【摘要】：近年來,隨著生命科學(xué)的不斷發(fā)展,熒光分析技術(shù)由于其高信噪比、高靈敏度、操作簡便、環(huán)境友好等特點(diǎn)而受到科學(xué)家們的廣泛關(guān)注。因此設(shè)計(jì)合成能夠通過特定的相互作用從生物反應(yīng)中提供有用信息的熒光染料,對細(xì)胞學(xué)、生物學(xué)、化學(xué)、生物化學(xué)和其他交叉學(xué)科具有極其重要的意義。苯并噻二唑(BTD)類熒光染料在生物監(jiān)測、熒光探針等很多領(lǐng)域都展現(xiàn)出優(yōu)良的理化性質(zhì),主要是由于有以下幾個(gè)優(yōu)點(diǎn):高效穩(wěn)定、很強(qiáng)的吸電子能力、高度極化特性;通�？尚纬捎行虻木w結(jié)構(gòu)、顯示較大的Stokes位移、通常在細(xì)胞實(shí)驗(yàn)期間表現(xiàn)出較強(qiáng)的發(fā)射、信噪比高、生物相容性好;通常是在可見光區(qū)激發(fā),并且展現(xiàn)出高質(zhì)量的成像效果;設(shè)計(jì)合成具有紅光發(fā)光的苯并噻二唑基熒光染料具有較為重要的意義。在本文中我們設(shè)計(jì)合成了一系列基于苯并噻二唑基團(tuán)的具有推拉電子結(jié)構(gòu)的共軛分子C1-C4,以乙烯基為共軛橋,分別以N,N-二乙基苯胺和N-苯基乙醇胺作為電子給體、苯并噻二唑基團(tuán)及溴代苯并噻二唑基團(tuán)作為共軛橋及電子受體,制備出具有較強(qiáng)熒光量子產(chǎn)率、較大Stokes位移的熒光染料分子,并對其結(jié)構(gòu)及光物理性能之間的構(gòu)性關(guān)系進(jìn)行了研究與探討。通過對四個(gè)分子的光譜性能研究,得到了具有響應(yīng)有毒物質(zhì)甲苯的C1和C2分子,并且C1、C2和C3都具有固體發(fā)光的性能。其中C3的固體熒光量子產(chǎn)率為24.3%,在甲苯中的熒光量子產(chǎn)率高達(dá)88.2%。四個(gè)分子的Stokes位移均大于100 nm,在細(xì)胞造影方面具有一定的應(yīng)用前景。另一方面,目前pH熒光探針檢測范圍多為弱酸至弱堿,強(qiáng)酸性條件下的pH探針研究較少,而許多生物的生存環(huán)境則是在強(qiáng)酸性環(huán)境下。因此,設(shè)計(jì)合成具有較大Stokes位移、可見光激發(fā)及發(fā)射的強(qiáng)酸性pH熒光探針分子也具有一定的研究意義。我們根據(jù)C1-C4分子結(jié)構(gòu)及其在檢測溶液pH值中的性能,在此基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)并合成了具有較好pH熒光響應(yīng)的分子C5,該分子以N-苯基乙醇胺為電子供體,乙烯基為共軛橋,苯并噻二唑甲醛為電子受體,在五種熒光染料分子中選擇出pH響應(yīng)性能更好的熒光材料。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,C5具有較大的Stokes位移(100 nm),且具有優(yōu)良的專一性以及光穩(wěn)定性。滴定結(jié)果顯示,在pH從0到3.04之間隨著pH的升高熒光強(qiáng)度逐漸降低。C5探針的pKa值為1.56。因此,實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明C5分子在極酸性條件下作為pH探針具有潛在的應(yīng)用前景。
【圖文】：

第 1 章 緒 論光的概述 熒光產(chǎn)生基本原理光[1]是指光致發(fā)光，熒光物質(zhì)吸收外界高能光輻射（如紫外、X 射線、后，導(dǎo)致內(nèi)部電子能級躍遷，重新釋放出波長更長的光，既為熒光。特定頻率光的照射才下會(huì)引起電子發(fā)生能級躍遷。S0是指基態(tài)，一般低能級是最主要的激發(fā)態(tài)。一個(gè)分子被激發(fā)后，維持激發(fā)態(tài)的時(shí)間較短固體狀態(tài)，激發(fā)到 S2或者更高能級的分子在極短的時(shí)間內(nèi)就會(huì)回到 S內(nèi)不同能級的分子也會(huì)極快地回到 S1態(tài)最低能級。激發(fā)態(tài)回到基態(tài)有其中，分子如果從 S1態(tài)最低能級直接回到 S0態(tài)，它將以光的形式釋放熒光，由 S1態(tài)最低能級到 S0態(tài)所釋放的能量就為磷光。其產(chǎn)生原理

第 1 章 緒 論轉(zhuǎn)移（FRET）、光致電子轉(zhuǎn)移（PET）、聚集態(tài)誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）等紹兩個(gè)熒光傳感器的重要機(jī)理。子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)理（Intramolecular Charge Transfe內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)理[5， 6]是分子在激發(fā)態(tài)時(shí)發(fā)生了分子內(nèi)部的電子轉(zhuǎn)電荷的分離，因此形成了分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移狀態(tài)。通常 ICT 分子一般”結(jié)構(gòu)。這種結(jié)構(gòu)分子中的推電子部分與拉電子部分之間是由共價(jià)烈的共軛體系。所以當(dāng)兩種不同基團(tuán)接觸時(shí)，整個(gè)體系的共軛程度光譜的藍(lán)移和紅移。整個(gè)識(shí)別機(jī)理如圖 1-2 所示。
【學(xué)位授予單位】：長春工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：TQ617.3

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本文編號(hào)：2618256