手性季碳的構(gòu)筑:通過(guò)[2,3]-Wittig重排合成抗菌劑甲基-烯丙基-N-泛酸酰胺
發(fā)布時(shí)間:2021-07-28 06:55
本論文以[2,3]-Wittig重排反應(yīng)構(gòu)筑手性季碳中心為研究核心,探索三取代烯丙基醚底物通過(guò)[2,3]-Wittig重排實(shí)現(xiàn)手性遷移的最優(yōu)條件:當(dāng)?shù)孜餅槭宥□セ鶗r(shí),以87:13的非對(duì)映選擇性和54.1%收率得到[2,3]-Wittig重排產(chǎn)物為最佳條件,其中,該重排產(chǎn)物含有手性季碳和鄰位手性仲醇結(jié)構(gòu),是有用的合成砌塊。將含有手性季碳片段的重排產(chǎn)物通過(guò)11步合成抗菌劑甲基-烯丙基-N-泛酸酰胺,該抗菌劑具有對(duì)Oxacillin敏感性菌株Staphylococcus aureus ATCC 29213和Oxacillin非敏感性菌株Staphylococcus aureus ATCC 43300分別有著最小抑制濃度:3.2±0.9μM,3.2±0.7μM。研究?jī)?nèi)容主要分為三部分:1)完成對(duì)三取代烯丙基醚底物的[2,3]-Wittig重排條件的摸索和優(yōu)化,篩選堿,底物結(jié)構(gòu)和添加物的種類等實(shí)驗(yàn)參數(shù)。2)在C-O鍵斷裂和烯烴重排構(gòu)建烯丙基的探索中,其中鈀催化的甲酸還原過(guò)程能夠以68.1%收率完成脫烯丙基苯甲酸酯基后還原并雙鍵遷移轉(zhuǎn)化成甲基-烯丙基-N-泛酸酰胺結(jié)構(gòu)中必要的烯丙基部分。3)通過(guò)鈀...
【文章來(lái)源】:鄭州大學(xué)河南省 211工程院校
【文章頁(yè)數(shù)】:110 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
石6‘SS當(dāng)4.5r10印時(shí)3占2
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Hydramicromelins A,B和C母核的對(duì)映選擇性合成[J]. 孫默然,代磊,楊華,劉宏民,于德泉. 有機(jī)化學(xué). 2018(09)
本文編號(hào):3307456
【文章來(lái)源】:鄭州大學(xué)河南省 211工程院校
【文章頁(yè)數(shù)】:110 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
石6‘SS當(dāng)4.5r10印時(shí)3占2
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Hydramicromelins A,B和C母核的對(duì)映選擇性合成[J]. 孫默然,代磊,楊華,劉宏民,于德泉. 有機(jī)化學(xué). 2018(09)
本文編號(hào):3307456
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