本文關(guān)鍵詞：基于有機(jī)小分子的新型熒光探針的設(shè)計(jì)與合成

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【摘要】：熒光探針作為一種新型的檢測(cè)手段,在近幾年迅速發(fā)展。現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于臨床診斷、生物技術(shù)、分子生物學(xué)、生物化學(xué)、材料科學(xué)和環(huán)境化學(xué)等學(xué)科中。它夠?qū)⒎肿娱g的作用關(guān)系轉(zhuǎn)化成了熒光信號(hào),常見的熒光小分子有:羅丹明、香豆素、氟硼熒、花菁素等。這些小分子熒光基團(tuán)有著量子產(chǎn)率高、光穩(wěn)定性好、細(xì)胞穿透能力好、細(xì)胞毒性低等特性,已被廣泛用作信號(hào)基團(tuán)來(lái)設(shè)計(jì)各種熒光探針。所以利用常見熒光小分子構(gòu)建新型熒光探針具有重要的意義。本論文以羅丹明B、菲咪唑、氟硼熒為熒光信號(hào)團(tuán),分別設(shè)計(jì)合成了以檢測(cè)Fe3+、Hg2+、Cr3+以及半胱氨酸的新型熒光探針。在第一部分,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)了兩種以羅丹明B為發(fā)光基團(tuán)的可逆型熒光探針。第一種是將羅丹明B與聯(lián)萘酚通過(guò)乙二胺橋連在一起的Fe3+探針,探針分子與Fe3+配位之后,熒光迅速增強(qiáng)。此熒光探針的Fe3+檢測(cè)限最低達(dá)到1.83×10-7 mol/L。第二種是將羅丹明B與2,2’-聯(lián)吡啶通過(guò)水合肼連接在一起,該探針分子可以與Hg2+發(fā)生配位反應(yīng)而使得羅丹明B開環(huán)顯色,Hg2+與之絡(luò)合物還可以與I-、S2-發(fā)生反應(yīng),結(jié)合Hg2+,使探針分子釋放出來(lái),而對(duì)其他陰離子沒有響應(yīng),實(shí)現(xiàn)了一種探針分子同時(shí)檢測(cè)三種離子的多功能應(yīng)用。以上兩種羅丹明B熒光探針分子都成功的應(yīng)用于細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)合成第二類基于菲咪唑的熒光探針,選取用鄰羥基芘醛和3’-醛基-4-氰基聯(lián)苯酚作為起始物,利用其羥基與2-氯甲基吡啶反應(yīng),形成一個(gè)穩(wěn)定的配位點(diǎn),以檢測(cè)Cr3+;再利用其醛基和9,10-菲醌在乙酸銨的作用下形成菲咪唑。以鄰羥基芘醛為原料合成探針,是一種比率型的熒光探針,而以3’-醛基-4-氰基聯(lián)苯酚為原料合成的探針,是一種熒光增強(qiáng)型的熒光探針。通過(guò)計(jì)算,此兩種探針的檢測(cè)限都能達(dá)到10-8 mol/L。合成的第三類熒光探針,是以氟硼熒作為熒光基團(tuán),丙烯酸酯基作為檢測(cè)基團(tuán)用以檢測(cè)半胱氨酸的熒光探針。合成的探針分子本身具有很強(qiáng)的熒光,當(dāng)該探針與半胱氨酸反應(yīng)時(shí),熒光發(fā)生淬滅。該探針分子作為熒光淬滅型探針,應(yīng)用于A375細(xì)胞的成像研究。作為對(duì)比,同時(shí)合成鹵代乙酸酯基作為檢測(cè)基團(tuán),并對(duì)比氯代、溴代、碘代產(chǎn)物的區(qū)別。得出氯代乙酸酯基作為半胱氨酸檢測(cè)基團(tuán)時(shí),檢測(cè)效果最好,其與半胱氨酸的響應(yīng)時(shí)間都在600秒以內(nèi),實(shí)現(xiàn)了快速檢測(cè)的目的。
【關(guān)鍵詞】：熒光探針 羅丹明 菲咪唑 氟硼熒
【學(xué)位授予單位】：濟(jì)南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O657.3
【目錄】：

• 摘要7-8
• abstract8-10
• 第一章 緒論10-21
• 1.1 引言10
• 1.2 熒光探針結(jié)構(gòu)及響應(yīng)機(jī)理10-11
• 1.3 研究現(xiàn)狀-常見熒光探針的合成11-20
• 1.3.1 基于羅丹明的熒光探針11-15
• 1.3.2 基于香豆素的熒光探針15-18
• 1.3.3 基于花菁素的熒光探針18-20
• 1.4 本論文的研究創(chuàng)新點(diǎn)20-21
• 第二章 基于羅丹明B的新型熒光探針的設(shè)計(jì)與合成21-41
• 2.1 設(shè)計(jì)思路21
• 2.2 儀器與試劑21-22
• 2.3 熒光增強(qiáng)型Fe~(3+)離子探針22-31
• 2.3.1 合成與表征22-25
• 2.3.2 熒光光譜測(cè)試實(shí)驗(yàn)25-26
• 2.3.3 結(jié)果與討論26-31
• 2.4 熒光增強(qiáng)型Hg~(2+)離子探針31-41
• 2.4.1 合成與表征31-33
• 2.4.2 熒光光譜測(cè)試實(shí)驗(yàn)33-34
• 2.4.3 結(jié)果與討論34-41
• 第三章 基于菲咪唑的新型熒光探針的設(shè)計(jì)與合成41-57
• 3.1 設(shè)計(jì)思路41
• 3.2 儀器與試劑41
• 3.3 比率型Cr~(3+)離子熒光探針41-49
• 3.3.1 合成與表征41-45
• 3.3.2 熒光光譜測(cè)試實(shí)驗(yàn)45-46
• 3.3.3 結(jié)果與討論46-49
• 3.4 熒光增強(qiáng)型Cr~(3+)離子探針49-57
• 3.4.1 合成與表征49-52
• 3.4.2 熒光光譜測(cè)試實(shí)驗(yàn)52-53
• 3.4.3 結(jié)果與討論53-57
• 第四章 基于氟硼熒的新型熒光探針的設(shè)計(jì)與合成57-71
• 4.1 設(shè)計(jì)思路57
• 4.2 儀器與試劑57-58
• 4.3 熒光淬滅型半胱氨酸探針58-66
• 4.3.1 合成與表征58-59
• 4.3.2 熒光光譜測(cè)試實(shí)驗(yàn)59-61
• 4.3.3 結(jié)果與討論61-66
• 4.4 探針分子的改進(jìn)探索66-71
• 4.4.1 合成與表征66-67
• 4.4.2 結(jié)果與討論67-71
• 第五章 結(jié)論與展望71-72
• 參考文獻(xiàn)72-79
• 致謝79-80
• 附錄（一）80-82
• 附錄（二）82-113

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：904190