本實(shí)驗(yàn)研究了千層金（Melaleuca bracteata）和垂枝紅千層（Callistemon viminalis）葉的化學(xué)成分及其抗蟲抗菌活性。采用硅膠柱色譜、Sephadex LH-20柱色譜、反相C₁₈柱色譜、HPLC等多種分離技術(shù)手段,對(duì)前述植物葉的乙醇提取物進(jìn)行分離純化,并通過現(xiàn)代有機(jī)波譜技術(shù)進(jìn)行了詳盡的結(jié)構(gòu)解析與歸屬,共得到21個(gè)單體化合物,包括3個(gè)新化合物;其中Melaleucins A-C（1-3）為首次發(fā)現(xiàn)的新穎木脂素類天然產(chǎn)物。基于Melaleucins A-C（1-3）新穎的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),本論文對(duì)其生源合成途徑進(jìn)行了合理推測(cè)與仿生合成驗(yàn)證。對(duì)分離得到的單體化合物進(jìn)行抗菌與抗蟲活性評(píng)價(jià),發(fā)現(xiàn)了多個(gè)具有抗蟲或抗菌藥劑應(yīng)用開發(fā)潛能的的先導(dǎo)化合物,并據(jù)此推測(cè)兩種植物提取物中具有非常豐富的抗蟲與抗菌活性化學(xué)成分。千層金葉的植物化學(xué)研究中分離鑒定了10種單體化合物,它們的結(jié)構(gòu)通過光譜數(shù)據(jù)解析和仿生全合成手段進(jìn)行了充分表征與鑒定;其中包括三個(gè)新木脂素類化合物,命名為Melaleucins A-C（1-3）。其中,Melaleucin B具有自然界中少見的新型... 

【文章來源】：華南農(nóng)業(yè)大學(xué)廣東省

【文章頁(yè)數(shù)】：86 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

千層金葉化學(xué)成分1-10的化學(xué)結(jié)構(gòu)

圖 2 新化合物 1-3 的關(guān)鍵1H-1H COSY 和 HMBC 相關(guān) NMR 信號(hào)得到的化合物 1 為無色油狀，基于分子離子[M-H]-在高分辨率電噴霧離子化質(zhì)譜（HRESIMS）中在 m / z311.1273（C19H19O4，計(jì)算值：311.1274）上測(cè)定的分子式為具有十個(gè)不飽和度的 C19H20O4�；衔� 1 的氫譜顯示出一系列特征質(zhì)子共振信號(hào)，可以容易地解析出一個(gè)甲氧基[H3.93 (3H, s)]，一個(gè)烯丙基[H3.31 (2H, d, J = 6.9 Hz),5.96 (1H, ddt, J = 17.1, 10.3, 6.6 Hz), 5.09 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.06 (1H, d, J = 10.3 Hz)],和兩個(gè)含氧次甲基基團(tuán)[H4.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.08 (1H, dt, J = 8.0, 6.4 Hz)]。碳譜和 HSQC 譜圖顯示有總共 19 個(gè)碳共振信號(hào)，證明化合物 1 含有兩個(gè)苯環(huán)上的 12 個(gè)特征芳香碳、末端雙鍵的兩個(gè)烯烴碳、兩個(gè)含氧次甲基碳、一個(gè)亞甲基碳、一個(gè)甲基以及一個(gè)甲氧基（見表 1）。上述信息結(jié)果可以合理推出該分子中存在兩個(gè)苯丙素類單元，而且它們可能連結(jié)成一個(gè)新木脂素骨架。11

圖 4. 新化合物的仿生全合成路徑與建議3.3.2 仿生全合成研究（1）化合物 12 4-烯丙基鄰苯二酚的合成向 AlI3（2.68 g，6.6 mmol）的乙腈（20mL）溶液中滴加吡啶溶劑（2.4 g，30 mmol）和丁香酚溶劑（1.0 g，6.0 mmol）。混合物在 80 ℃下攪拌 18 小時(shí)，反應(yīng)完成后冷卻至室溫，將混合物用 2 mol/L HC（l10 mL）淬滅。用乙酸乙酯（10 mL）萃取 4 次，將合并的有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌，加入無水 Na2SO4干燥。通過旋蒸有機(jī)溶劑后，殘余物經(jīng)快速柱色譜純化，得到黃棕色油狀物，即為產(chǎn)物 12（738 mg，82％產(chǎn)率）。（2）化合物 135-烯丙基苯并[d] [1,3]間二氧雜環(huán)戊烯的合成在 25 mL 燒瓶中將KOH 溶于 DMSO（10 mL）和水（0.7 mL）中并攪拌 10 分鐘。使用滴液漏斗在 90 ℃

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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碩士論文
[1]千層金精油的提取、成分分析、抗氧化及抗菌活性的研究[D]. 葉征美.福建農(nóng)林大學(xué) 2014
[2]廣東桉樹葉化學(xué)成分及其抗菌抗氧化活性研究[D]. 黃炳生.廣東藥學(xué)院 2013
[3]甲基丁香酚微乳的研制及其殺螨活性研究[D]. 白波.西北農(nóng)林科技大學(xué) 2011
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本文編號(hào)：3340716