石墨烯由于具有特殊的物理和化學(xué)性質(zhì),成為材料科學(xué)家研究的焦點(diǎn)。因?yàn)槭┦橇銕栋雽?dǎo)體,限制了其在電子器件的應(yīng)用,通過物理和化學(xué)方法限制石墨烯的尺寸打開帶隙可以解決這一問題。但是這種通過“自上而下”的方法不能得到準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)和大小的材料,人們開始探索“自下而上”化學(xué)合成分子納米石墨烯�，F(xiàn)在已經(jīng)成功的合成出結(jié)構(gòu)精確的平面納米石墨烯、碳納米環(huán)、納米線和平面扭曲的納米石墨烯。六苯并蔻（HBC）可以看成是最簡單的納米石墨烯,它的尺寸大約為1 nm,多種六苯并蔻的衍生物已經(jīng)被合成出來并被廣泛應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管、場效應(yīng)晶體管、太陽能電池和儲(chǔ)能材料等領(lǐng)域。但是現(xiàn)階段對(duì)于D-A型六苯并蔻衍生物的研究較少,本文探索了簡便合成六苯并蔻甲醛的方法。并以它為母體進(jìn)一步合成了一系列具有D-A結(jié)構(gòu)的六苯并蔻衍生物,并研究了光物理-光化學(xué)性質(zhì)和熱穩(wěn)定性質(zhì)等。主要研究成果如下:1、六苯并蔻甲醛的簡便合成。首先探索合成了前驅(qū)體甲�；交�,然后通過三種方法進(jìn)行Scholl反應(yīng)脫氫偶聯(lián)環(huán)化合成了目標(biāo)產(chǎn)物六苯并蔻甲醛。其中無溶劑的球磨機(jī)研磨法表現(xiàn)出反應(yīng)時(shí)間短,操作簡便,分離容易和產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)（產(chǎn)率92%）。通過理論計(jì)算優(yōu)化... 

【文章來源】：中國礦業(yè)大學(xué)江蘇省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：95 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

Clar的HBC合成方法

碩士學(xué)位論文2如圖1-1所示，該研究組以2:3－7:8－Dibenzoperinaphthene為起始原料，先用液溴溴化，得到了深褐色的多溴化物，該多溴化物在三氯苯中回流釋放出溴化氫氣體，生成tetrabenzoperopyrene，將該中間體置于密封管中抽真空加熱至481℃，伴隨氫氣的放出，生成了黃色的目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為1%。并且發(fā)現(xiàn)紫外可見吸收光譜顯示有三個(gè)明顯的紫外吸收峰：360nm處β帶，384nm處ρ帶以及440nm處低能量的α帶。圖1-1Clar的HBC合成方法Figure1-1Clar"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1958年，Halleux等人[36]也通過兩種方法合成了HBC，如圖1-2所示。第一種方法是先合成出六苯基苯的前體，然后在熔鹽中加熱脫氧下得到了目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為3%。第二種方法是將dibenz-1,9;2,3-anthrone與Zn/ZnCl2在高真空下攪拌加熱至400℃以上，得到目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率8%。圖1-2Halleux的HBC合成方法Figure1-2Halleux"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1986年，Schmidt和同事[37]報(bào)道了一種新的HBC合成方法，如圖1-3所示，醌與苯基鋰的反應(yīng)得到二醇。二醇在AlCl3/NaCl熔融物（120℃，3min）中環(huán)化，然后在400℃下用Cu進(jìn)行芳構(gòu)化，以0.4％收率得到HBC。圖1-3Schmidt的HBC合成方法Figure1-3Schmidt"ssynthesismethodofhexabenzocoronene

碩士學(xué)位論文2如圖1-1所示，該研究組以2:3－7:8－Dibenzoperinaphthene為起始原料，先用液溴溴化，得到了深褐色的多溴化物，該多溴化物在三氯苯中回流釋放出溴化氫氣體，生成tetrabenzoperopyrene，將該中間體置于密封管中抽真空加熱至481℃，伴隨氫氣的放出，生成了黃色的目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為1%。并且發(fā)現(xiàn)紫外可見吸收光譜顯示有三個(gè)明顯的紫外吸收峰：360nm處β帶，384nm處ρ帶以及440nm處低能量的α帶。圖1-1Clar的HBC合成方法Figure1-1Clar"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1958年，Halleux等人[36]也通過兩種方法合成了HBC，如圖1-2所示。第一種方法是先合成出六苯基苯的前體，然后在熔鹽中加熱脫氧下得到了目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為3%。第二種方法是將dibenz-1,9;2,3-anthrone與Zn/ZnCl2在高真空下攪拌加熱至400℃以上，得到目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率8%。圖1-2Halleux的HBC合成方法Figure1-2Halleux"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1986年，Schmidt和同事[37]報(bào)道了一種新的HBC合成方法，如圖1-3所示，醌與苯基鋰的反應(yīng)得到二醇。二醇在AlCl3/NaCl熔融物（120℃，3min）中環(huán)化，然后在400℃下用Cu進(jìn)行芳構(gòu)化，以0.4％收率得到HBC。圖1-3Schmidt的HBC合成方法Figure1-3Schmidt"ssynthesismethodofhexabenzocoronene

【參考文獻(xiàn)】：
博士論文
[1]基于六苯并蔻和卟啉共軛結(jié)構(gòu)單元碳納米環(huán)合成及性質(zhì)研究[D]. 路大鵬.中國科學(xué)技術(shù)大學(xué) 2017
[2]三重對(duì)稱納米石墨烯分子設(shè)計(jì)，合成及其性質(zhì)研究[D]. 張強(qiáng).陜西師范大學(xué) 2014

碩士論文
[1]含芴基、咔唑基的ICT化合物的合成及光譜研究[D]. 郭曉東.山西大學(xué) 2012



本文編號(hào)：2980773