本文關(guān)鍵詞：取代的單糖和糖胺分子自組裝超分子水凝膠及其生物應(yīng)用

  更多相關(guān)文章： 螺吡喃 葡萄糖胺 吡喃半乳糖 光敏性超分子水凝膠 光控釋放和傳輸

【摘要】：由小分子通過(guò)非共價(jià)的分子間相互作用自組裝形成的超分子水凝膠是近年來(lái)較受關(guān)注的構(gòu)建智能響應(yīng)型生物功能材料的一種有效方法。將具有平面共軛結(jié)構(gòu)的疏水分子修飾在合成短肽或其它可形成分子間氫鍵作用的生物活性分子上已被證實(shí)是促進(jìn)這些分子發(fā)生自組裝的有效方法,而其中能夠在生物相容條件下形成超分子水凝膠的體系則有可能被用于構(gòu)建生物功能材料。本論文在修飾了平面共軛型分子的單糖及糖胺分子在中性水溶液中發(fā)生自組裝形成超分子水凝膠的體系方面開(kāi)展了研究,發(fā)現(xiàn)了將平面開(kāi)環(huán)型的吲哚啉螺吡喃分子通過(guò)合適的方法與單糖或糖胺分子相連后,可大大促進(jìn)這類分子在中性水溶液中發(fā)生自組裝形成超分子水凝膠的能力,由此類吲哚啉螺吡喃修飾的單糖或糖胺分子自組裝形成的水凝膠對(duì)可見(jiàn)光照具有較為靈敏的響應(yīng)性質(zhì),我們進(jìn)而對(duì)這類光響應(yīng)型超分子水凝膠在細(xì)胞培養(yǎng)及生物功能分子的可控釋放和傳輸方面的應(yīng)用進(jìn)行了探索。論文工作主要分為兩部分,首先是通過(guò)化學(xué)合成獲取了一系列由平面共軛基團(tuán)修飾的單糖分子或糖胺分子并對(duì)它們?cè)谥行运芤褐械淖越M裝性質(zhì)的研究。我們選擇了三種具有平面共軛結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元,也即開(kāi)環(huán)型的吲哚啉螺吡喃(MC),二芳基四氮唑(Tet)及萘環(huán)(Nap),通過(guò)一個(gè)甘氨酸作為連接基團(tuán)將它們分別連接在D-葡萄糖胺(Ⅰ)和1-O-氨基-β-D-吡喃半乳糖(Ⅱ)得到了MC-Ⅰ,MC-Ⅱ, Tet-Ⅰ, Tet-Ⅱ, Nap-Ⅰ, Nap-Ⅱ這六種小分子并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。中性水溶液中的成膠性能測(cè)試表明這六種分子中僅MC-Ⅰ和MC-Ⅱ具有形成超分子水凝膠的性能,顯示平面共軛的吲哚啉螺吡喃分子對(duì)于糖類分子的自組裝具有很好的促進(jìn)作用。由于平面型的吲哚啉螺吡喃分子(MC)在可見(jiàn)光的照射下可迅速轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的螺環(huán)結(jié)構(gòu)(SP),因此通過(guò)光照誘導(dǎo)帶有MC取代基團(tuán)的凝膠因子的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換,進(jìn)而實(shí)現(xiàn)超分子水凝膠的光響應(yīng)。論文第二部分工作主要對(duì)MC-Ⅰ及MC-Ⅱ形成的超分子水凝膠在光照下的響應(yīng)進(jìn)行了研究,并基于這類生物相容性的光敏超分子水凝膠發(fā)展了培養(yǎng)在凝膠表面的細(xì)胞內(nèi)可控傳輸?shù)鞍准拔⑿『颂呛怂岬纳锕δ懿牧象w系。首先是利用MC-Ⅰ及MC-Ⅱ形成的超分子水凝膠包裹馬血清蛋白,通過(guò)可見(jiàn)光照將包裹在超分子水凝膠中的馬血清蛋白釋放出來(lái),進(jìn)而誘導(dǎo)C2C12細(xì)胞分化,通過(guò)qRT-PCR檢測(cè)細(xì)胞分化標(biāo)記物的mRNA相對(duì)表達(dá)量。其次我們還將miRNA-122包裹在MC-Ⅰ及MC-Ⅱ形成的超分子水凝膠中,同樣通過(guò)可見(jiàn)光照將包裹在超分子水凝膠中的miRNA-122釋放出來(lái),通過(guò)qRT-PCR檢測(cè)培養(yǎng)在水凝膠表面的HepG2細(xì)胞中miRNA-122相對(duì)表達(dá)量。通過(guò)以上的實(shí)驗(yàn),我們發(fā)現(xiàn)通過(guò)光誘導(dǎo)水凝膠的轉(zhuǎn)變進(jìn)而實(shí)現(xiàn)蛋白及微小核糖核酸的可控傳輸具有一定的可行性。下面我們會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)做進(jìn)一步的探索和優(yōu)化。
【關(guān)鍵詞】：螺吡喃 葡萄糖胺 吡喃半乳糖 光敏性超分子水凝膠 光控釋放和傳輸
【學(xué)位授予單位】：南京大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O641.3
【目錄】：

• 中文摘要5-7
• Abstract7-9
• 第一章 前言9-39
• 1.1 超分子水凝膠簡(jiǎn)介10-18
• 1.2 智能響應(yīng)型的超分子水凝膠18-29
• 1.3 螺吡喃類光致變色分子29-33
• 1.4 立題依據(jù)33-34
• 參考文獻(xiàn)34-39
• 第二章 取代的單糖和糖胺分子的合成及成膠性質(zhì)研究39-52
• 引言39-40
• 結(jié)果與討論40-51
• 2.1 取代的單糖和糖胺分子的設(shè)計(jì)與合成40-46
• 2.2 取代的單糖和糖胺分子的自組裝性質(zhì)研究46-47
• 2.3 總結(jié)47-48
• 2.4 實(shí)驗(yàn)部分48-51
• 參考文獻(xiàn)51-52
• 第三章 螺吡喃修飾的單糖和糖胺分子自組裝超分子水凝膠的表征和光敏性研究52-61
• 引言52-53
• 結(jié)果與討論53-60
• 3.1 螺吡喃修飾的單糖和糖胺分子的可逆開(kāi)關(guān)環(huán)反應(yīng)研究53-55
• 3.2 螺吡喃修飾的單糖和糖胺分子自組裝超分子水凝膠的表征55-56
• 3.3 螺吡喃修飾的單糖和糖胺分子自組裝超分子水凝膠光敏性測(cè)試56-58
• 3.4 總結(jié)58
• 3.5 實(shí)驗(yàn)部分58-60
• 參考文獻(xiàn)60-61
• 第四章 螺吡喃修飾的單糖和糖胺分子自組裝超分子水凝膠的生物應(yīng)用61-74
• 引言61-62
• 結(jié)果與討論62-73
• 4.1 螺吡喃修飾的單糖和糖胺超分子水凝膠的光控釋放應(yīng)用62-63
• 4.2 MC-Ⅰ分子自組裝超分子水凝膠的生物應(yīng)用63-66
• 4.3 MC-Ⅱ分子自組裝超分子水凝膠的生物應(yīng)用66-68
• 4.4 MC-Ⅲ分子自組裝超分子水凝膠的生物應(yīng)用68-69
• 4.5 總結(jié)69-70
• 4.6 實(shí)驗(yàn)部分70-73
• 參考文獻(xiàn)73-74
• 全文總結(jié)74-75
• 碩士期間已發(fā)表論文75-76
• 致謝76-77

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