硼氟二吡咯（Boron Dipyrromethene,簡稱“BODIPY”）熒光染料具有優(yōu)良的光物理性質(zhì),例如較高的光穩(wěn)定性、強(qiáng)熒光發(fā)射、較高的熒光量子產(chǎn)率（Φ_f>0.5）和較大的摩爾消光系數(shù)等等。該染料被廣泛用作熒光傳感器的熒光體、生物標(biāo)記、光動(dòng)力療法以及有機(jī)發(fā)光二極管等等。傳統(tǒng)的BODIPY染料一般在470-530 nm的范圍內(nèi)吸收和發(fā)射。然而,考慮到BODIPY染料的各種實(shí)際應(yīng)用,它們在近紅外（NIR）范圍的吸收和發(fā)射更具應(yīng)用價(jià)值。為了達(dá)到這一目的,國內(nèi)外研究者采用了多種方法在BODIPY母核稠合苯、萘、菲、噻吩、呋喃等芳香環(huán)來拓展π共軛體系。這些合成方法存在如下問題:（1）多數(shù)方法只能合成具有對稱結(jié)構(gòu)的芳環(huán)稠合BODIPY,因而無法進(jìn)行進(jìn)一步功能化修飾;（2）前驅(qū)體芳環(huán)稠合吡咯自身不穩(wěn)定、難修飾,合成較困難;（3）采用后修飾方法合成稠環(huán)BODIPY一般步驟多、難度大。針對上述問題,本論文主要開展以下三個(gè)方面的研究:（1）為實(shí)現(xiàn)BODIPY[b]位稠合萘環(huán),以碘取代BODIPY和2-甲�；脚鹚釣樵�,通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)Suzuki-Miyaura-Knoe... 

【文章來源】：江蘇科技大學(xué)江蘇省

【文章頁數(shù)】：96 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 研究背景
    1.2 稠環(huán)BODIPY的合成方法
        1.2.1 先修飾吡咯環(huán),再合成母核
        1.2.2 先合成母核,再稠合共軛環(huán)
    1.3 本文的研究內(nèi)容及研究意義
第2章 新型萘環(huán)稠合BODIPY的合成、表征以及光學(xué)性能
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器
    2.3 實(shí)驗(yàn)方法
        2.3.1 經(jīng)典BODIPY的合成
        2.3.2 2-碘BODIPY的合成
        2.3.3 2,6-二碘BODIPY的合成
        2.3.4 BODIPY1的合成
        2.3.5 BODIPY2a的合成
            2.3.5.1 不加TBAB進(jìn)行反應(yīng)
            2.3.5.2 用TBAB作為相轉(zhuǎn)移催化劑進(jìn)行反應(yīng)
        2.3.6 BODIPY2b的合成
        2.3.7 BODIPY3的合成
    2.4 監(jiān)測實(shí)驗(yàn)進(jìn)程
        2.4.1 不加TBAB合成BODIPY2a反應(yīng)分析
        2.4.2 TBAB作為相轉(zhuǎn)移催化劑參與合成BODIPY2a反應(yīng)分析
    2.5 X射線單晶衍射結(jié)構(gòu)分析
    2.6 光學(xué)性能分析
        2.6.1 BODIPY1、2a、2b和3在不同溶液中的光學(xué)測試
        2.6.2 BODIPY1、2a、2b和3在不同溶液中的光學(xué)分析
    2.7 DFT理論計(jì)算
    2.8 本章小結(jié)
第3章 不同取代基對萘環(huán)稠合BODIPY合成產(chǎn)率及光譜的影響
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器
    3.3 實(shí)驗(yàn)方法
        3.3.1 BODIPY2號位Suzuki反應(yīng)
        3.3.2 BODIPY2號和6號位Suzuki反應(yīng)
        3.3.3 meso-(4-氰基苯基)BODIPY的合成
        3.3.4 meso-(4-叔丁基苯基)BODIPY的合成
        3.3.5 meso-(2.4.6-三甲基苯基)BODIPY的合成
    3.4 光譜測試
    3.5 結(jié)果與討論
        3.5.1 BODIPY2位Suzuki反應(yīng)及光譜分析
        3.5.2 BODIPY2和6位Suzuki反應(yīng)及光譜分析
        3.5.3 BODIPY母核2、3位萘環(huán)稠合反應(yīng)及光譜分析
        3.5.4 BODIPY母核2、3位和5、6位萘環(huán)稠合反應(yīng)及光譜分析
    3.6 Suzuki-Miyaura-Knoevenage反應(yīng)機(jī)理分析
    3.7 X射線單晶衍射結(jié)構(gòu)分析
    3.8 本章小結(jié)
第4章 基于萘環(huán)稠合BODIPY近紅外氟離子熒光探針及其細(xì)胞成像
    4.1 引言
    4.2 實(shí)驗(yàn)試劑與儀器
    4.3 實(shí)驗(yàn)方法
        4.3.1 探針分子M的合成路線
        4.3.2 中間體M-1的合成
        4.3.3 探針分子M的合成
    4.4 光譜測試
    4.5 細(xì)胞培養(yǎng)和共聚焦成像
    4.6 測試溶液配制
    4.7 結(jié)果與討論
        4.7.1 探針分子M的合成分析
        4.7.2 探針分子M的陰離子檢測分析
        4.7.3 氟離子檢測機(jī)理
        4.7.4 DFT理論計(jì)算
        4.7.5 細(xì)胞培養(yǎng)和共聚焦成像
    4.8 本章小結(jié)
結(jié)論
附錄 圖譜
參考文獻(xiàn)
碩士學(xué)位期間所發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
致謝


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]氟硼熒類親水性生物熒光探針的研究進(jìn)展[J]. 盧博為,孟舒獻(xiàn),馮亞青.  有機(jī)化學(xué). 2018(02)
[2]氟離子熒光探針設(shè)計(jì)、合成與應(yīng)用的新進(jìn)展[J]. 張惠敏,吳彥城,尤嘉宜,曹梁,丁沙,蔣凱,汪朝陽.  有機(jī)化學(xué). 2016(11)

博士論文
[1]基于BODIPY和DCM近紅外熒光探針的合成及性能研究[D]. 曹儉.華東理工大學(xué) 2012
[2]氟硼二吡咯（BODIPY）熒光探針的設(shè)計(jì)、合成與應(yīng)用研究[D]. 程探宇.華東理工大學(xué) 2011
[3]基于卟啉和硼氟熒光染料的新型熒光探針的設(shè)計(jì)、合成及熒光性質(zhì)研究[D]. 陳玉婷.山東大學(xué) 2011

碩士論文
[1]含氟硼二吡咯熒光基團(tuán)的兩親性嵌段共聚物的設(shè)計(jì)合成及其刺激響應(yīng)性行為[D]. 李文蓮.安徽師范大學(xué) 2015
[2]BODIPY類納米熒光染料性質(zhì)探究[D]. 楊小龍.蘭州大學(xué) 2014
[3]近紅外BODIPY類染料的合成及在離子檢測和光動(dòng)力治療中應(yīng)用探究[D]. 李翠娟.南京大學(xué) 2014
[4]氟硼多吡咯的設(shè)計(jì)合成及光譜性能研究[D]. 吳瓊.安徽師范大學(xué) 2014
[5]多吡咯及其衍生物的合成及性能研究[D]. 江婷.安徽師范大學(xué) 2014
[6]硼、氮摻雜的zethrene型硼氟染料的合成以及光電性質(zhì)[D]. 孫林.上海交通大學(xué) 2014
[7]BODIPY類無機(jī)—有機(jī)雜化熒光傳感器的研究[D]. 賈旭.蘭州大學(xué) 2013
[8]新型硼氟二吡咯染料的合成及晶體結(jié)構(gòu)[D]. 劉揚(yáng).天津大學(xué) 2013
[9]基于BODIPY染料的新型熒光探針[D]. 王旭.大連理工大學(xué) 2012
[10]硼氟熒光材料的合成及應(yīng)用于天然產(chǎn)物的標(biāo)記[D]. 毛妙付.三峽大學(xué) 2012



本文編號：3185792