本文關(guān)鍵詞：有機(jī)小分子熒光探針的設(shè)計(jì)，，合成及應(yīng)用

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【摘要】：為最小的陰離子,氟離子在維持生物體的正�；顒�(dòng)和環(huán)境狀況方面起著至關(guān)重要的作用。氟離子可以保護(hù)牙齒、治療骨質(zhì)疏松等疾病。但是科學(xué)研究表明,生物體內(nèi)氟離子的含量一旦超過(guò)一定值,就會(huì)產(chǎn)生毒副作用,如：氟斑牙、骨骼-畸形、腎結(jié)石、神經(jīng)和免疫系統(tǒng)紊亂,嚴(yán)重情況下會(huì)引發(fā)癌癥。人體很容易從牙膏、自來(lái)水以及其他含氟物質(zhì)中攝入氟,因此,研究出能定量檢測(cè)飲用水和牙膏中氟離子含量的方法具有極為重要的意義。作為活性氧自由基的一種,次氯酸在人們?nèi)粘Ｉ钪袠O其常見(jiàn),它可以作為殺菌劑、除臭劑以及漂白劑。除此之外,次氯酸在人體的生理和病理過(guò)程中扮演著重要的角色,被稱(chēng)為人體的防火墻。然而,物極必反,如果次氯酸的量超過(guò)正常值,就會(huì)導(dǎo)致炎癥、動(dòng)脈粥樣硬化、類(lèi)風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、呼吸道疾病以及心血管疾病的發(fā)生,對(duì)人體產(chǎn)生危害。因此,研發(fā)出能選擇性檢測(cè)次氯酸的方法對(duì)研究細(xì)胞生理病理過(guò)程意義重大。有機(jī)小分子熒光探針因其靈敏度高、選擇性好、使用方便、成本低、不需要預(yù)處理等諸多優(yōu)點(diǎn)引起越來(lái)越多研究學(xué)者的關(guān)注�；诒粰z測(cè)物的性質(zhì)和各熒光團(tuán)的結(jié)構(gòu)和光學(xué)性質(zhì),我們以吡唑啉、BODIPY和羅丹明為熒光團(tuán)設(shè)計(jì)合成了兩個(gè)可以分別檢測(cè)氟離子和次氯酸的熒光探針,并進(jìn)一步研究其光學(xué)性質(zhì)以及在生活用水、牙膏中以及生物細(xì)胞中的應(yīng)用。1.以吡唑啉為母體的氟離子熒光探針的設(shè)計(jì)合成、光學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用研究三甲基二苯基氯硅烷是一種常見(jiàn)的羥基保護(hù)基團(tuán),因?yàn)樗土u基反應(yīng)生成的硅氧鍵可以被氟離子選擇性的斷裂�；谝陨戏磻�(yīng),我們以吡唑啉為母體,三甲基二苯基氯硅烷為檢測(cè)基團(tuán),設(shè)計(jì)合成了氟離子熒光探針。該探針在水溶液中對(duì)氟離子有非常好的選擇性和靈敏性。探針本身發(fā)出非常強(qiáng)的藍(lán)色的熒光,與氟離子反應(yīng)后,熒光強(qiáng)度會(huì)明顯的降低,伴隨著熒光量子產(chǎn)率由0.734降到0.088。熒光強(qiáng)度與氟離子的量(1-10μM)呈現(xiàn)非常好的線(xiàn)性關(guān)系,最低檢測(cè)限為0.74μM。而且該探針可以定量檢測(cè)出生活用水和牙膏中氟離子的含量,具有非常好的應(yīng)用價(jià)值。2.以BODIPY和羅丹明為熒光團(tuán)的次氯酸比率熒光探針的設(shè)計(jì)合成、光學(xué)性質(zhì)和細(xì)胞成像研究考慮到BODIPY的吸收波長(zhǎng)和羅丹明的發(fā)射波長(zhǎng),我們基于FRET機(jī)理設(shè)計(jì)合成了次氯酸比率熒光探針,該探針以羅丹明硫代酰肼為識(shí)別基團(tuán),BODIPY為熒光能量供體,羅丹明為能量受體可以實(shí)現(xiàn)對(duì)次氯酸的選擇性檢測(cè)。與次氯酸反應(yīng)后,探針溶液熒光顏色由綠色變?yōu)殚偌t色,表現(xiàn)出非常好的能量傳遞效率。并且響應(yīng)時(shí)間短、檢測(cè)限低、在細(xì)胞中毒性小、光穩(wěn)定性好、能夠成功應(yīng)用于RAW264.7細(xì)胞中次氯酸的成像。
【關(guān)鍵詞】：氟離子 次氯酸 熒光探針 吡唑啉 BODIPY 羅丹明B
【學(xué)位授予單位】：山東大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O657.3
【目錄】：

• 摘要9-11
• ABSTRACT11-13
• 符號(hào)說(shuō)明13-14
• 第一章 緒論14-33
• 1.1 引言14-15
• 1.2 熒光探針的結(jié)構(gòu)和識(shí)別機(jī)理15-22
• 1.2.1 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET)15-18
• 1.2.2 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)18-19
• 1.2.3 熒光共振能量轉(zhuǎn)移(FRET)19-21
• 1.2.4 跨鍵能量轉(zhuǎn)移(TBET)21-22
• 1.2.5 激發(fā)單體-激基締合物(Monomer-Excimer)22
• 1.3 氟離子熒光探針研究進(jìn)展22-25
• 1.3.1 含有硅氧鍵的氟離子熒光探針22-23
• 1.3.2 含有硅碳鍵的氟離子熒光探針23-24
• 1.3.3 含有硼酸的氟離子熒光探針24
• 1.3.4 含有能與氟離子成氫鍵的基團(tuán)的氟離子熒光探針24-25
• 1.4 次氯酸熒光探針研究進(jìn)展25-30
• 1.4.1 含有氧族原子(硫、硒、碲)的次氯酸探針26
• 1.4.2 含有雙鍵的次氯酸探針26-27
• 1.4.3 含有對(duì)甲氧基苯酚基團(tuán)的次氯酸探針27
• 1.4.4 氧雜蒽類(lèi)次氯酸探針27-28
• 1.4.5 含有其它識(shí)別基團(tuán)的次氯酸探針28-30
• 參考文獻(xiàn)30-33
• 第二章 基于吡唑啉熒光團(tuán)的氟離子熒光探針的設(shè)計(jì)、合成及應(yīng)用研究33-50
• 2.1 引言33-34
• 2.2 氟離子探針設(shè)計(jì)、合成及應(yīng)用研究34-37
• 2.2.1 探針的合成34-35
• 2.2.2 實(shí)驗(yàn)部分35-37
• 2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論37-45
• 2.3.1 pH的影響37-38
• 2.3.2 比色法檢測(cè)氟離子38-39
• 2.3.3 熒光法檢測(cè)氟離子39-40
• 2.3.4 檢測(cè)機(jī)理的驗(yàn)證40-41
• 2.3.5 時(shí)間響應(yīng)41-42
• 2.3.6 探針1的選擇性和抗干擾性42-43
• 2.3.7 探針1的實(shí)際應(yīng)用43-45
• 2.4 小結(jié)45-46
• 參考文獻(xiàn)46-50
• 第三章 以BODIPY和羅丹明為熒光團(tuán)基于FRET機(jī)理的次氯酸熒光探針的設(shè)計(jì)、合成及細(xì)胞成像50-71
• 3.1 引言50-51
• 3.2 探針BRT的設(shè)計(jì)、合成及細(xì)胞成像研究51-57
• 3.2.1 探針BRT的合成路線(xiàn)及檢測(cè)機(jī)理51-54
• 3.2.2 實(shí)驗(yàn)部分54-57
• 3.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論57-66
• 3.3.1 pH的影響57-58
• 3.3.2 比色法檢測(cè)次氯酸58-59
• 3.3.3 熒光法檢測(cè)次氯酸59-60
• 3.3.4 探針BRT的選擇性60-63
• 3.3.5 探針BRT的時(shí)間響應(yīng)63
• 3.3.6 細(xì)胞成像研究63-66
• 3.4 小結(jié)66-67
• 參考文獻(xiàn)67-71
• 附圖71-73
• 碩士期間完成學(xué)術(shù)論文73-74
• 致謝74-75
• 學(xué)位論文評(píng)閱及答辯情況表75

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1 王姍姍;;小分子熒光探針在硫醇檢測(cè)中的最新研究進(jìn)展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龍少波;朱R

本文編號(hào)：933945