長葉烯是重質(zhì)松節(jié)油的主要成分之一,具有良好的抑菌、抗癌、消炎、抑藻等活性,在農(nóng)藥、醫(yī)藥等行業(yè)具有良好的應(yīng)用前景。由于其易燃、易揮發(fā)以及弱親水的特性,難以直接應(yīng)用、經(jīng)濟(jì)效益低。因此,通過對長葉烯進(jìn)行相應(yīng)的衍生化,增加長葉烯的親水性,從而更好的應(yīng)用于醫(yī)農(nóng)藥領(lǐng)域、發(fā)揮藥效。本論文通過了以下幾方面工作對長葉烯衍生化研究:1、利用蓋布瑞爾反應(yīng)原理,通過ω-氯甲基長葉烯與鄰苯二甲酰亞胺鉀反應(yīng)合成ω-氨甲基長葉烯,采用單因素實(shí)驗(yàn)探究最優(yōu)反應(yīng)條件。通過FT-IR、HRMS、~1HNMR、~(13)CNMR等表征目標(biāo)化合物。2、以ω-氨甲基長葉烯為原料,與芳香醛反應(yīng)得到化合物3a-e,采用FT-IR、~1HNMR、~(13)CNMR等表征目標(biāo)化合物。3、通過N-烷基化制備得到化合物4a-e,通過FT-IR、HRMS、~1HNMR、~(13)CNMR等表征目標(biāo)化合物。4、通過微量肉湯二倍稀釋法探究化合物2c-4e的抑菌活性。
【學(xué)位單位】：廣西民族大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：TQ226.31
【部分圖文】：

H-4a, H-8a, H-6ax, H-2aq and H-3ax), 1.462~1.573 (3H, m, H-2ax, H-5eq ,H-7eq), 1.340~1.391 (1H, m, H-5ax), 1.107~1.154 (1H, m, H-7ax), 0.965 (3H, s,H-10), 0.947 (3H , s, H-11), 0.936 (3H, s, H-12).圖 1-3是N-長葉烯基鄰苯二甲酰亞胺13C NMR (101 MHz, CDCl3) ,其吸收峰的化學(xué)位移（δ）及歸屬分別為：167.13 (C15,C16), 161.84 (C9), 132.73 (C17,C22),131.36 (C19,C20), 122.12 (C18,C21), 107.87 (C13), 61.46 (C8a), 43.87 (C4a), 42.22 (C14),41.30 (C5), 36.00 (C1), 35.21 (C7), 32.58 (C2), 29.76 (C8), 29.23 (C12), 29.20 (C11),28.69 (C4), 27.85 (C3), 24.49 (C6), 19.89 (C10).

圖 1-2 化合物 2b 的1CNMRFig.1-2 1CNMR spectrum of compound 2b通過2b的氫譜數(shù)據(jù)可得，化合物2b含有29個氫原子，化學(xué)位移0.936、0.947、0.965 ppm 為長葉烯環(huán)外甲基，5.029~5.053 ppm 為碳碳雙鍵；7.835~7.855、7.696~7.717 ppm 處表明化合物中存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，即存在鄰苯二甲酰亞胺；因此，依據(jù)氫譜數(shù)據(jù)可以判定化合物 2b 已經(jīng)被成功制備。通過 2b 的碳譜數(shù)據(jù)可得，化合物 2b 含有 24 個碳原子，19.89、29.20、29.23ppm 3 處化學(xué)位移為長葉烯環(huán)外甲基，107.87 和 42.22 ppm 表明存在雙鍵；167.13、132.73、131.36、122.12 ppm 4 處化學(xué)位移表明存在鄰苯二甲酰亞胺結(jié)構(gòu)；綜合碳譜數(shù)據(jù)可以得出，化合物中存在長葉烯和鄰苯二甲酰亞胺結(jié)構(gòu)，因此，可以判定化合物 2b 已經(jīng)被成功制得。

圖 1-5 化合物 2c 的高分辨率質(zhì)譜圖Fig.1-5 HRMS spectrum of compound 2c化合物的高分辨率質(zhì)譜圖（HRMS）如圖 1-5，因?yàn)榛衔锝Y(jié)構(gòu)中的烯丙基位是伯氨基團(tuán)，在高分辨率質(zhì)譜儀中，容易被電子轟擊離去，生成結(jié)構(gòu)相對穩(wěn)定的烯丙基碳正離子，所以，質(zhì)譜圖里面顯示有[M-NH2]+碎片峰，烯丙基碳正離子峰的化學(xué)式為[C16H25]+, 實(shí)際測試荷質(zhì)比值為 217.1960 ，模擬理論數(shù)據(jù)為217.1963，因此，可以判斷化合物的化學(xué)式為 C16H27N，不飽和度為 4，與理論計算值相等。2.3.2.31HNMR 與13CNMR圖 1-6 是化合物 2c 的1H NMR，其化學(xué)位移及歸屬分別為:1H NMR(400MHz,CDCl3) δH7.70~7.39 (2H,m, H-17, H-18), 7.53~7.21 (2H, m, H-16, H-19),6.45 (1H, s, H-15), 4.94 (1H, t, J=7.2, H-14), 4.09~3.87 (2H, m, H-13), 2.90 (1H, d,J=4.8, H-1), 1.59 (2H, s, H-2eq), 1.50 (1H, s, H-3eq), 1.54~1.44 (4H, m, H-6eq, H-4a,H-8a), 1.40~1.32 (2H, m, H-6ax, H-2ax), 1.23~0.97 (3H, m, H-3ax, H-5eq, H-7eq),

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 翁玉輝;肖轉(zhuǎn)泉;陳金珠;范國榮;王鵬;陳尚;王宗德;;莰烯衍生物的合成研究進(jìn)展[J];廣州化工;2015年21期

2 陳宏;;低碳脂肪胺生產(chǎn)節(jié)能工藝研究與應(yīng)用[J];化學(xué)工程與裝備;2015年06期

3 劉兵;彭晗;徐徐;王石發(fā);;高純度長葉烯的合成[J];南京林業(yè)大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2015年02期

4 牛亞男;鐘宏;王帥;馬鑫;;胺類化合物合成與應(yīng)用研究進(jìn)展[J];應(yīng)用化工;2014年11期

5 朱彩艷;張強(qiáng);岳夏丹;馬慧敏;馬娟娟;張?zhí)锪?;水楊醛類不飽和季銨鹽的合成及抑菌活性測定[J];精細(xì)化工;2014年11期

6 劉紅;;提取高純度長葉烯新技術(shù)工業(yè)化問題的剖析[J];化學(xué)工程與裝備;2014年08期

7 燕樂樂;劉幸平;程康華;李靖;;三唑類化合物的合成及抑菌活性[J];南京林業(yè)大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2014年02期

8 許榕生;;新型固體酸催化法由重質(zhì)松節(jié)油制備長葉烯的研究[J];生物質(zhì)化學(xué)工程;2013年05期

9 李麗;張旦萍;范以寧;;SO_4~(2-)/TiO_2-ZrO_2復(fù)合氧化物固體酸催化劑的長葉烯芳構(gòu)化催化性能[J];無機(jī)化學(xué)學(xué)報;2011年11期

10 江鎮(zhèn)海;;低碳脂肪胺在農(nóng)藥中的應(yīng)用[J];農(nóng)藥市場信息;2011年13期

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前6條

1 閔鄧昊;松節(jié)油中倍半萜烯與馬來酸酐共聚物的制備及其改性研究[D];中國林業(yè)科學(xué)研究院;2017年

2 丁磊;高烯丙基胺類化合物合成新方法的研究[D];上海師范大學(xué);2014年

3 劉文杰;手性高烯丙基胺類化合物的不對稱合成研究[D];復(fù)旦大學(xué);2013年

4 張娟;高級脂肪族伯胺合成工藝研究[D];哈爾濱理工大學(xué);2013年

5 崔丹丹;N-乙基乙二胺的合成研究[D];天津大學(xué);2009年

6 陶蘭;新型席夫堿的合成及表征[D];吉林大學(xué);2008年

本文編號：2820920