本文關(guān)鍵詞：一種9-苯基芴位阻功能化的苯胺中間體的設(shè)計合成、表征及其光電性質(zhì)

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【摘要】：以醋酸為溶劑、濃硫酸為催化劑在120℃回流24h,通過傅克反應(yīng)設(shè)計合成了一種大體積位阻型9,9-二芳基芴中間體[9-(4-苯胺基)-9-苯基芴](FPPhNH2)。通過核磁氫譜、質(zhì)譜、紅外等方法對該化合物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行了詳細(xì)表征。核磁氫譜和紅外光譜分別在6.55ppm,3 481和3 385cm-1顯示該化合物的特征官能團(tuán)-氨基。用紫外-可見光譜和熒光光譜對9-(4-苯胺基)-9-苯基芴的光學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了表征和初步探討。研究結(jié)果表明,具有大體積空間位阻效應(yīng)的9-(4-苯胺基)-9-苯基芴在二氯甲烷溶液中有四個主要吸收峰,其吸收波長分別為243,257,298和311nm;在波長為308nm的譜激發(fā)下,得到發(fā)射波長為300~500nm的發(fā)射光譜曲線,其熒光光譜最大發(fā)射波長為328nm,且在405nm左右有一個細(xì)小的峰并有一個長的拖尾至500nm,這可能源于苯胺基團(tuán)中分子間氫鍵所引起的。恰當(dāng)?shù)臒晒獍l(fā)射范圍(300~500nm),使其能夠和經(jīng)典藍(lán)光客體材料雙(4,6-二氟基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合銥(FIrpic)的吸收光譜有較大的重疊(300~500nm)。通過巧妙的分子裁剪,或可得性能優(yōu)異的主體材料,進(jìn)而使制備高性能的發(fā)光器件成為可能。為了進(jìn)一步了解該化合物的光電性能,以乙腈為溶劑,以四丁基六氟磷酸胺為電解質(zhì),通過循環(huán)伏安法對該化合物的電化學(xué)性能進(jìn)行了表征。其起始氧化電位和還原電位分別為0.898和-0.759V,HOMO和LUMO能級分別為-5.38和-3.72eV,其較高的HOMO能級和較低的LUMO能級有利于空穴和電子的注入/傳輸,這將進(jìn)一步優(yōu)化成性能優(yōu)異的主體材料,并為進(jìn)一步制備性能優(yōu)異的有機(jī)半導(dǎo)體發(fā)光器件提供有益參考。
【作者單位】： 信陽師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院;
【關(guān)鍵詞】： -二芳基芴 苯胺 位阻 傅克反應(yīng) 前線分子軌道
【基金】：國家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(61405170) 信陽師范學(xué)院“南湖學(xué)者獎勵計劃”青年項(xiàng)目和信陽師范學(xué)院大學(xué)生科研基金項(xiàng)目(2014-DXS-163)資助
【分類號】：O625.153
【正文快照】： 引言在科學(xué)技術(shù)高速發(fā)展的21世紀(jì),信息技術(shù)已經(jīng)成為推動社會迅猛發(fā)展的核心元素之一,而信息材料涉及顯示、存貯、運(yùn)算、檢測等諸多方面。開發(fā)高性能信息材料,實(shí)現(xiàn)器件小型化、高密度存貯、快速響應(yīng),突破當(dāng)前技術(shù)瓶頸,已經(jīng)成為當(dāng)前科學(xué)工作者們所面臨的重大科學(xué)難題。信息顯示

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6 溫俊峰;張艷飛;李寶林;王偉;萬正友;杜麗麗;;β-苯胺基丙烯醛縮苯胺的簡便合成[J];陜西師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2005年04期

7 丁玉珍;盧加春;楊裕生;譚干祖;徐浚哲;;鏈狀聚醚用作萃取劑的研究(Ⅱ)——不同取代基的三甘酰雙胺萃取輕稀土[J];化學(xué)試劑;1986年04期

8 常冠軍;羅炫;張林;林潤雄;;Pd_2(dba)_3/BINAP催化合成1,4-雙-(4′-苯胺基苯�；�)苯[J];合成化學(xué);2007年01期

9 夏云生;祝良芳;李桂英;胡常偉;;鎳-釩催化劑作用下由苯直接氧化氨化合成苯胺[J];物理化學(xué)學(xué)報;2005年12期

10 蘇國琛;沈杰;;辛二酰苯胺異差勁肟酸合成的實(shí)驗(yàn)設(shè)計[J];實(shí)驗(yàn)室科學(xué);2011年01期

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1 田興濤;張榮濤;王思宇;任麗君;;N-(β-苯基乙基)-4-苯胺基哌啶合成研究[A];中國化學(xué)會第29屆學(xué)術(shù)年會摘要集——第07分會：有機(jī)化學(xué)[C];2014年

2 陳安尚;李亞明;張紅兵;張華;;二苯胺基均二苯乙烯的合成及光電性能研究[A];第九屆全國染料與染色學(xué)術(shù)研討會暨信息發(fā)布會論文集[C];2004年

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1 解令海;高度形態(tài)穩(wěn)定和環(huán)境穩(wěn)定的電致發(fā)光材料的設(shè)計、合成與光電性能[D];復(fù)旦大學(xué);2006年

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