本文關(guān)鍵詞：雜環(huán)并喹唑啉酮類化合物的合成

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【摘要】：喹唑啉酮類化合物由于具有良好的生理和藥理活性被普遍的應(yīng)用于農(nóng)藥醫(yī)藥等領(lǐng)域。醫(yī)藥方面主要表現(xiàn)為抗癌、抗高血壓、抗HIV、抗瘧疾等活性;農(nóng)藥方面主要表現(xiàn)為抑菌、除草、殺蟲等活性。此外,喹唑啉酮類的化合物具有較大的共軛體系,使其具有較強的熒光性能,可作為熒光分子探針。本文先由乙酰乙酸乙酯經(jīng)Michael加成與2-芐叉丙二腈反應(yīng)得到2-氨基-3-氰基吡喃類衍生物2,再與原甲酸三乙酯以醋酸酐為催化劑回流條件下反應(yīng),得到8個未見報道的6-乙氧基亞甲胺基吡喃類衍生物,然后與鄰氨基苯甲酸甲酯在醋酸介質(zhì)中回流反應(yīng),得到8個未見報道的吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物。本文再由5-取代-1,3-環(huán)己二酮與2-芐叉丙二腈反應(yīng)得到2-氨基-3-氰基苯并吡喃類衍生物,其與原甲酸三乙酯以醋酸酐為催化劑回流條件下反應(yīng),得到2-乙氧基亞甲胺基苯并吡喃類衍生物,然后與鄰氨基苯甲酸甲酯在醋酸介質(zhì)中回流反應(yīng),得到24個未見報道的目標(biāo)產(chǎn)物苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物。該合成方法以醋酸為溶劑,產(chǎn)物在反應(yīng)完成后直接從體系中析出,具有操作簡單、副產(chǎn)物少、后處理方便、反應(yīng)條件較溫和、環(huán)境友好等特點。本文共合成得到40個新型的含氮類雜環(huán)化合物,并以IR、1H NMR、MS予以表征。為了更進一步的確定化合物的空間構(gòu)型,本文對部分化合物用溶液法進行了單晶培養(yǎng),得到了中間體6-乙氧基亞甲胺基吡喃類衍生物系列3c、3e的單晶,目標(biāo)產(chǎn)物吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物系列4b、4c的單晶,苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物系列7c、7h、7n、7s的單晶,并通過X-射線單晶衍射分析對化合物的結(jié)構(gòu)進一步確認(rèn)。
【關(guān)鍵詞】：喹唑啉酮 2-氨基-3-氰基吡喃 6-乙氧基亞甲胺基吡喃 鄰氨基苯甲酸甲酯
【學(xué)位授予單位】：江蘇科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-11
• 第1章 緒論11-25
• 1.1 喹唑啉酮類化合物的概述11
• 1.2 喹唑啉酮類化合物的主要合成方法11-24
• 1.2.1 以鄰氨基苯甲酸類化合物為原料的合成方法11-15
• 1.2.2 以鄰氨基苯甲腈類化合物為原料的合成方法15-16
• 1.2.3 以鄰氨基苯甲酸酯類化合物為原料的合成方法16-18
• 1.2.4 以鄰氨基苯甲酰胺類化合物為原料的合成方法18-21
• 1.2.5 以其它化合物為原料的合成方法21-24
• 1.3 課題的確定24-25
• 第2章 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物的合成25-33
• 2.1 引言25
• 2.2 選題的意義與合成路線設(shè)計25-26
• 2.3 實驗部分26-27
• 2.3.1 儀器與試劑26
• 2.3.2 2-芐叉丙二腈(1)的合成26
• 2.3.3.2-氨基3氰基吡喃類衍生物(2)的合成26-27
• 2.3.4.6-乙氧基亞甲胺基吡喃類衍生物(3)的合成27
• 2.3.5 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(4)的合成27
• 2.4 實驗數(shù)據(jù)27-31
• 2.4.1 6-乙氧基亞甲胺基吡喃類衍生物(3)的實驗數(shù)據(jù)27-29
• 2.4.2 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(4)的實驗數(shù)據(jù)29-31
• 2.5 本章小結(jié)31-33
• 第3章 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物的合成33-43
• 3.1 引言33
• 3.2 選題的意義與合成路線設(shè)計33-34
• 3.3 實驗部分34-35
• 3.3.1 儀器與試劑34
• 3.3.2 5-取代-1,3-環(huán)己二酮的合成34-35
• 3.3.3 2-氨基3氰基苯并吡喃類衍生物(5)的合成35
• 3.3.4 2-乙氧基亞甲胺基苯并吡喃類衍生物(6)的合成35
• 3.3.5 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(7)的合成35
• 3.4 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(7)的實驗數(shù)據(jù)35-41
• 3.5 本章小結(jié)41-43
• 第4章 結(jié)果與討論43-80
• 4.1 化合物的結(jié)構(gòu)鑒定43-47
• 4.1.1 6-乙氧基亞甲胺基吡喃類衍生物(3)的結(jié)構(gòu)表征43-45
• 4.1.2 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(4)的結(jié)構(gòu)表征45-46
• 4.1.3 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(7)的結(jié)構(gòu)表征46-47
• 4.2 晶體結(jié)構(gòu)47-77
• 4.2.1 6-乙氧基亞甲胺基吡喃類衍生物(3)的晶體結(jié)構(gòu)48-54
• 4.2.2 吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(4)的晶體結(jié)構(gòu)54-61
• 4.2.3 苯并吡喃[2',3':4,5]嘧啶[6,1-b]喹唑啉酮類衍生物(7)的晶體結(jié)構(gòu)61-77
• 4.3 可能的反應(yīng)機理77-78
• 4.4 實驗條件的選擇78-79
• 4.5 本章小結(jié)79-80
• 結(jié)論80-81
• 參考文獻81-88
• 附錄88-128
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文128-129
• 致謝129-130
• 詳細(xì)摘要130-134

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