發(fā)布時(shí)間：2017-09-19 11:01

  本文關(guān)鍵詞：以DBU活化的N-溴代酰亞胺作氮源：N-取代吲哚的α-胺化反應(yīng)

  更多相關(guān)文章： 吲哚 胺化 N-溴代酰亞胺 氮源 有機(jī)堿 活化

【摘要】：2-氨基-N-取代吲哚是天然產(chǎn)物和藥物分子中的重要組成部分,如在毒扁豆堿(Physostigmine),(-)-Chaetominine,酪青霉素C中,其都是重要的結(jié)構(gòu)單元�；�2-氨基-N-吲哚的重要作用,它的合成方法已然成為科研工作者的關(guān)注熱點(diǎn)。本文通過使用DBU活化的N-溴代酰亞胺作為氮源,高效率的實(shí)現(xiàn)了N-取代吲哚α位的胺化反應(yīng)。在該合成策略中,我們選用的最優(yōu)條件是：1 equiv的N-甲基吲哚作為底物,2.2 equiv的N-溴代酰亞胺,2.2 equiv的DBU,6.6 equiv的H20,2mL的干燥DMF為溶劑,室溫?cái)嚢? min。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：苯環(huán)上各種取代的N-甲基吲哚化合物以及N-烯丙基吲哚,N-芐基吲哚,在最優(yōu)條件下都可以發(fā)生發(fā)應(yīng),并在較短時(shí)間內(nèi)(10 min)高的產(chǎn)率生成相應(yīng)的2-氨基吲哚類化合物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過核磁共振氫譜、碳譜、高分辨質(zhì)譜確定。機(jī)理研究認(rèn)為：DBU活化作用下的N-溴代酰亞胺可以同時(shí)產(chǎn)生更加親電的溴正離子以及更加親核的酰亞胺負(fù)離子,反應(yīng)過程涉及溴摀離子生成,酰亞胺負(fù)離子的親核加成,HBr的消除。這種方法的優(yōu)點(diǎn)是條件溫和,提供了一種新穎,高效,綠色的途徑來實(shí)現(xiàn)吲哚α位的胺化,并且不需要外加氮源。
【關(guān)鍵詞】：吲哚 胺化 N-溴代酰亞胺 氮源 有機(jī)堿 活化
【學(xué)位授予單位】：東北師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.25
【目錄】：

• 摘要4-5
• 英文摘要5-7
• 第一章 引言7-20
• 1.1 2-氨基-N-取代吲哚化合物的重要性7
• 1.2 2-氨基-N-取代吲哚化合物的合成方法7-13
• 1.2.1 過渡金屬催化胺化法8-9
• 1.2.2 鹵素為媒介胺化法9-11
• 1.2.3 其它合成方法11-13
• 1.3 有機(jī)堿活化的胺化反應(yīng)簡介13-20
• 1.3.1 常見的有機(jī)堿作為活化劑的胺化反應(yīng)13-18
• 1.3.2 DBU活化N-鹵代酰亞胺的胺化反應(yīng)18-20
• 第二章 選題依據(jù)20-23
• 2.1 選題依據(jù)20-21
• 2.2 反應(yīng)設(shè)計(jì)21
• 2.3 儀器與試劑21-23
• 2.3.1 儀器21
• 2.3.2 試劑21-23
• 第三章 以DBU活化N-溴代酰亞胺作為氮源：N-取代吲哚的α位胺化23-34
• 3.1 條件優(yōu)化23-24
• 3.2 水在反應(yīng)中的作用24-25
• 3.3 產(chǎn)物的合成25-26
• 3.4 底物范圍的擴(kuò)展26-28
• 3.5 可能的機(jī)理28-29
• 3.6 離子對中間體的提出依據(jù)29-30
• 3.7 小結(jié)30
• 3.8 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的表征30-34
• 結(jié)論34-35
• 參考文獻(xiàn)35-39
• 附錄39-57
• 致謝57-58
• 在學(xué)期間公開發(fā)表論文及著作情況58

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