本論文以四氯化鋯為催化劑,建立了一種新穎、高效、化學(xué)選擇性合成二（2-羥乙基）二硫縮醛類化合物的方法。通過此方法合成了20個(gè)二（2-羥乙基）二硫縮醛類化合物和20個(gè)含二硫縮醛的香草醛衍生物,并以馬鈴薯Y病毒（PVY）和黃瓜花葉病毒（CMV）為研究對(duì)象,對(duì)目標(biāo)化合物的抗植物病毒活性進(jìn)行篩選,部分化合物對(duì)馬鈴薯Y病毒（PVY）和黃瓜花葉病毒（CMV）表現(xiàn)出較好的活性。主要研究?jī)?nèi)容如下:1.以二（2-羥乙基）二硫縮醛3a的合成為例,從催化劑用量和反應(yīng)溶劑等方面對(duì)目標(biāo)化合物的合成條件進(jìn)行了篩選,確定了最佳反應(yīng)條件為:1 mol%ZrCl4為催化劑,在無溶劑或四氫呋喃為溶劑的條件下,室溫反應(yīng)5到30分鐘。在最佳反應(yīng)條件下合成了20個(gè)二（2-羥乙基）二硫縮醛類化合物、14個(gè)含二（2-羥乙基）二硫縮醛的香草醛衍生物和6個(gè)含二硫縮醛的香草醛衍生物,所合成化合物均通過1H NMR、13C NMR、IR和HRMS進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。2.通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,推測(cè)了四氯化鋯催化醛基與巰基乙醇反應(yīng)生成二（2-羥乙基）二硫縮醛類化合物可能的反應(yīng)機(jī)理,并通過計(jì)算化學(xué)進(jìn)行驗(yàn)證。3.采用半葉枯斑法,以病毒唑和寧南霉素為對(duì)照藥劑,對(duì)... 

【文章來源】：貴州大學(xué)貴州省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：81 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

–1巰基乙醇與ZrCl4作用前后的1HNMR譜

貴州大學(xué) 2017 屆碩士研究生畢業(yè)論文不同摩爾比的作用。當(dāng) ZrCl4與巰基乙醇 1:1 摩爾比作用時(shí)，；當(dāng) ZrCl4與巰基乙醇 1:2 摩爾比作用時(shí)，巰基乙醇出乎意料rCl4與巰基乙醇 1:3 摩爾比作用時(shí)，巰基乙醇未完全作用。結(jié)，我們提出了可能的反應(yīng)機(jī)理（圖 4–2）。

圖 4–3 CM1: ZrCl4與 1 個(gè)巰基乙醇的 O 配位，配位能為–17.08 kcal/mol; CM2: ZrCl4與 2個(gè)巰基乙醇的 O 對(duì)位配位，配位能為–31.72 kcal/mol; CM3: ZrCl4與 2 個(gè)巰基乙醇的 O 鄰位配位，配位能為–35.07 kcal/mol. (灰色的原子是 Zr; 綠色的原子是 Cl；紅色的原子是 O;藍(lán)色的原子是 S; 黑色的原子是 C; 白色的原子 H.)Fig. 4–3 CM1: ZrCl4coordinates with one oxygen of 2-mercaptoethanol with binding energy of –17.08 kcal/mol; CM2: ZrCl4coordinates with two oxygen of 2-mercaptoethanols in para positionwith binding energy of –31.72 kcal/mol; CM3: ZrCl4coordinates with two oxygen of 2-mercaptoethanols in ortho position with binding energy of –35.07 kcal/mol. (the gray atom is Zr;the green atom is Cl; the red atom is O; the blue atom is S; the black atom is C; the white atom isH.)


本文編號(hào)：3405478