咪唑并[1,2-α]吡啶類化合物作為一種具有特殊結(jié)構(gòu)的含氮雜環(huán)化合物,廣泛存在于藥物中間體中,同時(shí)該化合物的硫醚化衍生物也一直受到人們的關(guān)注。本論文使用異硫腈酸酯作為硫源在銅（I）催化下合成了的硫橋連的咪唑并吡啶化合物。當(dāng)使用不同的咪唑并吡啶類化合物時(shí),能夠在4-二甲氨基吡啶（DMAP）或K₂CO₃存在下分別合成雙（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）硫烷或雙（2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）苯基）硫烷。該方法底物兼容性好,操作簡單,異硫腈酸苯酯作為硫化試劑為C-H鍵硫化反應(yīng)的發(fā)展提供了新思路。主要研究內(nèi)容如下:將2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶1a或2-（2-溴苯基）-咪唑并[1,2-α]吡啶4a與異硫腈酸苯酯2的反應(yīng)作為模板反應(yīng),通過對催化劑、堿、溶劑、溫度等反應(yīng)條件的篩選,分別得到了合成雙（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）硫烷或雙（2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）苯基）硫烷的優(yōu)化反應(yīng)條件。在最優(yōu)條件下,分別進(jìn)行底物拓展,硫化產(chǎn)物最高收率分別為88%和89%（Scheme 1）。此外,結(jié)合實(shí)驗(yàn)提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。 

【文章來源】：鄭州大學(xué)河南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：119 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 硫醚化合物的應(yīng)用
    1.2 硫醚化反應(yīng)研究
        1.2.1 亞磺酸為硫化試劑的反應(yīng)
        1.2.2 亞磺酸鈉為硫化試劑的反應(yīng)
        1.2.3 亞磺酰氯為硫化試劑的反應(yīng)
        1.2.4 磺酰肼為硫化試劑的反應(yīng)
        1.2.5 二硫化物為硫化試劑的反應(yīng)
        1.2.6 硫脲為硫化試劑的反應(yīng)
        1.2.7 硫單質(zhì)為硫化試劑的反應(yīng)
        1.2.8 金屬硫鹽為硫化試劑的反應(yīng)
    1.3 異硫腈酸酯的反應(yīng)研究
        1.3.1 硫腈酸化反應(yīng)
        1.3.2 氨化反應(yīng)
        1.3.3 環(huán)化反應(yīng)
    1.4 橋連反應(yīng)的研究
    1.5 本課題的設(shè)計(jì)思路
第二章 硫橋連2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶化合物的合成
    2.1 引言
    2.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.1 堿的篩選
        2.2.2 催化劑的篩選
        2.2.3 溶劑的篩選
        2.2.4 底物比率與堿的量篩選
        2.2.5 溶劑量與溫度的篩選
    2.3 底物的拓展
    2.4 反應(yīng)機(jī)理的研究
    2.5 橋連化反應(yīng)產(chǎn)物3a的單晶結(jié)構(gòu)
    2.6 實(shí)驗(yàn)部分
        2.6.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
        2.6.2 實(shí)驗(yàn)步驟
第三章 硫橋連2-（2-溴苯基）-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.2.1 堿及堿的量的篩選
        3.2.2 溶劑及其量的篩選
        3.2.3 溫度的篩選
    3.3 底物的拓展
    3.4 機(jī)理的研究
    3.5 硫醚化反應(yīng)產(chǎn)物5a的單晶結(jié)構(gòu)
    3.6 實(shí)驗(yàn)部分
        3.6.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
        3.6.2 實(shí)驗(yàn)步驟
第四章 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附圖（反應(yīng)產(chǎn)物的核磁譜圖）
個(gè)人簡歷
碩士期間發(fā)表的文章
致謝



本文編號(hào)：2921636