色酚,俗稱納夫妥,是一類制備冰染染料和有機(jī)染料的酰胺化合物,通過與色基重氮鹽在纖維上進(jìn)行偶合形成不溶性偶氮染料,主要用作棉纖維染色、印花打底劑以及印鈔油墨等,應(yīng)用前景廣闊。然而傳統(tǒng)合成工藝有廢鹽廢酸的產(chǎn)生,嚴(yán)重限制了其發(fā)展,因此需要開發(fā)新的生產(chǎn)工藝�；诖�,本文從直接催化酰胺化形成酰胺鍵入手,選擇合適的酰胺化催化劑,采取兩種合成體系成功合成了色酚AS-PH,并在此基礎(chǔ)上,進(jìn)行底物擴(kuò)展,形成一套相近產(chǎn)物的生產(chǎn)工藝,具體內(nèi)容如下:第一種合成體系采用鄰乙氧基苯胺既作反應(yīng)原料又作反應(yīng)溶劑,以2-羥基-3-萘甲酸和鄰乙氧基苯胺為原料,合成了色酚AS-PH,通過核磁和液相表征了產(chǎn)物分子架構(gòu),探討了催化劑種類、催化劑用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、物料配比等因素對(duì)反應(yīng)的影響。研究發(fā)現(xiàn),鄰乙氧基苯胺作溶劑,20mol%量苯硼酸作催化劑,2-羥基-3-萘甲酸和鄰乙氧基苯胺質(zhì)量配比為1:8,170℃反應(yīng)3.5h,在此最佳反應(yīng)條件下,色酚AS-PH的產(chǎn)率可達(dá)80%以上,催化劑經(jīng)歷四次循環(huán)利用仍具有催化活性;同時(shí)在此基礎(chǔ)上,探討了甲醇/胺的體積比以及母液套用次數(shù)對(duì)產(chǎn)品純度的影響,結(jié)果表明V（無水甲醇）:V（鄰乙氧基... 

【文章來源】：青島科技大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】：78 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

產(chǎn)品結(jié)構(gòu)式Fig.1-2Productstructure

色酚AS-PH合成新工藝的研究2圖1-2產(chǎn)品結(jié)構(gòu)式Fig.1-2Productstructure改變芳甲酰基芳環(huán)上的取代基，染料的顏色會(huì)發(fā)生變化，不同的取代基的深色效應(yīng)為：NO2＞Cl＞CH3＞H＞OCH3；對(duì)于相同的取代基，當(dāng)取代位置不同時(shí)，深色效應(yīng)也不相同，一般深色效應(yīng)為：對(duì)位＞間位＞鄰位；除此之外，取代基的種類和位置對(duì)日曬牢度也有影響，當(dāng)酰芳胺苯環(huán)2,4,5位置上有取代基時(shí)，日曬牢度明顯提升，其中以甲氧基最佳。1.1.2.2乙�；阴０奉惢衔镆阴；阴０奉愑址Q色酚AS-G類，由乙酰乙酸乙酯和方伯胺在二甲苯等溶劑中加熱縮合制得，分子結(jié)構(gòu)中含有活潑的亞甲基，可以與色基偶合生成不同色光的黃色。主要的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)如圖1-3。雖然色酚AS-G類產(chǎn)品與其他產(chǎn)品相比，對(duì)纖維素纖維的親和力大，但是日曬牢度較差。圖1-3色酚AS-GFig.1-3NaphtholAS-G1.1.2.3鄰羥基酰芳胺類化合物鄰羥基酰芳胺類主要是含有二苯并呋喃雜環(huán)的2-羥基-3-甲酰芳胺色酚（如色酚AS-BT和色酚AS-KN）以及含有咔唑雜環(huán)結(jié)構(gòu)的鄰羥基甲酰芳胺色酚（如色酚AS-LB和色酚AS-SG、AS-SR），結(jié)構(gòu)形式如圖1-4所示。圖1-4產(chǎn)品結(jié)構(gòu)式Fig.1-4Productstructure

色酚AS-PH合成新工藝的研究2圖1-2產(chǎn)品結(jié)構(gòu)式Fig.1-2Productstructure改變芳甲酰基芳環(huán)上的取代基，染料的顏色會(huì)發(fā)生變化，不同的取代基的深色效應(yīng)為：NO2＞Cl＞CH3＞H＞OCH3；對(duì)于相同的取代基，當(dāng)取代位置不同時(shí)，深色效應(yīng)也不相同，一般深色效應(yīng)為：對(duì)位＞間位＞鄰位；除此之外，取代基的種類和位置對(duì)日曬牢度也有影響，當(dāng)酰芳胺苯環(huán)2,4,5位置上有取代基時(shí)，日曬牢度明顯提升，其中以甲氧基最佳。1.1.2.2乙�；阴０奉惢衔镆阴；阴０奉愑址Q色酚AS-G類，由乙酰乙酸乙酯和方伯胺在二甲苯等溶劑中加熱縮合制得，分子結(jié)構(gòu)中含有活潑的亞甲基，可以與色基偶合生成不同色光的黃色。主要的產(chǎn)品結(jié)構(gòu)如圖1-3。雖然色酚AS-G類產(chǎn)品與其他產(chǎn)品相比，對(duì)纖維素纖維的親和力大，但是日曬牢度較差。圖1-3色酚AS-GFig.1-3NaphtholAS-G1.1.2.3鄰羥基酰芳胺類化合物鄰羥基酰芳胺類主要是含有二苯并呋喃雜環(huán)的2-羥基-3-甲酰芳胺色酚（如色酚AS-BT和色酚AS-KN）以及含有咔唑雜環(huán)結(jié)構(gòu)的鄰羥基甲酰芳胺色酚（如色酚AS-LB和色酚AS-SG、AS-SR），結(jié)構(gòu)形式如圖1-4所示。圖1-4產(chǎn)品結(jié)構(gòu)式Fig.1-4Productstructure

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]氟吡菌酰胺的合成工藝改進(jìn)[J]. 張勇,張俏艷,劉甜甜.  河北科技大學(xué)學(xué)報(bào). 2017(03)
[2]色酚AS系列產(chǎn)品催化合成新工藝[J]. 李洪林,孟明揚(yáng),馬瑛.  精細(xì)與專用化學(xué)品. 1999(11)

碩士論文
[1]基于鎳和鈦類催化劑催化直接酰胺化的反應(yīng)研究[D]. 成麗丹.青島科技大學(xué) 2018
[2]色酚AS-BI的制備工藝[D]. 高培.天津大學(xué) 2007



本文編號(hào)：3315808