雙子表面活性劑Xu等[55]以甲醇鈉為催化劑，琥珀酸二甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺為原料合成了中間體雙（3-（二甲基氨基）丙基）琥珀酰胺。之后將該中間體與1-溴十二烷反應(yīng)并在丙酮做溶劑的條件下回流36h，得到一個間隔基中同時含兩個酰胺基的雙子表面活性劑。具體反應(yīng)路線如圖1.4所示。與傳統(tǒng)的表面活性劑十六烷基三甲基溴化銨（CTAB）相比，該雙子表面活性劑對乙酸4-硝基苯酯（PNPA）的催化水解能力明顯提高。
【參考文獻】：
期刊論文
[1]雙季銨鹽表面活性劑的合成及對織物的應(yīng)用性能[J]. 付薇,梁亮,鄭敬生,熊泉波,葉麗芳. 日用化學工業(yè). 2009(05)
[2]新型抗靜電劑的合成及性能研究[J]. 張洪波,蘇春輝,李林. 材料科學與工程學報. 2004(01)
碩士論文
[1]雙子季銨鹽滅菌劑Decamethoxin的合成工藝研究與他克林衍生物膽堿酯酶抑制劑的設(shè)計、合成及生物活性的研究[D]. 高云.山東大學 2017
[2]反應(yīng)型陽離子Gemini表面活性劑的合成與性能研究[D]. 秦松.陜西科技大學 2016
[3]酯基型和羥基型Gemini雙季銨鹽表面活性劑的合成及性能研究[D]. 王淵.太原理工大學 2016
本文編號：3586007
【文章來源】：鄭州大學河南省 211工程院校
【文章頁數(shù)】：84 頁
【學位級別】：碩士
【部分圖文】：
圖1.1雙子表面活性劑與傳統(tǒng)表面活性劑對比圖
1緒論2圖1.1雙子表面活性劑與傳統(tǒng)表面活性劑對比圖Fig.1.1Comparisonofgeminisurfactantsandtraditionalsurfactants除了改變雙子表面活性劑的間隔基和疏水鏈的長度，通過引入不同的基團也可以顯著改變其表面活性性能和應(yīng)用性能[43-45]。其中，羥基的引入可以顯著提高雙子表面活性劑的水溶性[46]，酰胺基、酯基和硅氧基的引入可以使雙子表面活性劑具有良好的生物降解能力[47-50]。疏水鏈和鏈接基的長度的改變也可以得到不同CMC，泡沫性能和殺菌活性的雙子表面活性劑[51,52]。另外，含咪唑鎓頭基團的雙子表面活性劑具有明顯的極化性，表現(xiàn)出更強的自聚集傾向[53]。1.2.1間隔基中含單個酯基的雙子表面活性劑Murguía等[54]以1,3-二氯-2-丙醇、乙酸酐、鹵代烷、全氟烷基鹵代物和二甲胺為主要原料合成了三個間隔基中僅含一個酯基的雙子表面活性劑。具體合成路線如下：圖1.2間隔基中含單個酯基的雙子表面活性劑的合成路線Fig.1.2Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingasingleestergroupinthespacer
1緒論3其中，含單個酯基的分子是由0.25mol的1,3-二氯-2-丙醇與0.1mol的乙酸酐在110°C下反應(yīng)1.5h得到的。這些雙子表面活性劑的不僅具有很高的收率（91%-96%），而且對四種酵母菌均顯示了一定的抑菌活性。1.2.2間隔基中含兩個酯基的雙子表面活性劑Xu等[34]通過三步反應(yīng)合成了三個間隔基中均含兩個酯基，且疏水鏈長度不同的陽離子型雙子表面活性劑，具體反應(yīng)步驟如圖1.3所示。首先，將0.1mol的1,3-二羥基丙烷和0.22mol的氯乙酰氯在40°C下反應(yīng)4h合成1,3-丙二（氯乙酸）丙酯；之后以0.1mol的1-溴烷烴和0.5mol的二甲胺為原料合成了N,N-二甲基烷胺；最后將前兩步的反應(yīng)產(chǎn)物在乙酸乙酯做溶劑下反應(yīng)24h得到反應(yīng)產(chǎn)物。這些表面活性劑的克拉夫溫度均小于0°C，且將這些表面活性劑暴露于微生物中28天后，它們的生物降解率均大于70%。圖1.3間隔基中含兩個酯基的雙子表面活性劑的合成路線Fig.1.3Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingtwoestergroupsinthespacer1.2.3間隔基中含兩個酰胺基的雙子表面活性劑Xu等[55]以甲醇鈉為催化劑，琥珀酸二甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺為原料合成了中間體雙（3-（二甲基氨基）丙基）琥珀酰胺。之后將該中間體與1-溴十二烷反應(yīng)并在丙酮做溶劑的條件下回流36h，得到一個間隔基中同時含兩個酰胺基的雙子表面活性劑。具體反應(yīng)路線如圖1.4所示。與傳統(tǒng)的表面活性劑十六烷基三甲基溴化銨（CTAB）相比，該雙子表面活性劑對乙酸4-硝基苯酯（PNPA）的催化水解能力明顯提高。
【參考文獻】：
期刊論文
[1]雙季銨鹽表面活性劑的合成及對織物的應(yīng)用性能[J]. 付薇,梁亮,鄭敬生,熊泉波,葉麗芳. 日用化學工業(yè). 2009(05)
[2]新型抗靜電劑的合成及性能研究[J]. 張洪波,蘇春輝,李林. 材料科學與工程學報. 2004(01)
碩士論文
[1]雙子季銨鹽滅菌劑Decamethoxin的合成工藝研究與他克林衍生物膽堿酯酶抑制劑的設(shè)計、合成及生物活性的研究[D]. 高云.山東大學 2017
[2]反應(yīng)型陽離子Gemini表面活性劑的合成與性能研究[D]. 秦松.陜西科技大學 2016
[3]酯基型和羥基型Gemini雙季銨鹽表面活性劑的合成及性能研究[D]. 王淵.太原理工大學 2016
本文編號：3586007
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