苯并呋喃-2-羧酸及其衍生物是重要的有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。羰基化反應(yīng)作為有機(jī)合成中的重要手段,常被用來制備羰基化合物（醛,酮,羧酸,酯,酰胺等）。羰基化反應(yīng)一般采用CO氣體作為羰基源,貴金屬催化劑催化。但是CO氣體具有毒性,反應(yīng)需要特殊的壓力裝置,貴金屬催化劑價(jià)格高昂并且需要復(fù)雜的配體。苯并呋喃-2-羧酸衍生物一般采用Rap-Stoermer法進(jìn)行制備。此方法需要大量的堿,反應(yīng)溫度高,原料容易發(fā)生副反應(yīng),導(dǎo)致產(chǎn)率降低。并且該方法并不能同時(shí)制備羧酸、酯和酰胺三類化合物。本論文研究了一種以二價(jià)銅鹽作為分子內(nèi)C-O偶聯(lián)催化劑,固體金屬羰基化物Mo（CO）₆作為羰基化試劑,2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚為原料進(jìn)行C-O偶聯(lián)/羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-羧酸及其衍生物的反應(yīng)體系。該反應(yīng)體系以相對廉價(jià)易得的二價(jià)銅鹽為催化劑;固體金屬羰基化物Mo（CO）₆作為羰基化試劑,避免了使用貴金屬催化劑和CO氣體;反應(yīng)體系中使用的是醇類溶劑,綠色環(huán)保;以2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚為原料進(jìn)行串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-羧酸及... 

【文章來源】：浙江工業(yè)大學(xué)浙江省

【文章頁數(shù)】：162 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 苯并呋喃-2-羧酸及其衍生物的合成
    1.3 偕二溴烯烴參與的串聯(lián)反應(yīng)
        1.3.1 偕二溴烯烴參與的羰基化串聯(lián)反應(yīng)
        1.3.2 偕二溴烯烴參與的其他串聯(lián)反應(yīng)
    1.4 Mo(CO)_6參與的羰基化反應(yīng)
    1.5 本論文的研究目的和意義
第二章 偕二溴烯烴底物的合成
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)試劑儀器和檢測方法
        2.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器及檢測方法
    2.3 偕二溴烯烴底物的合成及結(jié)構(gòu)表征
        2.3.1 水楊醛類化合物的合成
        2.3.2 2-(2,2-二溴乙烯基)苯酚類底物合成及表征
        2.3.3 2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺的制備
        2.3.4 2-(2,2-二溴乙烯基)苯硫酚的制備
    2.4 本章小結(jié)
    產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
第三章 C-O偶聯(lián)/羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-羧酸及其衍生物的研究
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)試劑儀器和檢測方法
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器及檢測方法
    3.3 C-O偶聯(lián)/烷氧羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-羧酸酯類化合物
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)步驟
        3.3.2 結(jié)果與討論
        3.3.3 C-O偶聯(lián)/烷氧羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-羧酸酯類底物的拓展
    3.4 C-O偶聯(lián)/羥羰基化串聯(lián)合成苯并呋喃-2-羧酸類化合物
        3.4.1 實(shí)驗(yàn)步驟
        3.4.2 結(jié)果與討論
        3.4.3 C-O偶聯(lián)/羥羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-羧酸類底物的拓展
    3.5 C-O偶聯(lián)/胺羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-酰胺類化合物
        3.5.1 實(shí)驗(yàn)步驟
        3.5.2 結(jié)果與討論
        3.5.3 C-O偶聯(lián)/胺羰基化串聯(lián)反應(yīng)合成苯并呋喃-2-酰胺類底物的拓展
    3.6 克級規(guī)模實(shí)驗(yàn)
    3.7 本章小結(jié)
    產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
第四章 機(jī)理研究及反應(yīng)拓展
    4.1 前言
    4.2 主要實(shí)驗(yàn)試劑和檢測方法
        4.2.1 實(shí)驗(yàn)藥品
        4.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器
    4.3 反應(yīng)機(jī)理
        4.3.1 機(jī)理實(shí)驗(yàn)
        4.3.2 反應(yīng)的一氧化碳壓力測試
        4.3.3 CO氣體對反應(yīng)的影響
        4.3.4 可能的反應(yīng)機(jī)理
    4.4 分子內(nèi)C-S(N)偶聯(lián)/羰基化反應(yīng)
    4.5 本章小結(jié)
第五章 結(jié)論與展望
    5.1 結(jié)論
    5.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者簡介
    1 作者簡歷
    2 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
學(xué)位論文數(shù)據(jù)集


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]銅催化2-（2,2-二溴乙烯基）苯酚化合物與苯酚衍生物的串聯(lián)醚化反應(yīng)[J]. 耿浩兵,陳珊珊,孫璽,張袖麗,王磊.  化學(xué)學(xué)報(bào). 2014(05)
[2]Rap-Stoermer反應(yīng)的研究進(jìn)展[J]. 許琳.  化學(xué)通報(bào). 2014(01)
[3]苯并呋喃-2-羧酸及其衍生物的合成與殺蟲活性[J]. 劉武成,車華編.  農(nóng)藥譯叢. 1998(06)



本文編號(hào)：3182005