本文關鍵詞：含羧基硫醇、硫醚與苯硼酸的C-S偶聯(lián)反應研究

  更多相關文章： 碳硫成鍵 芳基硫醚 苯硼酸及其衍生物 水溶劑

【摘要】：含硫有機化合物是一類非常重要的有機化合物,尤其芳基硫醚化合物,是諸多具有藥物活性和生理活性的分子以及功能性高分子材料的重要組分之一,因此改進碳硫成鍵方法以克服傳統(tǒng)方法的缺點已經(jīng)成為藥物合成工業(yè)中熱門的研究領域和重要的研究目標。本文主要研究芳基硫醚化合物的合成方法。首先,綜述了以往合成芳基硫醚化合物所用催化金屬以及金屬配體的文獻研究進展。然后,在較溫和條件下,實現(xiàn)苯硼酸及其衍生物分別與硫醇和二硫化物反應,制得芳基硫醚類化合物。主要內容如下:一、選用2-巰基苯甲酸與苯硼酸在水溶劑中得到了少量產(chǎn)物,優(yōu)化條件后拓展了一系列苯硼酸衍生物與2-巰基苯甲酸反應,最終制得23種芳基硫醚類化合物,產(chǎn)率最高可達到90%。該體系與現(xiàn)有體系相比溶劑水綠色無污染,配體無毒,能夠實現(xiàn)綠色生產(chǎn),尤其對于制備藥物分子,后續(xù)處理簡單;二、選用2,2’-二硫代水楊酸與苯硼酸在水與DMF的混合溶劑中獲得了較好產(chǎn)率,在條件進一步優(yōu)化后拓展了一系列苯硼酸衍生物與2,2’-二硫代水楊酸反應,制得30種芳基硫醚類化合物,產(chǎn)率最高可達99%,并對其反應機理進行了探討。目前二芳基硫醚較少作為原料參與反應,而且該反應研究過程中使用的2,2’-二硫代水楊酸價廉易得,包含活性羧基,使所得產(chǎn)物可進一步參與反應。
【關鍵詞】：碳硫成鍵 芳基硫醚 苯硼酸及其衍生物 水溶劑
【學位授予單位】：溫州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 緒論9-37
• 1.1 前言9
• 1.2 芳基硫醚類化合物的合成方法9-19
• 1.2.1 傳統(tǒng)方法合成芳基硫醚化合物9-10
• 1.2.2 金屬催化合成芳基硫醚化合物10-19
• 1.2.2.1 Pd金屬催化C-S偶聯(lián)反應的研究進展10-13
• 1.2.2.2 Ni金屬催化C-S偶聯(lián)反應的研究進展13-15
• 1.2.2.3 Fe金屬催化C-S偶聯(lián)反應的研究進展15-17
• 1.2.2.4 Cu金屬催化C-S偶聯(lián)反應的研究進展17-19
• 1.3 芳基硫醚化合物合成中配體使用的研究狀況19-35
• 1.3.1 N,N型配體的催化體系20-23
• 1.3.2 O,O型配體的催化體系23-25
• 1.3.3 N,O型配體的催化體系25-28
• 1.3.4 其他類型配體的催化體系28-30
• 1.3.5 無配體的催化體系30-35
• 1.4 課題的提出、研究目的和意義35-37
• 第二章 銅催化苯硼酸及其衍生物與巰基苯甲酸的C-S偶聯(lián)反應37-47
• 2.1 引言37-38
• 2.2 結果與討論38-45
• 2.2.1 反應條件優(yōu)化38-41
• 2.2.2 底物對實驗結果的影響41-45
• 2.3 小結45-47
• 第三章 銅催化苯硼酸及其衍生物與二硫化物的C-S偶聯(lián)反應47-59
• 3.1 引言47
• 3.2 結果與討論47-55
• 3.2.1 反應條件優(yōu)化47-51
• 3.2.2 底物對實驗結果的影響51-55
• 3.3 反應機理研究55-57
• 3.4 小結57-59
• 第四章 實驗操作與產(chǎn)物表征59-77
• 4.1 實驗試劑與儀器59-60
• 4.2 鄰巰基苯甲酸為硫源合成芳硫基苯甲酸通則和產(chǎn)物表征60-67
• 4.3 二硫化物為硫源合成芳硫基苯甲酸通則和產(chǎn)物表征67-77
• 總結77-79
• 參考文獻79-87
• 附錄87-115
• 致謝115-116
• 攻讀碩士期間已發(fā)表的論文116

【相似文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 劉榕芳,肖秀峰,朱則善;消耗鎂陽極在羰基還原偶聯(lián)反應中的應用[J];精細化工;2000年S1期

2 辛炳煒;;水相中Suzuki偶聯(lián)反應研究進展[J];德州學院學報;2007年04期

3 夏文娟;潘劍明;陳波;馬銀標;;三叔丁基膦在偶聯(lián)反應中的應用[J];浙江冶金;2009年04期

4 許華建;，

本文編號：881507