本文關(guān)鍵詞：銠催化2-芳基喹唑啉衍生物鄰位C-H鍵官能化反應(yīng)研究

  更多相關(guān)文章： 喹唑啉衍生物 C-H鍵活化 銠催化 Aza-Michale加成 重氮化合物

【摘要】：喹唑啉衍生物具有良好的生物活性和藥理活性,大多數(shù)藥物分子和天然產(chǎn)物分子中含有喹唑啉骨架,并且在醫(yī)藥領(lǐng)域喹唑啉衍生物具有利尿,抗炎,抗驚厥等作用,是一類具有重要應(yīng)用價(jià)值的雜環(huán)類化合物。在過去的幾年里,過渡金屬催化C-H鍵活化,能夠直接、快速、簡捷、選擇性的實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)化而被廣泛的應(yīng)用和研究。最近幾年,我們課題組發(fā)現(xiàn)喹唑啉骨架具有多個(gè)位點(diǎn)的C-H鍵,并且在過渡金屬作用下能夠選擇性的實(shí)現(xiàn)C-H鍵官能團(tuán)化。因此,本論文擬發(fā)展一種在過渡金屬銠催化作用下,實(shí)現(xiàn)2-芳基喹唑啉衍生物鄰位選擇性的C-H鍵官能化反應(yīng)。本論文一共分為三部分。論文第一章,主要闡述了近年來在過渡金屬鈀和過渡金屬銅以及無金屬作用下,喹唑啉衍生物的合成進(jìn)展。論文第二章主要論述了過渡金屬銠催化喹唑啉酮化合物的C-H鍵活化/烯基化,以及串聯(lián)Aza-Michale加成反應(yīng)得到一系列的喹唑啉酮衍生物,該方法具有良好的反應(yīng)收率和高效的原子經(jīng)濟(jì)性,通過串聯(lián)反應(yīng)快速構(gòu)建C-C鍵和C-N鍵,為后續(xù)對喹唑啉酮化合物的衍生化反應(yīng)研究具有重要的指導(dǎo)意義。論文第三章主要陳述了過渡金屬銠催化作用下,喹唑啉衍生物與重氮化合物反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了2,4-二芳基喹唑啉衍生物雙C-H鍵活化官能團(tuán)化,該反應(yīng)只需要微量的過渡金屬就能夠催化反應(yīng)進(jìn)行。
【關(guān)鍵詞】：喹唑啉衍生物 C-H鍵活化 銠催化 Aza-Michale加成 重氮化合物
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：

• 摘要3-4
• Abstract4-6
• 第一章 研究背景和選題思路6-24
• 1.1 喹唑啉衍生物的藥物價(jià)值6-7
• 1.2 過渡金屬催化喹唑啉衍生物合成研究7-18
• 1.3 無金屬條件下喹唑啉衍生物合成研究18-21
• 1.4 喹唑啉化合物的衍生化21-23
• 1.5 選題思路23-24
• 第二章 銠催化 2-芳基喹唑啉化合物鄰位C-H鍵烯基化及C-N鍵的構(gòu)建24-37
• 2.1 前言24-30
• 2.2 結(jié)果與討論30-36
• 2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化30-32
• 2.2.2 反應(yīng)底物拓展32-35
• 2.2.3 反應(yīng)機(jī)理預(yù)測35-36
• 2.3 結(jié)論36-37
• 第三章 銠催化的重氮化合物參與的喹唑啉酮C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)37-48
• 3.1 前言37-42
• 3.2 結(jié)果與討論42-47
• 3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化42-44
• 3.2.2 反應(yīng)底物拓展44-46
• 3.2.3 反應(yīng)機(jī)理的預(yù)測46-47
• 3.3 結(jié)論47-48
• 第四章 實(shí)驗(yàn)部分48-66
• 4.1 實(shí)驗(yàn)通則48
• 4.2 銠催化的C-H鍵活化及C-N鍵的構(gòu)建實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)48-56
• 4.3 重氮化合物參與的C-H鍵官能團(tuán)化實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)56-66
• 參考文獻(xiàn)66-71
• 附錄 代表性的~1H NMR、~(13)C NMR譜圖71-77
• 研究生期間發(fā)表的論文清單77-78
• 致謝78

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