氯氟吡啶酯是由陶氏益農(nóng)公司開發(fā)上市的一種新型吡啶甲酸芳酯類除草劑。該類除草劑具有良好的傳導(dǎo)性、吸收性、除草譜范圍廣、起效快、成本低且不易產(chǎn)生抗性。除草劑品種的更新是保持化學(xué)除草劑長盛不衰的基本要求,也是除草劑得以不斷完善與提高的前提。因此需要合成更多種類的除草劑來推動發(fā)展。本文通過改變氯氟吡啶酯除草劑的某些基團從而得到新型除草劑。設(shè)計采用三氟乙酸和對甲氧基苯胺為原料制備三氟甲氧基苯基亞氨;三氟甲氧基苯基亞氨通過Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)制備炔基亞胺;炔基亞胺與對氯芐胺在四氫呋喃溶液中進行合環(huán)反應(yīng)得到吡啶衍生物;最后將吡啶衍生物進行脫保護和氯化反應(yīng)得到目標產(chǎn)物4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸甲酯。此外,在合成4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸甲酯的基礎(chǔ)上引入芐基。采用三氟甲氧基苯基亞氨為原料,再通過Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),合環(huán)反應(yīng),脫保護和氯化反應(yīng)得到吡啶甲醛;吡啶甲醛在堿性條件下被氧化為吡啶甲酸;最后吡啶甲酸與溴化芐進行取代反應(yīng)反應(yīng)得到目標產(chǎn)物4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸芐酯。合成的物質(zhì)經(jīng)過核磁共振分析方法進行表... 

【文章來源】：天津工業(yè)大學(xué)天津市

【文章頁數(shù)】：99 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
學(xué)位論文的主要創(chuàng)新點
摘要
abstract
第一章 前言
    1.1 除草劑概述
        1.1.1 除草劑的歷史與發(fā)展
        1.1.2 除草劑的分類
        1.1.3 除草劑的國內(nèi)外研究現(xiàn)狀
    1.2 氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯
        1.2.1 氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯的理化性質(zhì)及毒性
        1.2.2 氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯的合成方法
        1.2.3 氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯的作用機制
        1.2.4 氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯的應(yīng)用
    1.3 本文的立論依據(jù)及主要研究內(nèi)容
第二章 甲基氯氟吡啶酯衍生物的合成及優(yōu)化
    2.1 引言
    2.2 實驗儀器及試劑
        2.2.1 主要實驗儀器
        2.2.2 主要實驗試劑
    2.3 實驗方法
        2.3.1 2,2,2-三氟-N-（4-甲氧基苯基）亞氨代乙酰氯的合成
        2.3.2 三氟-4-（（4-甲氧基苯基）亞氨基）戊-2-炔酸甲酯的合成
        2.3.3 6-（4-氯苯基）-5-氟-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）吡啶甲酸甲酯的合成
        2.3.4 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸甲酯的合成
    2.4 結(jié)構(gòu)表征
        2.4.1 2,2,2-三氟-N-（4-甲氧基苯基）亞氨代乙酰氯的結(jié)構(gòu)表征
        2.4.2 三氟-4-（（4-甲氧基苯基）亞氨基）戊-2-炔酸甲酯的結(jié)構(gòu)表征
        2.4.3 6-（4-氯苯基）-5-氟-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）吡啶甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)表征
        2.4.4 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)表征
    2.5 合成工藝的優(yōu)化
        2.5.1 2,2,2-三氟-N-（4-甲氧基苯基）亞氨代乙酰氯合成條件的優(yōu)化
        2.5.2 三氟-4-（（4-甲氧基苯基）亞氨基）戊-2-炔酸甲酯的制備條件優(yōu)化
        2.5.3 6-（4-氯苯基）-5-氟-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）吡啶甲酸甲酯的合成條件優(yōu)化
        2.5.4 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸甲酯的合成條件優(yōu)化
    2.6 本章小結(jié)
第三章 芐基氯氟吡啶酯衍生物的合成及優(yōu)化
    3.1 引言
    3.2 實驗儀器及試劑
        3.2.1 主要實驗儀器
        3.2.2 主要實驗試劑
    3.3 實驗方法一
        3.3.1 2,2,2-三氟-N-（4-甲氧基苯基）亞氨代乙酰氯的合成
        3.3.2 丙炔酸芐酯的合成
        3.3.3 三氟-4-（（4-甲氧基苯基）亞氨基）戊-2-炔酸芐酯的合成
        3.3.4 6-（4-氯苯基）-5-氟-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）吡啶甲酸芐酯的合成
    3.4 實驗方法二
        3.4.1 5,5-二乙氧基-1,1,1-三氟-N-（4-甲氧基苯基）戊-3-炔-2-亞胺的合成
        3.4.2 2-（4-氯苯基）-6-（二乙氧基甲基）-3-氟-N-（4-甲氧基苯基）吡啶-4-胺的合成
        3.4.3 4-氨基-3-氯-6（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲醛的合成
        3.4.4 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸的合成
        3.4.5 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸芐酯的合成
    3.5 結(jié)構(gòu)表征
        3.5.1 5,5-二乙氧基-1,1,1-三氟-N-（4-甲氧基苯基）戊-3-炔-2-亞胺的結(jié)構(gòu)表征
        3.5.2 2-（4-氯苯基）-6-（二乙氧基甲基）-3-氟-N-（4-甲氧基苯基）吡啶-4-胺的結(jié)構(gòu)表征
        3.5.3 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲醛的結(jié)構(gòu)表征
        3.5.4 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸的結(jié)構(gòu)表征
        3.5.5 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸芐酯的結(jié)構(gòu)表征
    3.6 合成工藝的優(yōu)化
        3.6.1 5,5-二乙氧基-1,1,1-三氟-N-（4-甲氧基苯基）戊-3-炔-2-亞胺合成條件的優(yōu)化
        3.6.2 2-（4-氯苯基）-6-（二乙氧基甲基）-3-氟-N-（4-甲氧基苯基）吡啶-4-胺的合成條件優(yōu)化
        3.6.3 4-氨基-3-氯-6（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲醛的合成條件優(yōu)化
        3.6.4 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸的合成條件優(yōu)化
        3.6.5 4-氨基-3-氯-6-（4-氯苯基）-5-氟吡啶甲酸芐酯的合成條件優(yōu)化
    3.7 本章小結(jié)
第四章 肉桂�；策苌锏暮铣杉捌鋵紫踹虻臒晒鈾z測
    4.1 引言
    4.2 實驗儀器及試劑
        4.2.1 主要實驗儀器
        4.2.2 主要實驗試劑
    4.3 實驗方法
        4.3.1 5-（4-（肉桂�；┌被交�-10,15,20-三苯基卟啉的合成
        4.3.2 熒光測定
    4.4 結(jié)果與討論
        4.4.1 熒光光譜特性
        4.4.2 反應(yīng)速度和熒光強度的穩(wěn)定性
        4.4.3 酸度的影響
        4.4.4 表面活性劑的影響
        4.4.5 卟啉濃度的影響
        4.4.6 甲硝唑?qū)PPCA的熒光猝滅機理
        4.4.7 紫外-可見吸收光譜的研究
        4.4.8 選擇性的研究
        4.4.9 標準曲線及實際樣品測定
        4.4.10 方法比較
    4.5 本章小結(jié)
第五章 結(jié)果與展望
參考文獻
發(fā)表論文和參加科研情況
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
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博士論文
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碩士論文
[1]派羅克殺草砜的合成工藝研究[D]. 梁鴻飛.浙江工業(yè)大學(xué) 2017
[2]轉(zhuǎn)aroA CC-M耐草甘膦玉米和非轉(zhuǎn)基因玉米營養(yǎng)成分的比較分析[D]. 聶文龍.安徽農(nóng)業(yè)大學(xué) 2014
[3]我國除草劑的登記現(xiàn)狀及其發(fā)展趨勢分析[D]. 張靜.河北農(nóng)業(yè)大學(xué) 2013
[4]玉米煙嘧磺隆敏感性鑒定及基因定位[D]. 洪翠萍.山東農(nóng)業(yè)大學(xué) 2012
[5]用于微生物除草劑的雜草病原真菌的篩選與評價[D]. 韓川.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院 2012



本文編號：3157850