發(fā)布時(shí)間：2020-09-19 16:41

　　 喹喔啉及其衍生物是一類(lèi)重要的有機(jī)合成單元并廣泛存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥及農(nóng)藥分子中,一直以來(lái)人們對(duì)喹喔啉類(lèi)化合物的合成給予了相當(dāng)大的關(guān)注。然而如何通過(guò)綠色、簡(jiǎn)單、溫和的反應(yīng)條件一步構(gòu)建手性喹喔啉類(lèi)化合物,特別是具有高收率及高立體選擇性一直是有機(jī)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)與難點(diǎn)。氮雜環(huán)卡賓(N-Heterocyclic Carbenes,NHC)作為有機(jī)小分子催化劑,具有操作簡(jiǎn)潔,無(wú)毒,條件溫和及環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn),并且能夠快速構(gòu)建夠合成出傳統(tǒng)方法無(wú)法合成的結(jié)構(gòu)新穎的新化合物。目前,通過(guò)NHC催化合成手性喹喔啉類(lèi)衍生物的反應(yīng)研究一直鮮有報(bào)道,因此本論文主要從NHC催化活化?-氯代醛與環(huán)己二烯-1,2-二亞胺一步合成喹喔啉類(lèi)化合物,以及初步探討合成化合物的生物活性?xún)蓚�(gè)方面展開(kāi)研究。1.利用NHC催化活化?-氯代醛的?-位碳形成具有親核性的烯醇式中間體,再與環(huán)己二烯-1,2-二亞胺發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),一步簡(jiǎn)潔高效構(gòu)建喹喔啉類(lèi)化合物。經(jīng)過(guò)模型反應(yīng)條件優(yōu)化以及底物拓展后,得到的所有不同取代的喹喔啉類(lèi)化合物er值≥96:4,產(chǎn)率最高可達(dá)94%。將模型反應(yīng)所得目標(biāo)化合物用于進(jìn)一步衍生,同樣能夠以較高產(chǎn)率和er值得到新的化合物。2.通過(guò)使用濁度法,針對(duì)已合成出的具有不同取代基的目標(biāo)化合物以及衍生物,分別采用100μg/mL和200μg/mL兩個(gè)濃度,對(duì)水稻白葉枯病菌進(jìn)行抑菌活性測(cè)試,結(jié)果表明衍生物四氫喹喔啉7對(duì)水稻白葉枯病菌具有與商品藥相當(dāng)?shù)囊志钚?而其他的化合物卻不如商品藥的抑菌效果。
【學(xué)位單位】：貴州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類(lèi)】：TQ455
【部分圖文】：

化合物3a的氫譜

化合物3a的消旋樣HPLC圖

化合物3a的手性樣HPLC圖

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前5條

1 李荀;楊康輝;曲顯俊;徐文方;;喹喔啉酮類(lèi)化合物的研究進(jìn)展[J];中國(guó)藥物化學(xué)雜志;2007年03期

2 李荀;楊康輝;曲顯俊;徐文方;;喹喔啉類(lèi)化合物的生物活性研究進(jìn)展[J];齊魯藥事;2007年01期

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本文編號(hào)：2822755