本文關(guān)鍵詞：鎳—咪唑并吡啶化合物的合成及其催化芳基磺酸酯的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

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【摘要】：本論文的研究工作主要是設(shè)計(jì)合成了一種新型的鎳Ⅱ-咪唑并[1,2-α]吡啶金屬化合物,并將其成功應(yīng)用于催化芳基磺酸酯與芳基硼酸的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中。一、鎳Ⅱ-咪唑并[1,2-α]吡啶金屬化合物的合成1.以α-溴代苯乙酮與2-氨基吡啶為原料,在NaHCO3作用下乙醇溶液中回流反應(yīng)7-8小時(shí),蒸干溶劑,柱層析分離,得苯基咪唑并[1,2-α]吡啶化合物(1)。2.以NBS為溴源,對(duì)苯基咪唑并[1,2-α]吡啶化合物(1)在乙腈溶液中進(jìn)行溴化,回流反應(yīng)1h,蒸干溶劑,柱層析分離,得3位溴代苯基咪唑并[1,2-α]吡啶化合物(2)。3.以NiBr2為鎳源,PPh2為輔助配體,對(duì)化合物2進(jìn)行鎳化反應(yīng),經(jīng)Zn粉還原,得NiⅡ-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物3。二、芳基磺酸酯與芳基硼酸的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)首先以4-甲氧基苯磺酸酯和苯硼酸為模板反應(yīng),考察了堿、配體、溶劑以及時(shí)間等因素對(duì)反應(yīng)的影響,最終確立反應(yīng)條件為：芳基磺酸酯(1 eq),芳基硼酸(1.5 eq),催化劑3用量為10 mol%,甲苯(2 mL),120℃氬氣保護(hù)條件下史萊克管中反應(yīng)10 h。在優(yōu)化反應(yīng)條件下,拓展了34個(gè)不同的底物,發(fā)現(xiàn)一系列富電子或缺電子的芳基磺酸酯均能很好地與芳基硼酸進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),并成功獲得了不同的偶聯(lián)產(chǎn)物,目標(biāo)產(chǎn)物均經(jīng)過1HNMR等表征手段進(jìn)行確證。
【關(guān)鍵詞】：咪唑并[1 2-a]吡啶化合物 鎳II-(σ-芳基)化合物 Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng) 芳基磺酸酯 芳基硼酸
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251
【目錄】：

• 摘要4-6
• Abstract6-10
• 第一部分 咪唑并[1,2-a]吡啶類化合物的研究10-34
• 1.1 引言10-13
• 1.2 咪唑并[1,2-a]吡啶類化合物的合成13-22
• 1.3 咪唑并[1,2-a]吡啶類化合物的C-3 選擇性官能團(tuán)化反應(yīng)22-28
• 1.4 小結(jié)28-30
• 參考文獻(xiàn)30-34
• 第二部分 新型鎳II-咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成34-43
• 2.1 背景介紹34-37
• 2.2 鎳II-咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成37-38
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分38-40
• 2.3.1 儀器和試劑38-39
• 2.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟39-40
• 2.4 小結(jié)40-41
• 參考文獻(xiàn)41-43
• 第三部分 芳基磺酸酯與芳基硼酸的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)43-71
• 3.1 背景介紹43-53
• 3.2 反應(yīng)條件的篩選53-56
• 3.3 反應(yīng)底物的拓展56-59
• 3.4 實(shí)驗(yàn)部分59-67
• 3.4.1 儀器和試劑59
• 3.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟59-67
• 3.5 小結(jié)67-68
• 參考文獻(xiàn)68-71
• 附圖71-97
• 個(gè)人簡(jiǎn)歷97-98
• 在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及研究成果98-99
• 致謝99

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