含磺酸基咪唑類離子液體型表面活性劑是一種具有磺酸陰離子的新型非鹵離子液體表面活性劑,獨特的分子結(jié)構(gòu)使其性能異于常規(guī)的離子液體型和磺酸鹽類表面活性劑。此外,傳統(tǒng)方法合成離子液體型表面活性劑所需的反應時間較長,而微波輻射技術(shù)因其升溫效率快、反應物料可均勻受熱等特點被廣泛應用于有機合成中。本文以咪唑(或N-甲基咪唑)、溴代烷烴、苯磺酸鈉等為主要原料,采用微波輻射輔助合成的方法,對三類離子液體型表面活性劑:系列1-烷基-3-甲基咪唑苯磺酸鹽[Cnmim][Bsa](n=12,14,16);系列雙子型含鹵咪唑類離子液體表面活性劑[Cn-2-Cnim]Br2(n=8,10,12,14);系列含磺酸基雙子型咪唑類離子液體表面活性劑[Cn-2-Cnim][Bsa]2(n=8,10,12,14)的合成方法及路線進行了設計研究。通過單因素和正交實驗對微波輔助合成的反應條件進行了優(yōu)化,確定了目標產(chǎn)物的最佳合成條件。產(chǎn)物經(jīng)提純后進行了紅外光譜及核磁氫譜結(jié)構(gòu)表征,并分別對各系列目標產(chǎn)物的表/界面張力、潤濕性能、泡沫性能和乳化性能進行了評價,從而歸納總結(jié)出離子液體型表面活性劑分子結(jié)構(gòu)對其性能的影響規(guī)律。獲得的實驗結(jié)果如下:系列[Cnmim][Bsa]的最佳微波反應條件(季銨化反應):微波功率300W,反應溫度53℃,反應時間6min,投料比n甲基咪唑:n溴代烷烴=1:1.1,此條件下收率為93.29%。系列[Cn-2-Cnim]Br2的最適宜合成條件(季銨化反應):微波功率600W,反應溫度45℃,反應時間6min,投料比n咪唑:n1,2-二溴乙烷=3.2:l,該條件下產(chǎn)品收率為63%。系列[Cn-2-Cnim][Bsa]2的最佳合成條件(陰離子置換反應):微波功率400W,反應溫度105℃,反應時間10min,投料比n[Cn-2-Cnim]Br2:n苯磺酸鈉=1:2,此條件下收率為65.92%。通過紅外光譜、核磁氫譜分析表明,合成的產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)與預期設計的目標產(chǎn)物一致。采用表面張力法和電導率法測定了合成的各個系列產(chǎn)品的臨界膠束濃度CMC,結(jié)果表明,引入磺酸基團后,雙子型離子液體表面活性劑[Cn-2-Cnim][Bsa]2的表面活性顯著增強,其相應的臨界膠束濃度均有所減小。但通過對比發(fā)現(xiàn),在合成的三種目標產(chǎn)品中,單子型離子液體表面活性劑[Cnmim][Bsa]的表面活性最好,其在臨界膠束濃度下的表面張力值(γCMC)最小可達19.37mN/m;采用旋滴法測定了各系列產(chǎn)品與大慶原油間的界面張力大小,結(jié)果表明,兩類雙子型離子液體表面活性劑([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)的界面活性明顯優(yōu)于單子型產(chǎn)品[Cnmim][Bsa],界面張力可低一個數(shù)量級,最小能達到0.0016mN/m,并且均適用于弱堿驅(qū)油體系。同時發(fā)現(xiàn),向[Cn-2-Cnim]Br2分子結(jié)構(gòu)中引入磺酸基團,可使產(chǎn)品[Cn-2-Cnim][Lasa]2的界面活性增強;采用接觸角法和量筒法證實了合成的單子型含磺酸基離子液體表面活性劑[Cnmim][Bsa]較其余兩種雙子型產(chǎn)品([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)具有更好的潤濕性能和泡沫性能。其中,[Cnmim][Bsa]的潤濕角最小可低至5.77°,而其穩(wěn)泡性則可長達1.5h;采用比色法及析水時間法測定了各系列產(chǎn)品的乳化性能,結(jié)果發(fā)現(xiàn),兩種雙子型離子液體表面活性劑([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)的乳化穩(wěn)定性明顯優(yōu)于單子型產(chǎn)品[Cnmim][Bsa],但[Cnmim][Bsa]的乳化能力卻遠強于[Cn-2-Cnim]Br2 和[Cn-2-Cnim][Bsa]2。綜上所述,向離子液體型表面活性劑分子結(jié)構(gòu)中引入磺酸基團后,可使其表面活性以及相應的驅(qū)油性能得到顯著提高。
【學位單位】：東北石油大學
【學位級別】：碩士
【學位年份】：2019
【中圖分類】：TQ423
【部分圖文】：

1-1 烷基咪唑類離子液體表面活性劑的膠束行為子液體表面活性劑表面活性劑的合成相似，該類表面活性劑的合成也的區(qū)別在于，有些單子型咪唑離子液體表面活性劑要通過復分解反應進一步將鹵素離子置換成其他類照合成步驟的不同，單子型咪唑 ILS 的制備主要包解法兩種。法（一步法）：溶劑存在條件下，用選定的含氮雜，即可制備目標產(chǎn)物。Cao 等人[25]以 N-甲基咪唑法合成出系列溴代烷基-甲基咪唑類離子液體型表。當 1,1,1-三氯乙烷作為溶劑存在的條件下，可，制備 1-烷基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽（[CnmimN+NNH3CBr-RRBr

[C12mim][Nsa]-H2O 體系相變的可能機制型咪唑類離子液體表面活性劑的數(shù)咪唑類 ILS 的合成都采用的是點在于其反應時間較長，通常都烴作為季銨化試劑。我們建議，聲進行輔助合成，可以使反應時應效率，同時還能避免有機溶劑閱讀文獻發(fā)現(xiàn)，目前對于該類表限在表面活性及其在水溶液中的其性能的探索上，比如其分子結(jié)術(shù)的核心成分，合適的表面活性劑還需不斷探索和開發(fā)性能更加優(yōu)田采油過程中出現(xiàn)的難題具有十分表面活性劑的應用領域。體表面活性劑

HNN1Br BrToluene NNNN1NNNNR122 BrR2IPANNR2NNR2R12Br-在的研究小組則采用了第二種方法合成出系列離子液體型雙Cn-4-Cnmim]Br（n=10，12），反應過程見圖 1-3。Xu 等人分唑離子液體表面活性劑和其相應單體的表面性質(zhì)。結(jié)果表比，[Cn-4-Cnmim]Br 明顯具有更好的表面活性，同時還發(fā)現(xiàn)放熱的熵驅(qū)動過程。而劉國宇等人[39]則在此基礎上，利用一系列以不同長度亞甲基鏈為聯(lián)接基團、且結(jié)構(gòu)對稱的雙液中的表面活性以及膠束化能力進行了研究。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，到的臨界膠束濃度的變化規(guī)律與實驗結(jié)果相符，可以將不子咪唑類表面活性劑分子間的膠束化能力作定性比較；分度的升高而加劇，這將不利于該類表面活性劑分子在水溶結(jié)果還表明亞甲基鏈長度不同的離子液體型咪唑雙子表面的膠束化機理。
【參考文獻】

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1 路傳波;張炳花;李丙成;鄭祖業(yè);王漢威;范海明;康萬利;;兩性/陰離子型表面活性劑協(xié)同增強起泡性能研究[J];石油化工高等學校學報;2015年04期

2 倪良;齊秀秀;肖艷;朱翀;高慶慶;;吡啶類離子液體在氣-液界面吸附的量子化學研究[J];分子科學學報;2013年04期

3 劉丹丹;徐志成;趙群;張磊;張路;趙濉;;陽離子和兩性表面活性劑在聚甲基丙烯酸甲酯表面的吸附行為[J];物理化學學報;2013年03期

4 劉國宇;顧大明;劉海燕;丁偉;于濤;程杰成;;系列離子液體型Gemini咪唑表面活性劑在水溶液中的分子動力學模擬[J];化學學報;2012年01期

5 付林林;趙地順;任培兵;李賀;張娟;;吡啶類離子液體的合成及對纖維素溶解性能的研究[J];現(xiàn)代化工;2011年09期

6 尚亞卓;宋偉杰;趙娜;李紅;劉洪來;;離子液體在三次采油中的應用基礎研究[J];油田化學;2010年03期

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3 齊新杰;離子液體型表面活性劑的合成及其表面性能研究[D];遼寧石油化工大學;2012年

4 吳抗抗;功能化離子液體的合成及其在高效液相色譜中的應用研究[D];湖南大學;2009年

本文編號：2865059