本文關(guān)鍵詞：氨基硅烷及氨基酸席夫堿有機(jī)錫化合物的合成、表征及性質(zhì)研究

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【摘要】：有機(jī)錫化合物是一類廣泛用作催化劑、聚氯乙烯熱穩(wěn)定劑、殺菌滅蟲劑、防污涂料、木材防腐劑、抗癌試劑等方面的有機(jī)金屬化合物,其結(jié)構(gòu)及生物活性特別是抗癌活性的研究已成為目前有機(jī)金屬化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。有機(jī)硅烷偶聯(lián)劑在醫(yī)藥和工業(yè)應(yīng)用方面的研究一直都是化學(xué)研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)課題。本文通過取代水楊醛縮氨基酸及氨基硅烷席夫堿與有機(jī)錫化合物反應(yīng),制備了一系列氨基酸及氨基硅烷席夫堿有機(jī)錫化合物。利用元素分析、紅外光譜、核磁共振氫譜、碳譜、X-射線單晶衍射等方法表征了它們的結(jié)構(gòu),解析了15個(gè)氨基硅烷席夫堿及其有機(jī)錫衍生物和13個(gè)氨基酸席夫堿有機(jī)錫化合物的晶體結(jié)構(gòu),獲得了一系列結(jié)構(gòu)新穎的有機(jī)錫化合物,測(cè)定了部分化合物的抑菌及抗癌活性。通過胺丙基三乙氧基硅烷與三乙醇胺縮合制備了具有生物活性的雜氮硅三環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)硅化合物,與取代水楊醛類化合物反應(yīng),合成了取代水楊醛類席夫堿有機(jī)硅化合物:水楊醛縮氨基硅烷(A1)、5-溴水楊醛縮氨基硅烷(A2)、3,5-二溴水楊醛縮氨基硅烷(A3)、鄰羥基苯乙酮縮氨基硅烷(A4)、鄰香草醛縮氨基硅烷(A5),進(jìn)而與有機(jī)錫氯化物反應(yīng)得到了一系列氨基硅烷席夫堿有機(jī)錫化合物:水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二乙基二氯化錫(B1)、水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二丁基二氯化錫(B2)、水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二甲基二氯化錫(B3)、水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷三苯基氯化錫(B4)、5-溴水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二甲基二氯化錫(B5)、鄰香草醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二甲基二氯化錫(B6)、鄰羥基苯乙酮縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二乙基二氯化錫(B7)、3,5-二溴水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二乙基二氯化錫(B8)、3,5-二溴水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷三苯基氯化錫(B9)、3,5-二溴水楊醛縮胺丙基雜氮三環(huán)硅烷二甲基氧化錫(B10)。通過元素分析、紅外、核磁和X射線單晶衍射對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。在晶體B4、B6、B8、B9、B10中,有機(jī)錫氯化物與席夫堿氨基硅烷形成1:1的配合物,錫原子是五配位的畸變?nèi)请p錐構(gòu)型,酚氧原子和氯原子占據(jù)三角雙錐軸向位置;在B1、B2、B3、B5、B7中,有機(jī)錫氯化物與席夫堿氨基硅烷形成1:2配合物,錫原子是六配位的八面體構(gòu)型,兩個(gè)酚氧原子處于八面體的反式位置;B10為具有梯狀結(jié)構(gòu)的四核五配位的新型錫化合物。以水楊醛、5-溴水楊醛、3,5-二溴水楊醛、鄰香草醛與蛋氨酸、苯丙氨酸、纈氨酸縮合生成的席夫堿與有機(jī)錫氯化物反應(yīng)合成了7種取代水楊醛蛋氨酸有機(jī)錫化合物、4種取代水楊醛苯丙氨酸有機(jī)錫化合物、3種取代水楊醛纈氨酸有機(jī)錫化合物,包括:N-(2-羥基苯基亞甲基)蛋氨酸二甲基錫(C1)、N-(2-羥基-5-溴苯基亞甲基)蛋氨酸二甲基錫(C2)、N-(2-羥基-3,5-二溴苯基亞甲基)蛋氨酸二甲基錫(C3)、N-(2-羥基-3甲氧基苯基亞甲基)蛋氨酸二甲基錫(C4)、N-(2-羥基-5-溴苯基亞甲基)蛋氨酸二苯基錫(C5)、N-(2-羥基-3-甲氧基苯基亞甲基)蛋氨酸二乙基錫(C6)、N-(2-羥基苯基亞甲基)蛋氨酸二乙基錫(C7)、N-(2-羥基-3,5-二溴苯基亞甲基)苯丙氨酸二乙基錫(D1)、N-(2-羥基-5-溴苯基亞甲基)苯丙氨酸二乙基錫(D2)、N-(2-羥基苯基亞甲基)苯丙氨酸二乙基錫(D3)、N-(2-羥基-3-甲氧基苯基亞甲基)苯丙氨酸二乙基錫(D4)、N-(3,5-二溴水楊醛)纈氨酸三環(huán)己基錫(E2)、N-(3,5-二溴水楊醛)纈氨酸二環(huán)己基錫(E3)、N-(3,5-二溴水楊醛)纈氨酸二環(huán)己基錫合三環(huán)己基錫(E4)。并取得了其晶體結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù),通過元素分析、紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜以及X-射線單晶衍射等分析測(cè)試技術(shù)表征了其結(jié)構(gòu)。C1、C2、C6為具有畸變八面體結(jié)構(gòu)的弱二聚體,C3和D1是羧基不對(duì)稱橋連的雙核化合物,C4和D4為醚氧配位的具有五角雙錐構(gòu)型的二聚體,C7、D2、D3為羧基橋連形成的十二元大環(huán)三聚體,C5、E3為五配位的單核錫化合物,E4為羧基橋連兩個(gè)不同有機(jī)錫形成的配合物。代表性化合物的生物活性測(cè)試表明所測(cè)化合物對(duì)大腸桿菌均有較好的抑制活性,最小抑制濃度達(dá)到了15.16μg?mL-1,乙基錫化合物雖對(duì)人肺癌A549和結(jié)腸癌COLO205有抗癌活性,但比順鉑差。本工作不僅獲得了一些結(jié)構(gòu)新穎的有機(jī)錫化合物,豐富了有機(jī)錫化學(xué)和結(jié)構(gòu)化學(xué)的內(nèi)容,還為進(jìn)一步探索和開發(fā)有機(jī)錫化合物在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用提供了實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)。
【關(guān)鍵詞】：有機(jī)錫 雜氮硅三環(huán) 席夫堿 氨基酸 晶體結(jié)構(gòu) 生物活性
【學(xué)位授予單位】：曲阜師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O641.4
【目錄】：

• 摘要3-5
• Abstract5-9
• 第一章 緒論9-16
• 1.1 氨基酸類有機(jī)錫化合物的制備11
• 1.2 氨基酸席夫堿有機(jī)錫化合物的結(jié)構(gòu)11-13
• 1.3 席夫堿有機(jī)錫化合物的結(jié)構(gòu)13-14
• 1.4 選題依據(jù)14-16
• 第二章 雜氮硅三環(huán)席夫堿有機(jī)錫化合物的合成和性質(zhì)研究16-47
• 第一節(jié) 雜氮硅三環(huán)席夫堿化合物的合成和結(jié)構(gòu)表征16-26
• 2.1.1 實(shí)驗(yàn)部分16-19
• 2.1.2 結(jié)果與討論19-25
• 本節(jié)小結(jié)25-26
• 第二節(jié) 雜氮硅三環(huán)席夫堿有機(jī)錫化合物的合成與結(jié)構(gòu)表征26-47
• 2.2.1 實(shí)驗(yàn)部分26-32
• 2.2.2 結(jié)果與討論32-47
• 第三章 N-(2-羥基苯基亞甲基)氨基酸席夫堿有機(jī)錫化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)研究47-78
• 第一節(jié) N-(2-羥基苯基亞甲基)蛋氨酸有機(jī)錫化合物的合成與結(jié)構(gòu)表征47-62
• 3.1.1 實(shí)驗(yàn)部分47-51
• 3.1.2 結(jié)果與討論51-62
• 第二節(jié) N-(2-羥基苯基亞甲基)苯丙氨酸二乙基錫的合成與結(jié)構(gòu)表征62-72
• 3.2.1 實(shí)驗(yàn)部分62-65
• 3.2.2 結(jié)果與討論65-72
• 第三節(jié) N-(2-羥基苯基亞甲基)纈氨酸有機(jī)錫化合物的合成與結(jié)構(gòu)表征72-77
• 3.3.1 實(shí)驗(yàn)部分72-75
• 3.3.2 結(jié)果與討論75-77
• 本章小結(jié)77-78
• 第四章 有機(jī)錫化合物的性質(zhì)研究78-82
• 第一節(jié) 有機(jī)錫化合物對(duì)大腸桿菌的抑菌活性78-81
• 4.1.1 實(shí)驗(yàn)部分78
• 4.1.2 結(jié)果與討論78-81
• 第二節(jié) 有機(jī)錫化合物的體外抗癌活性81-82
• 4.2.1 實(shí)驗(yàn)部分81
• 4.2.2 結(jié)果與討論81-82
• 本文總結(jié)82-83
• 參考文獻(xiàn)83-90
• 攻讀碩士期間發(fā)表的論文90-91
• 致謝91

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