銀錠夜蛾Macdunnoughia crassisigna Warren是豆類作物和十字花科蔬菜上重要的食葉性害蟲。因其具有暴食性,遷飛性等特點(diǎn),逐漸成為東北、華北地區(qū)重要的農(nóng)業(yè)害蟲。由于缺乏有效的綠色防控技術(shù),目前化學(xué)農(nóng)藥仍是防控銀錠夜蛾有效的方法之一。為提高銀錠夜蛾的防治效果,以銀錠夜蛾性信息素主要成分順-7-十二碳烯乙酸酯（Z7-12:Ac）、順-9-十四碳烯乙酸酯（Z9-14:Ac）為母體結(jié)構(gòu),通過酯化反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)新穎的類似物14個(gè),結(jié)構(gòu)經(jīng)GC-MS、¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS確證。觸角電生理試驗(yàn)（EAG）表明,有11個(gè)類似物具有較好的EAG反應(yīng)。EAG抑制試驗(yàn)發(fā)現(xiàn),類似物4、13和14具有明顯的抑制效果。在100μg劑量下,類似物4對(duì)Z7-12:Ac的抑制率達(dá)50.2%。風(fēng)洞試驗(yàn)表明,當(dāng)添加1500μg的類似物4時(shí),對(duì)銀錠夜蛾的干擾尤為顯著,沒有成蟲到達(dá)誘芯。田間試驗(yàn)表明,類似物4具有潛在的抑制活性,當(dāng)添加150、1500μg的類似物4時(shí),平均誘捕量與性信息素存在顯著性差異,抑制率分別為56.90%、59.34%。研究... 

【文章來源】：中國(guó)生物防治學(xué)報(bào). 2020,36(05)北大核心CSCD

【文章頁數(shù)】：13 頁

【部分圖文】：

草地貪夜蛾性誘劑組分及類似物結(jié)構(gòu)

以類似物1的合成為例，將0.50 g(2.71 mmol)E7-12:OH加入到100 mL的圓底燒瓶中，依次加入10 mL重蒸除水的二氯甲烷（DCM),0.42 g(4.07 mmol）三乙胺（TEA）和用于催化的4-二甲氨基吡啶（DMAP)(0.01 g,1%～5%wt），然后冰鹽浴攪拌，溫度保持在-20℃左右。稱取0.71 g(4.07 mmol）二氟乙酸酐溶于2 mL DCM中，緩慢滴加到圓底燒瓶中，為保證反應(yīng)完全，二氟乙酸酐溶液分5次加入。滴畢，30 min后撤去冰鹽浴，攪拌后于室溫過夜，TLC監(jiān)測(cè)原料不再減少。反應(yīng)結(jié)束，用去離子水淬滅反應(yīng)，用飽和食鹽水（15 mL×3）洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑，V（乙酸乙酯）:V（石油醚）=1:30]純化，得淺黃色油狀液體0.58 g，產(chǎn)率81%（圖4）。用類似的方法合成類似物2～4、8～11，物理性狀、收率、1H NMR、13C NMR及HR-MS數(shù)據(jù)如下：

類似物7、14的合成路線

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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碩士論文
[1]小菜蛾信息素類似物的合成與活性研究[D]. 張開心.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院 2017
[2]小菜蛾性信息素拮抗劑的合成及活性研究[D]. 董夢(mèng)雅.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院 2016



本文編號(hào)：3118740