【摘要】：燈盞花素是存在于菊科飛蓬屬植物燈盞花中的黃酮氧苷類化合物,包括燈盞花乙素和燈盞花甲素。燈盞花乙素是燈盞花素臨床用藥的主要成分。糖苷化反應是制備燈盞花素過程中的關鍵步驟,傳統(tǒng)糖苷化反應成本高、不利于工業(yè)化生產(chǎn)。本文設計了一種葡萄糖醛酸直接糖苷化的方案。該方案的特點在于利用適當保護的葡萄糖醛酸鄰炔基苯甲酸酯給體在Au(I)催化下參與糖苷化反應,以及在溫和條件下將硼基化氧化反應用于羥基在黃烷酮類化合物上的高效安裝,從而簡單方便的獲得野黃芩素。隨后建立了來自黃烷酮衍生物的反應序列,基于該反應序列設計了野黃芩苷及其類似物的新型合成途徑。在此策略中,包括了逐步去保護的過程,保證了整體合成的高效率,定將在多樣性合成黃酮類糖苷類似物中得到廣泛應用。黃酮醇類化合物,也可稱為3-羥基黃酮,是黃酮類化合物的重要組分部分。它是一類植物次生代謝產(chǎn)物,廣泛存在于天然植物中,其結構復雜多樣,種類繁多,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)的大概有2000多種,在黃酮類化合物中的占有率約為總數(shù)的1/3。絕大部分黃酮醇類化合物具有很強的抗氧化作用、改善和調(diào)節(jié)心血管作用、抗炎、抗癌等作用。本文從三羥基苯乙酮出發(fā),重新合成黃酮骨架,并在黃酮C-3引入鹵素,再與酰胺通過氨基酸介導的Goldberg反應與黃酮C-3鹵素偶聯(lián),通過重排反應將酰胺轉化為酯類化合物。最后通過簡單的水解得到黃酮醇類化合物。
【學位授予單位】：江西師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2019
【分類號】：TQ460.6

【參考文獻】

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1 彭文杰;若干皂甙和黃酮甙的合成研究[D];中國科學院研究生院（大連化學物理研究所）;2006年

本文編號：2806524