Lycorine型生物堿是一類存在于石蒜科植物中的重要的天然產(chǎn)物,其主要生理活性表現(xiàn)為抗腫瘤、抗乙酰膽堿酯酶、抗炎等作用。而γ-Lycorane是Lycorine型生物堿的典型代表化合物,因其分子中獨特的吡咯并菲啶的四環(huán)結構,一直受到化學家們的廣泛關注。本論文以天然產(chǎn)物（-）-γ-Lycorane的全合成為研究目標,設計并實現(xiàn)了一條獨特、新穎的全合成路線,簡潔、高效地得到了目標天然產(chǎn)物（-）-γ-Lycorane。基于天然產(chǎn)物（-）-γ-Lycorane特有的化學結構,我們圍繞分子中四環(huán)結構的B、D環(huán)的構建為研究重點來展開目標分子的設計與合成研究。整個合成研究包含了三條探索路線。第一條路線嘗試通過芳基鹵原子分子內(nèi)鋰鹵交換及鈀催化的偶聯(lián)反應來合成目標產(chǎn)物。然而,由于兩種毗連的鹵素原子的存在,整條合成路線以失敗告終。第二條路線利用分子內(nèi)的Heck偶聯(lián)反應來構建B環(huán),成功完成了（±）-γ-Lycorane及其異構體的全合成。但是沒有區(qū)域選擇性,不符合我們預期想得到的單一產(chǎn)物（±）-γ-Lycorane的目標。第三條合成路線,借助溴原子“占位”的策略,我們利用分子內(nèi)的Heck偶聯(lián)反應單一區(qū)域選... 

【文章來源】：江西科技師范大學江西省

【文章頁數(shù)】：88 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 全合成簡介
        1.1.1 全合成的發(fā)展及分類
        1.1.2 天然產(chǎn)物全合成的應用
    1.2 石蒜科生物堿的概述
        1.2.1 石蒜科生物堿的分類
        1.2.2 石蒜科生物堿的藥理作用
    1.3 天然產(chǎn)物γ-Lycorane簡介
    1.4 Lycorane的國內(nèi)外研究現(xiàn)狀
第2章 (-)-γ-Lycorane的全合成研究
    2.1 立題意義
    2.2 (±)-γ-Lycorane的全合成研究
        2.2.1 (±)-γ-Lycorane的第一條合成路線研究
        2.2.2 (±)-γ-Lycorane的第二條合成路線研究
        2.2.3 (±)-γ-Lycorane的第三條合成路線研究
    2.3 (-)-γ-Lycorane的合成路線研究
    2.4 本章小結
第3章 結論
第4章 實驗部分
    4.1 實驗材料來源以及規(guī)格
    4.2 合成天然產(chǎn)物(±)-γ-Lycorane及其異構體操作步驟及實驗數(shù)據(jù)
    4.3 合成天然產(chǎn)物(-)-γ-Lycorane操作步驟及實驗數(shù)據(jù)
參考文獻
附錄1 核磁圖譜
攻讀碩士學位期間的研究成果
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
[1]從百年諾貝爾科學獎看有機合成的發(fā)展[J]. 汪豐云,吳鳳兮,程紅梅.  化學教育(中英文). 2019(02)
[2]石蒜堿及其衍生物的藥理作用研究進展[J]. 果婷婷,王輝強,李玉環(huán),于蓮.  中國醫(yī)藥生物技術. 2018(05)
[3]淺談對天然抗腫瘤藥物的研究現(xiàn)狀[J]. 郝朋朋,姚冉.  當代醫(yī)藥論叢. 2015(12)
[4]“諾貝爾科學獎與科學精神”通識課程的教學實踐[J]. 顧家山,汪豐云,余妍霞,王素凡.  化學教育. 2015(10)
[5]石蒜科植物生物堿抗腫瘤作用研究進展[J]. 常琳.  黑龍江科技信息. 2015(07)
[6]天然產(chǎn)物全合成——來自大自然的機遇和挑戰(zhàn)[J]. 馬大為,謝衛(wèi)青.  世界科學. 2014(08)
[7]天然產(chǎn)物全合成領域研究態(tài)勢分析[J]. 涂永強.  科學觀察. 2012(03)
[8]石蒜屬植物生物堿成分研究進展[J]. 王歡,王躍虎,陳麗娟,龍春林.  天然產(chǎn)物研究與開發(fā). 2012(05)
[9]文殊蘭葉氯仿提取物誘導NCI-H460細胞凋亡的研究[J]. 陳建榮,楊揚,楊月.  腫瘤防治研究. 2011(06)
[10]天然源抗腫瘤藥物的研究現(xiàn)狀[J]. 嵇江寧.  科技資訊. 2010(12)



本文編號：3557756