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新苯基吡唑啉類除草劑唑啉草酯的合成

發(fā)布時間:2022-07-14 20:15
  唑啉草酯(Pinoxaden)是瑞士先正達作物保護有限公司開發(fā)的新苯基吡唑啉類除草劑,其主要作為乙酰輔酶A羧化酶(ACC)抑制劑,造成葉面細胞膜脂肪酸的合成受阻,停止細胞生長、分裂。破壞細胞膜的含脂結(jié)構(gòu),繼而導致雜草死亡。在文獻綜述的基礎上,本文詳細介紹了唑啉草酯及其中間體的合成工藝研究。合成出中間體[1,4,5]-氧雜二氮雜草溴化氫鹽、中間體2-(2,6-二乙基-4-甲基苯)丙二酰胺和目標產(chǎn)物唑啉草酯,并對合成的中間體及其目標產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征。(1)中間體[1,4,5]-氧雜二氮雜草的合成,以一縮二乙二醇為起始原料,通過與甲基磺酰氯發(fā)生酯化反應得到二甘醇二甲磺酸酯,在與疊氮二碳酸二叔丁酯反應生成4,5-雙叔丁氧羰基-[1,4,5]氧雜二氮雜草,最后在乙酸溴化氫溶液中脫去保護基團得到中間體[1,4,5]-氧雜二氮雜草二氫溴酸鹽。(2)中間體2-(2,6-二乙基-4-甲基苯)丙二酰胺的合成,它是由2,6-二乙基-4-甲基苯胺為起始原料,通過重氮化反應得到2,6-二乙基-4-甲基溴苯,在通過碘化亞銅催化與丙二腈反應得到2-(2,6-二乙基-4-甲基苯)丙二腈,最后經(jīng)過過氧化氫水溶液中水解... 

【文章頁數(shù)】:79 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 前言
    1.2 除草劑的概述
        1.2.1 有機除草劑的種類
        1.2.2 除草劑的發(fā)展展望
    1.3 乙酰輔酶A羧化酶(ACC)抑制劑類除草劑的概述
        1.3.1 乙酰輔酶A羧化酶(ACC)抑制劑類除草劑的種類
        1.3.2 乙酰輔酶A羧化酶(ACC)抑制劑類除草劑的展望
    1.4 唑啉草酯的介紹
        1.4.1 唑啉草酯的性狀簡介
    1.5 唑啉草酯的路線研究
        1.5.1 中間體[1,4,5]-氧雜二氮雜草溴化氫鹽的合成研究
        1.5.2 中間體 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成研究
        1.5.3 唑啉草酯的合成路線
    1.6 立項依據(jù)和研究內(nèi)容
        1.6.1 立項依據(jù)
        1.6.2 研究任務
第2章 [1,4,5]-氧雜二氮雜草溴化氫鹽的合成
    2.1 主要原料和儀器
    2.2 實驗部分
        2.2.1 甘二醇二甲烷磺酸酯的合成
        2.2.2 疊氮二羧酸二叔丁酯的合成
        2.2.3 4,5-雙-叔丁氧基羰基-[1,4,5]氧雜二氮雜草的合成
        2.2.4 [1,4,5]-氧雜二氮雜草溴化氫鹽的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 甘二醇二甲烷磺酸酯的合成
        2.3.2 疊氮二羧酸二叔丁酯的合成
        2.3.3 4,5-雙-叔丁氧基羰基-[1,4,5]氧雜二氮雜草的合成
        2.3.4 [1,4,5]-氧雜二氮雜草溴化氫鹽的合成
    2.4 本章小結(jié)
第3章 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成
    3.1 主要原料和儀器
    3.2 實驗部分
        3.2.1 4-甲基-2,6-二乙基溴苯的合成
        3.2.2 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二腈的合成
        3.2.3 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 4-甲基-2,6-二乙基溴苯的合成
        3.3.2 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二腈的合成
        3.3.3 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成
    3.4 本章小結(jié)
第4章 唑啉草酯的合成
    4.1 主要原料和儀器
    4.2 實驗部分
        4.2.1 8-(2,6-二乙基4甲基苯)四氫吡唑[1,2-d][1,4,5]-氧雜二氮雜草-7,9-二酮的合成
        4.2.2 唑啉草酯的合成
    4.3 結(jié)果與談論
        4.3.1 8-(2,6-二乙基4甲基苯)四氫吡唑[1,2-d][1,4,5]-氧雜二氮雜草-7,9-二酮的合成
        4.3.2 唑啉草酯的合成
    4.4 唑啉草酯的表征
    4.5 本章小結(jié)
第5章 結(jié)論與建議
    5.1 結(jié)論
        5.1.1 合成路線
        5.1.2 工藝優(yōu)化
        5.1.3 產(chǎn)品的表征
    5.2 建議
參考文獻
攻讀碩士期間發(fā)表的論文
致謝


【參考文獻】:
期刊論文
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[2]2016年~2020年專利到期的農(nóng)藥品種之唑啉草酯[J]. 王霞,江忠萍.  今日農(nóng)藥. 2015 (03)
[3]2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二酰胺的合成[J]. 陳立鵬,廖道華,高倩,李愛軍,郭棟,岳航,楊帆.  農(nóng)藥. 2014(08)
[4]新藥劑40% 肟草酮水分散粒劑防治麥田雀麥的藥效試驗初報[J]. 張全力,張秋蘭,張燕,王麗川.  基層農(nóng)技推廣. 2014(03)
[5]新穎除草劑——唑啉草酯[J]. 葉萱.  世界農(nóng)藥. 2014(01)
[6]雜草對除草劑的抗性現(xiàn)狀、發(fā)展與治理[J]. 蘇少泉,滕春紅.  世界農(nóng)藥. 2013(06)
[7]納米碘化亞銅催化芳基溴化物的氰基化反應[J]. 毛偵軍,全麗麗,林旭鋒.  廣東化工. 2012(17)
[8]除草劑及抗除草劑作物的應用現(xiàn)狀與展望[J]. 陳海偉,張魯華,陳德富,陳喜文.  生物技術通報. 2012(10)
[9]唑啉草酯防除麥田禾本科雜草效果及安全性[J]. 曹方元,仇學平,茅永琴,袁玉富,宋巧鳳,楊軍,胡毓,陳躍中.  雜草科學. 2012(01)
[10]除草劑產(chǎn)生危害的原因及其防控措施[J]. 張輝,唐國強.  現(xiàn)代農(nóng)業(yè)科技. 2011(17)



本文編號:3661805

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