銠催化2-芳基喹唑啉衍生物鄰位C-H鍵官能化反應(yīng)研究
本文關(guān)鍵詞:銠催化2-芳基喹唑啉衍生物鄰位C-H鍵官能化反應(yīng)研究
更多相關(guān)文章: 喹唑啉衍生物 C-H鍵活化 銠催化 Aza-Michale加成 重氮化合物
【摘要】:喹唑啉衍生物具有良好的生物活性和藥理活性,大多數(shù)藥物分子和天然產(chǎn)物分子中含有喹唑啉骨架,并且在醫(yī)藥領(lǐng)域喹唑啉衍生物具有利尿,抗炎,抗驚厥等作用,是一類具有重要應(yīng)用價(jià)值的雜環(huán)類化合物。在過去的幾年里,過渡金屬催化C-H鍵活化,能夠直接、快速、簡捷、選擇性的實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)化而被廣泛的應(yīng)用和研究。最近幾年,我們課題組發(fā)現(xiàn)喹唑啉骨架具有多個(gè)位點(diǎn)的C-H鍵,并且在過渡金屬作用下能夠選擇性的實(shí)現(xiàn)C-H鍵官能團(tuán)化。因此,本論文擬發(fā)展一種在過渡金屬銠催化作用下,實(shí)現(xiàn)2-芳基喹唑啉衍生物鄰位選擇性的C-H鍵官能化反應(yīng)。本論文一共分為三部分。論文第一章,主要闡述了近年來在過渡金屬鈀和過渡金屬銅以及無金屬作用下,喹唑啉衍生物的合成進(jìn)展。論文第二章主要論述了過渡金屬銠催化喹唑啉酮化合物的C-H鍵活化/烯基化,以及串聯(lián)Aza-Michale加成反應(yīng)得到一系列的喹唑啉酮衍生物,該方法具有良好的反應(yīng)收率和高效的原子經(jīng)濟(jì)性,通過串聯(lián)反應(yīng)快速構(gòu)建C-C鍵和C-N鍵,為后續(xù)對喹唑啉酮化合物的衍生化反應(yīng)研究具有重要的指導(dǎo)意義。論文第三章主要陳述了過渡金屬銠催化作用下,喹唑啉衍生物與重氮化合物反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了2,4-二芳基喹唑啉衍生物雙C-H鍵活化官能團(tuán)化,該反應(yīng)只需要微量的過渡金屬就能夠催化反應(yīng)進(jìn)行。
【關(guān)鍵詞】:喹唑啉衍生物 C-H鍵活化 銠催化 Aza-Michale加成 重氮化合物
【學(xué)位授予單位】:江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O621.251
【目錄】:
- 摘要3-4
- Abstract4-6
- 第一章 研究背景和選題思路6-24
- 1.1 喹唑啉衍生物的藥物價(jià)值6-7
- 1.2 過渡金屬催化喹唑啉衍生物合成研究7-18
- 1.3 無金屬條件下喹唑啉衍生物合成研究18-21
- 1.4 喹唑啉化合物的衍生化21-23
- 1.5 選題思路23-24
- 第二章 銠催化 2-芳基喹唑啉化合物鄰位C-H鍵烯基化及C-N鍵的構(gòu)建24-37
- 2.1 前言24-30
- 2.2 結(jié)果與討論30-36
- 2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化30-32
- 2.2.2 反應(yīng)底物拓展32-35
- 2.2.3 反應(yīng)機(jī)理預(yù)測35-36
- 2.3 結(jié)論36-37
- 第三章 銠催化的重氮化合物參與的喹唑啉酮C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)37-48
- 3.1 前言37-42
- 3.2 結(jié)果與討論42-47
- 3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化42-44
- 3.2.2 反應(yīng)底物拓展44-46
- 3.2.3 反應(yīng)機(jī)理的預(yù)測46-47
- 3.3 結(jié)論47-48
- 第四章 實(shí)驗(yàn)部分48-66
- 4.1 實(shí)驗(yàn)通則48
- 4.2 銠催化的C-H鍵活化及C-N鍵的構(gòu)建實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)48-56
- 4.3 重氮化合物參與的C-H鍵官能團(tuán)化實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)56-66
- 參考文獻(xiàn)66-71
- 附錄 代表性的~1H NMR、~(13)C NMR譜圖71-77
- 研究生期間發(fā)表的論文清單77-78
- 致謝78
【相似文獻(xiàn)】
中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 ;一種在溫和銅催化條件下合成喹唑啉酮的有效方法[J];有機(jī)化學(xué);2009年03期
2 陳海群;胡健華;;6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮的合成[J];化學(xué)世界;2010年04期
3 嚴(yán)和平;歐陽貴平;;喹唑啉環(huán)的合成方法改進(jìn)[J];精細(xì)化工中間體;2010年05期
4 王孝妹;劉小莉;張喜全;顧紅梅;徐宏江;王留昌;李寶林;;4-芳氨基-67,-二甲氧基喹唑啉的合成及生物活性研究[J];化學(xué)研究與應(yīng)用;2011年03期
5 孫海龍;初文毅;侯艷君;孫志忠;;6,7二-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮的合成研究[J];黑龍江大學(xué)自然科學(xué)學(xué)報(bào);2011年02期
6 鄭海清;王歡歡;黃云云;張豪;黃權(quán);劉駿;;三光氣在合成4-氯-6-碘喹唑啉中的應(yīng)用研究[J];廣東化工;2012年09期
7 楊尚君,丁明武;新型2-芳氧基-3H-喹唑啉-4-酮的合成[J];化學(xué)試劑;2003年03期
8 彭紅丹;楊建宏;楊桂春;陳祖興;;2-硫代-4-喹唑啉二酮類化合物的合成研究[J];湖北大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2006年03期
9 張慶珍;玄光善;王立兵;;4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉的合成[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;2011年07期
10 曹勝利,馮玉萍,高紅核,馮克然;2-取代的6-溴甲基-4(3H)-喹唑啉酮的合成[J];應(yīng)用化學(xué);2005年09期
中國重要會議論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 楊留攀;李加榮;;微波促進(jìn)下水相中合成2,3-二氫喹唑啉-4(1H)-酮[A];中國化學(xué)會第28屆學(xué)術(shù)年會第1分會場摘要集[C];2012年
2 杜小龍;姜海霞;滕詩蕾;王萬軍;姜標(biāo);;8-硝基喹唑啉環(huán)合成新方法研究[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第06分會場摘要集[C];2010年
3 曹琨;黃銀久;劉剛;劉希光;徐勝廣;孫林;;6-酰胺取代喹唑啉二硒醚類化合物的合成及生物活性研究[A];中國化學(xué)會第29屆學(xué)術(shù)年會摘要集——第07分會:有機(jī)化學(xué)[C];2014年
4 張立軍;張奇;錢東峰;魏霞;鐘敘平;李加榮;;微波促進(jìn)下1,2-二氫喹唑啉酮的綠色合成[A];中國化學(xué)會第26屆學(xué)術(shù)年會有機(jī)化學(xué)分會場論文集[C];2008年
5 丁明武;楊尚君;;2-取代喹唑啉酮及噻吩并嘧啶酮的合成[A];第六屆全國磷化學(xué)化工學(xué)術(shù)討論會論文摘要集[C];2003年
6 于國慶;張姍;康從民;;喹唑啉丁酸衍生物的合成[A];2011年全國藥物化學(xué)學(xué)術(shù)會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年
7 周海燕;趙同艷;康從民;;硝基喹唑啉衍生物的合成[A];2011年全國藥物化學(xué)學(xué)術(shù)會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年
8 馬淑玲;李加榮;孫永江;李青;;1H-喹唑啉-2,4-二酮的新的有效合成方法[A];中國化學(xué)會第二十五屆學(xué)術(shù)年會論文摘要集(上冊)[C];2006年
9 劉剛;馬文泉;王兵;李西才;徐勝廣;劉春萍;劉希光;;喹唑啉二硒醚類化合物的合成及活性研究[A];中國化學(xué)會第28屆學(xué)術(shù)年會第6分會場摘要集[C];2012年
10 曲峰;魏杰;朱鵬任;沈曉琛;葉艷春;程琪瑋;武靜;和平;;喹啉并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成方法研究[A];中國化學(xué)會第29屆學(xué)術(shù)年會摘要集——第07分會:有機(jī)化學(xué)[C];2014年
中國博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前5條
1 趙旦;基于碳?xì)滏I官能團(tuán)化的喹唑啉衍生物構(gòu)建[D];南京大學(xué);2015年
2 柴蘭琴;喹唑啉、香豆素類衍生物與重金屬離子的相互作用研究[D];蘭州交通大學(xué);2016年
3 覃雪梅;基于喹唑啉結(jié)構(gòu)的EGFR酪氨酸激酶抑制劑的設(shè)計(jì)與合成[D];北京工業(yè)大學(xué);2016年
4 王辰;銅催化喹唑啉衍生物的合成[D];清華大學(xué);2011年
5 劉棟;喹唑啉衍生物的合成及其電致發(fā)光器件的應(yīng)用研究[D];吉林大學(xué);2015年
中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 朱慧芝;喹唑啉,,芳酰吲哚類化合物的合成研究[D];安徽理工大學(xué);2016年
2 鄭培根;喹唑啉—嘧啶酮類新型胸苷酸合成酶抑制劑的合成[D];青島科技大學(xué);2016年
3 張士國;蛋白酶催化合成2,3-二氫喹唑啉-4(1H)-酮衍生物[D];東華理工大學(xué);2016年
4 周婕;3,4-二氫喹唑啉酮衍生物的合成及活性研究[D];上海工程技術(shù)大學(xué);2016年
5 劉曉飛;幾丁質(zhì)合成酶抑制劑喹唑啉-2,4-二酮類新化合物的設(shè)計(jì)合成與生物活性研究[D];西南大學(xué);2016年
6 慕玲玲;綠色催化CO_2合成喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮的研究[D];鄭州大學(xué);2016年
7 陸磊;銥催化氨基-(N-烷基)苯磺酰胺和喹唑啉酮衍生物的合成[D];南京理工大學(xué);2016年
8 胡本全;基于C-C鍵斷裂合成喹唑啉酮和吲哚啉酮衍生物[D];湘潭大學(xué);2016年
9 潘頂伍;含1,2,4-三唑雜環(huán)的喹唑啉-2,4-二酮類衍生物的合成及抗菌活性研究[D];貴州大學(xué);2016年
10 鄭玉濤;6-氯-4-N(S)-喹唑啉衍生物的合成及其生物活性研究[D];貴州大學(xué);2016年
本文編號:947028
本文鏈接:http://sikaile.net/kejilunwen/huaxue/947028.html