發(fā)布時(shí)間：2021-09-07 09:47

　　香豆素是一種廣泛存在的天然產(chǎn)物,在很多領(lǐng)域都受到廣泛的重視,但在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域,尤其是除草和抑菌方面研究較少。同時(shí),酰胺類殺菌劑和除草劑的合成也一直是農(nóng)藥領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。因此,本文根據(jù)活性亞結(jié)構(gòu)拼接原理,設(shè)計(jì)合成了一系列N-間氟芐基-6-氨基香豆素衍生物,并通過(guò)小杯法和菌絲生長(zhǎng)法測(cè)定了目標(biāo)化合物的除草活性和抗病原菌活性。首先,以香豆素為原料,合成了中間體N-間氟芐基-6-氨基香豆素（b1）,并通過(guò)單因素控制變量法,確定了較佳的合成工藝條件:對(duì)于6-硝基香豆素的合成,選擇硝酸胍/濃硫酸為硝化試劑,n₁（硝酸胍）:n₂（香豆素）=1.5:1.0,反應(yīng)溫度15℃,反應(yīng)時(shí)間4 h,6-硝基香豆素的收率為97.5%;對(duì)于6-氨基香豆素的合成,選擇以Fe Cl₃/C為催化劑,80%水合肼為還原劑,n₁（80%水合肼）:n₂（6-硝基香豆素）=2.5:1.0,反應(yīng)時(shí)間3.5 h,反應(yīng)溫度78℃,FeCl₃ 1.6 g,活性炭0.4 g,6-氨基香豆素收率85.0%;對(duì)于b1的... 

【文章來(lái)源】：青島科技大學(xué)山東省

【文章頁(yè)數(shù)】：83 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

香豆素的結(jié)構(gòu)

圖 1-2 啶酰菌胺的合成路線Fig.1-2 The synthetic route of boscalid公司研發(fā)出了一種含一個(gè)三氟甲基的新型吡啶酰胺類殺菌劑ide)和兩個(gè)三氟甲基的氟吡菌胺 (fluopyram)。該殺菌劑擁有許中對(duì)人體造成的毒性小、施用量低、對(duì)環(huán)境污染小且與目前市交互性等[67]。fluopicolide fluopyram酰胺類殺菌劑酰胺類化合物對(duì)各種植物病原菌有著良好的抗菌性能，并且通可使其表現(xiàn)出不同的活性，具有重要的研究?jī)r(jià)值[68]。棠等[69]通過(guò)對(duì) 4-位吡唑酰胺進(jìn)行修飾，得到了 10 個(gè)結(jié)構(gòu)新穎

圖 1-3 苯胺類殺菌劑的合成Fig.1-3 The synthesis of benzeneamide fugicide吳志兵等[71]以碳酸二乙酯和水合肼為起始原料，設(shè)計(jì)并合成了系列含取代的1,2,3-噻二唑-5-酰胺類衍生物，初步生物活性表明，目標(biāo)化合物對(duì)Gibberellusarium oxysporum 和 Cytospora mandshurica 有一定的抑制作用。Wu 等[72]合成了一系列 N-（取代吡啶基）-1-甲基（苯基）-3-三氟甲基-1H酰胺類衍生物。離體生物活性表明，其中一些化合物對(duì)枯萎病真菌、赤霉病殼囊孢真菌均表現(xiàn)一定的生物活性，其中，在 100 μg/mL 下 1-甲基-3-（三氟-（5-（三氟甲基）吡啶-2-基）-1H-吡唑-4-甲酰胺、1-甲基-N-（5-溴吡啶-2-基三氟甲基）-1H-吡唑-4-甲酰胺和 1-甲基-N-（2-氯吡啶-4-基）-3-（三氟甲基）唑-4-甲酰胺對(duì)赤霉病真菌的抑制率高于 50 %。2) 甲酰胺與相應(yīng)的醛為原料：這種方法經(jīng)常用于三氯乙基酰胺類殺菌劑的合成。

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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[5]吡唑酰胺類化合物的合成及殺菌活性研究進(jìn)展[J]. 賈新彥,徐端紅.  河南農(nóng)業(yè). 2016(18)
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[7]香豆素類熒光傳感器檢測(cè)金屬離子的研究進(jìn)展[J]. 舒杰明,高云玲,姚克儉,胡穎.  化工進(jìn)展. 2014(12)
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博士論文
[1]新型香豆素衍生物的合成研究[D]. 王慧彥.蘇州大學(xué) 2014
[2]香豆素類化合物熒光性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及熒光分析方法研究[D]. 支歡歡.河北師范大學(xué) 2014

碩士論文
[1]新型香豆素類化合物的合成與性質(zhì)研究[D]. 周元清.鄭州大學(xué) 2017
[2]菊酰胺類化合物的設(shè)計(jì)合成及生物活性研究[D]. 張?zhí)m祥.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院 2015
[3]新型香豆素衍生物的合成及熒光性能的研究[D]. 馬艷瑩.蘭州交通大學(xué) 2014
[4]硫代酰胺類殺菌劑的合成及光降解研究[D]. 郎海霞.中國(guó)海洋大學(xué) 2010
[5]新噻唑類化合物的合成及抑菌活性研究[D]. 周思泓.西北農(nóng)林科技大學(xué) 2010
[6]酰胺類化合物的合成研究[D]. 申小霞.蘭州大學(xué) 2009



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