通過(guò)逆合成法設(shè)計(jì)了兩條花青醛的合成路線:4-異丙基苯胺經(jīng)溴化反應(yīng)和重氮化—去氨基還原反應(yīng)生成3-溴異丙苯,再經(jīng)格氏反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)生成花青醛（路線1）;3-異丙基苯胺經(jīng)重氮化反應(yīng)和Meerwein芳基化反應(yīng)生成花青醛（路線2）。探究了路線1中Michael加成反應(yīng)中溫度、催化劑用量、原料摩爾比對(duì)收率的影響,路線2中Meerwein芳基化反應(yīng)中溫度、原料摩爾比、時(shí)間對(duì)收率的影響,并對(duì)路線1中的關(guān)鍵中間體3-溴異丙苯的合成工藝進(jìn)行了改進(jìn)。主要產(chǎn)物花青醛和關(guān)鍵中間體3-溴異丙苯用紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜作了表征。研究表明:由4-異丙基苯胺合成2-溴-4-異丙基苯胺,溴化反應(yīng)溫度25℃,4-異丙基苯胺和NBS的摩爾比為1:1.1,收率96%;由2-溴-4-異丙基苯胺合成3-溴異丙苯,重氮化反應(yīng)溫度0℃,2-溴-4-異丙基苯胺和硫酸的摩爾比為1:3.0,收率90%;由3-溴異丙苯經(jīng)3-異丙基苯基溴化鎂合成花青醛,Michael加成反應(yīng)溫度-30℃,氯化亞銅的摩爾百分比為5%,氯化錳的摩爾百分比為30%,氯化錳和氯化鋰的摩爾比為1:2,3-溴異丙苯和2-丁烯醛的摩爾比為1:1.0,... 

【文章來(lái)源】：沈陽(yáng)化工大學(xué)遼寧省

【文章頁(yè)數(shù)】：52 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

-溴-4-異丙基苯胺的紅外光譜

圖 1 2-溴-4-異丙基苯胺的紅外光譜Fig.1 IR spectra of 2-bromo-4-isopropylaniline(2) 3-溴異丙苯

圖 3 花青醛的紅外光譜Fig.3 IR spectra of Florhydral核磁共振氫譜1). 2-溴-4-異丙基苯胺（DMSO, 500MHz）


本文編號(hào)：3365286