含磺酸基咪唑類離子液體型表面活性劑是一種具有磺酸陰離子的新型非鹵離子液體表面活性劑,獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)使其性能異于常規(guī)的離子液體型和磺酸鹽類表面活性劑。此外,傳統(tǒng)方法合成離子液體型表面活性劑所需的反應(yīng)時(shí)間較長,而微波輻射技術(shù)因其升溫效率快、反應(yīng)物料可均勻受熱等特點(diǎn)被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中。本文以咪唑(或N-甲基咪唑)、溴代烷烴、苯磺酸鈉等為主要原料,采用微波輻射輔助合成的方法,對三類離子液體型表面活性劑:系列1-烷基-3-甲基咪唑苯磺酸鹽[Cnmim][Bsa](n=12,14,16);系列雙子型含鹵咪唑類離子液體表面活性劑[Cn-2-Cnim]Br2(n=8,10,12,14);系列含磺酸基雙子型咪唑類離子液體表面活性劑[Cn-2-Cnim][Bsa]2(n=8,10,12,14)的合成方法及路線進(jìn)行了設(shè)計(jì)研究。通過單因素和正交實(shí)驗(yàn)對微波輔助合成的反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化,確定了目標(biāo)產(chǎn)物的最佳合成條件。產(chǎn)物經(jīng)提純后進(jìn)行了紅外光譜及核磁氫譜結(jié)構(gòu)表征,并分別對各系列目標(biāo)產(chǎn)物的表/界面張力、潤濕性能、泡沫性能和乳化性能進(jìn)行了評價(jià),從而歸納總結(jié)出離子液體型表面活性劑分子結(jié)構(gòu)對其性能的影響規(guī)律。獲得的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:系列[Cnmim][Bsa]的最佳微波反應(yīng)條件(季銨化反應(yīng)):微波功率300W,反應(yīng)溫度53℃,反應(yīng)時(shí)間6min,投料比n甲基咪唑:n溴代烷烴=1:1.1,此條件下收率為93.29%。系列[Cn-2-Cnim]Br2的最適宜合成條件(季銨化反應(yīng)):微波功率600W,反應(yīng)溫度45℃,反應(yīng)時(shí)間6min,投料比n咪唑:n1,2-二溴乙烷=3.2:l,該條件下產(chǎn)品收率為63%。系列[Cn-2-Cnim][Bsa]2的最佳合成條件(陰離子置換反應(yīng)):微波功率400W,反應(yīng)溫度105℃,反應(yīng)時(shí)間10min,投料比n[Cn-2-Cnim]Br2:n苯磺酸鈉=1:2,此條件下收率為65.92%。通過紅外光譜、核磁氫譜分析表明,合成的產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)與預(yù)期設(shè)計(jì)的目標(biāo)產(chǎn)物一致。采用表面張力法和電導(dǎo)率法測定了合成的各個(gè)系列產(chǎn)品的臨界膠束濃度CMC,結(jié)果表明,引入磺酸基團(tuán)后,雙子型離子液體表面活性劑[Cn-2-Cnim][Bsa]2的表面活性顯著增強(qiáng),其相應(yīng)的臨界膠束濃度均有所減小。但通過對比發(fā)現(xiàn),在合成的三種目標(biāo)產(chǎn)品中,單子型離子液體表面活性劑[Cnmim][Bsa]的表面活性最好,其在臨界膠束濃度下的表面張力值(γCMC)最小可達(dá)19.37mN/m;采用旋滴法測定了各系列產(chǎn)品與大慶原油間的界面張力大小,結(jié)果表明,兩類雙子型離子液體表面活性劑([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)的界面活性明顯優(yōu)于單子型產(chǎn)品[Cnmim][Bsa],界面張力可低一個(gè)數(shù)量級,最小能達(dá)到0.0016mN/m,并且均適用于弱堿驅(qū)油體系。同時(shí)發(fā)現(xiàn),向[Cn-2-Cnim]Br2分子結(jié)構(gòu)中引入磺酸基團(tuán),可使產(chǎn)品[Cn-2-Cnim][Lasa]2的界面活性增強(qiáng);采用接觸角法和量筒法證實(shí)了合成的單子型含磺酸基離子液體表面活性劑[Cnmim][Bsa]較其余兩種雙子型產(chǎn)品([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)具有更好的潤濕性能和泡沫性能。其中,[Cnmim][Bsa]的潤濕角最小可低至5.77°,而其穩(wěn)泡性則可長達(dá)1.5h;采用比色法及析水時(shí)間法測定了各系列產(chǎn)品的乳化性能,結(jié)果發(fā)現(xiàn),兩種雙子型離子液體表面活性劑([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)的乳化穩(wěn)定性明顯優(yōu)于單子型產(chǎn)品[Cnmim][Bsa],但[Cnmim][Bsa]的乳化能力卻遠(yuǎn)強(qiáng)于[Cn-2-Cnim]Br2 和[Cn-2-Cnim][Bsa]2。綜上所述,向離子液體型表面活性劑分子結(jié)構(gòu)中引入磺酸基團(tuán)后,可使其表面活性以及相應(yīng)的驅(qū)油性能得到顯著提高。
【學(xué)位單位】：東北石油大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：TQ423
【部分圖文】：

1-1 烷基咪唑類離子液體表面活性劑的膠束行為子液體表面活性劑表面活性劑的合成相似，該類表面活性劑的合成也的區(qū)別在于，有些單子型咪唑離子液體表面活性劑要通過復(fù)分解反應(yīng)進(jìn)一步將鹵素離子置換成其他類照合成步驟的不同，單子型咪唑 ILS 的制備主要包解法兩種。法（一步法）：溶劑存在條件下，用選定的含氮雜，即可制備目標(biāo)產(chǎn)物。Cao 等人[25]以 N-甲基咪唑法合成出系列溴代烷基-甲基咪唑類離子液體型表。當(dāng) 1,1,1-三氯乙烷作為溶劑存在的條件下，可，制備 1-烷基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽（[CnmimN+NNH3CBr-RRBr

[C12mim][Nsa]-H2O 體系相變的可能機(jī)制型咪唑類離子液體表面活性劑的數(shù)咪唑類 ILS 的合成都采用的是點(diǎn)在于其反應(yīng)時(shí)間較長，通常都烴作為季銨化試劑。我們建議，聲進(jìn)行輔助合成，可以使反應(yīng)時(shí)應(yīng)效率，同時(shí)還能避免有機(jī)溶劑閱讀文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)，目前對于該類表限在表面活性及其在水溶液中的其性能的探索上，比如其分子結(jié)術(shù)的核心成分，合適的表面活性劑還需不斷探索和開發(fā)性能更加優(yōu)田采油過程中出現(xiàn)的難題具有十分表面活性劑的應(yīng)用領(lǐng)域。體表面活性劑

HNN1Br BrToluene NNNN1NNNNR122 BrR2IPANNR2NNR2R12Br-在的研究小組則采用了第二種方法合成出系列離子液體型雙Cn-4-Cnmim]Br（n=10，12），反應(yīng)過程見圖 1-3。Xu 等人分唑離子液體表面活性劑和其相應(yīng)單體的表面性質(zhì)。結(jié)果表比，[Cn-4-Cnmim]Br 明顯具有更好的表面活性，同時(shí)還發(fā)現(xiàn)放熱的熵驅(qū)動過程。而劉國宇等人[39]則在此基礎(chǔ)上，利用一系列以不同長度亞甲基鏈為聯(lián)接基團(tuán)、且結(jié)構(gòu)對稱的雙液中的表面活性以及膠束化能力進(jìn)行了研究。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，到的臨界膠束濃度的變化規(guī)律與實(shí)驗(yàn)結(jié)果相符，可以將不子咪唑類表面活性劑分子間的膠束化能力作定性比較；分度的升高而加劇，這將不利于該類表面活性劑分子在水溶結(jié)果還表明亞甲基鏈長度不同的離子液體型咪唑雙子表面的膠束化機(jī)理。
【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：2865059