本文關鍵詞：化學農藥的發(fā)展方向-綠色化學農藥，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《華中師范大學》 2008年

兩類含多芳基氨的酰胺化合物的合成及生物活性研究

肖玲  

【摘要】： 酰胺類除草劑是一類具有多作用靶點性質的農用化學品,在現代農田化學除草劑中占重要地位。其作用機制主要包括抑制脂肪和脂肪酸的生物合成、抑制植物光合作用的電子傳遞、干擾植物體蛋白的生物合成和抑制細胞分裂、影響膜完整性、以及可能抑制植株的呼吸作用等多種作用方式。在我們的前期工作中,我們通過基于D1蛋白酶的同源模建和虛擬篩選,獲得了一系列可能以D1蛋白酶為靶標的先導結構化合物分子結構信息,其中,理論預測含多芳基氨的酰胺類化合物具有較高的生物活性。 D1蛋白酶是D1蛋白前體的加工酶,其作用是剪切D1蛋白前體C-端肽鏈形成成熟D1蛋白,用于植物光合系統Ⅱ的組裝。近年來現有的研究表明,由于D1蛋白酶在植物中分布量只有D1蛋白的1%左右,與當前廣泛使用的抑制D1蛋白的除草劑(如西瑪津、阿特拉津、敵草隆等)相比,D1蛋白酶被認為是一個優(yōu)異的廣譜除草劑的作用靶標。開展以D1蛋白酶為靶標新型除草劑的研究工作,對于創(chuàng)制新型除草劑品種、滿足我國糧食作物安全需求將具有重要意義。 本文是在對D1蛋白酶的同源模建和虛擬篩選基礎上,設計合成了兩類含多芳基氨的酰胺類先導結構化合物,并且進行了活體生物活性測試和基于D1蛋白酶的離體生物活性研究。主要工作內容如下: 1.合成了2-苯基-3-對氨基苯基丙烯腈及其酰胺衍生物4個、2-苯基-3-間氨基苯基丙烯腈及其酰胺衍生物8個,這12個酰胺衍生物未見文獻報道,其分子結構經過~1H NMR,MS,IR進行了確認; 2.合成了未見文獻報道的2-苯基-3-對氨基苯基丙酸及其酰胺衍生物1個,其分子結構經過~1H NMR,MS,IR進行了確認; 3.對所有合成的目標化合物進行了活體除草生物活性的初步測試,發(fā)現大多數目標化合物在100 ppm時對雙子葉植物油菜和單子葉植物稗草均具有明顯的生長抑制作用,然而,當化合物濃度在10 ppm時,這些化合物的抑制活性下降到20%～60%之間。同時,對這些化合物進行了殺菌活性測試,結果顯示部分化合物對部分植物病菌具有較好的抑制效果; 4.以D1蛋白酶為靶標,以D1蛋白酶前體C-端24肽為模擬底物,采用高效液相色譜法,測定了本工作合成的2個酰胺類化合物對D1蛋白酶的抑制活性,獲得其抑制常數K_i分別為8.8μmol.L~(-1)和5.2μmol.L~(-1),初步驗證了這些酰胺類化合物的除草活性來源于對植物D1蛋白酶的抑制作用。

【關鍵詞】：
【學位授予單位】：華中師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2008
【分類號】：TQ450.21
【目錄】：

摘要4-5

Abstract5-9

第一章 緒論9-25

1.1 農藥的分類及發(fā)展方向9-15

1.1.1 除草劑的發(fā)展史10-11

1.1.2 除草劑按作用靶標分類及其特點11-14

1.1.3 新世紀農藥發(fā)展的戰(zhàn)略及趨勢14-15

1.2 新型農藥的創(chuàng)制及D1蛋白酶的介紹15-23

1.2.1 新農藥的創(chuàng)制過程15-16

1.2.2 發(fā)現新型作用靶標16-18

1.2.3 靶標導向的藥物發(fā)現18-20

1.2.4 新型除草作用靶標D1蛋白酶的介紹20-23

1.3 選題意義及設計23-25

第二章 2-苯基-3-氨基苯基丙烯腈及其酰胺衍生物的合成25-33

2.1 引言25-28

2.2 實驗部分28-32

2.2.1 主要實驗儀器與試劑28

2.2.2 合成步驟28-32

2.3 結果與討論32

2.4 本章小結32-33

第三章 2-苯基-3-對氨基苯基丙酸及其酰胺衍生物的合成33-37

3.1 引言33-34

3.2 實驗儀器與試劑34

3.3 實驗步驟34-35

3.4 合成條件的探索35-36

3.4.1 硝基還原的探索35

3.4.2 化合物21的合成條件的探索35-36

3.5 本章小結36-37

第四章 目標化合物的生物活性研究37-45

4.1 除草活性的檢測37-39

4.1.1 除草活性檢測方法37-38

4.1.2 測試結果與分析38-39

4.2 殺菌活性的檢測39-40

4.2.1 殺菌活性測試39

4.2.2 檢測結果與分析39-40

4.3 D1蛋白酶動力學研究40-44

4.3.1 酶的動力學原理41-43

4.3.2 實驗部分43

4.3.3 先導化合物抑制常數K_i的測定43-44

4.4 本章小結44-45

第五章 論文總結45-46

參考文獻46-51

附圖51-57

致謝57

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