本文關(guān)鍵詞：BODIPY類衍生物的合成及性能研究

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【摘要】：合成以二吡咯氟硼甲川(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene或者difluoroboron dipyrromethene,簡稱BODIPY)為母體的衍生物近年來受到化學(xué)家們不斷的關(guān)注。BODIPY母體是一種有較強紫外吸收的小分子化合物,它能發(fā)射比較穩(wěn)定并且較強的熒光。隨著對BODIPY類衍生物的深入研究,化學(xué)家們發(fā)現(xiàn)它有許多的優(yōu)勢,比如:對環(huán)境的極性和pH幾乎不受影響;對其結(jié)構(gòu)進行小范圍修飾可以調(diào)諧熒光特性,因此可以用作熒光分子探針對蛋白質(zhì)和DNA進行標(biāo)記。本論文在第二章先合成BODIPY母體,然后在母體的β-位置上上一個醛基,以此中間體為核心,合成不同的衍生物。首先此中間體和起始原料1,3-茚二酮反應(yīng)合成具有吸電子基的BODIPY衍生物,再通過對不同有機溶劑的響應(yīng),對該衍生物的熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜進行分析;然后和起始原料(3-二氰乙烯基-1-茚酮)反應(yīng)得到一個主要產(chǎn)物,該中間體的β-位置上的甲基在催化劑存在的條件下和具有醛基的冠醚反應(yīng)得到具有近紅外波長的最終產(chǎn)物,該化合物對二價汞離子有很好的響應(yīng),將產(chǎn)品配制成一定稀濃度的溶液,然后加入不同濃度Hg~(2+)的乙腈溶液,溶液的熒光變化是從幾乎沒有熒光到呈現(xiàn)較強的紅色熒光;再和起始原料(2,3-二氨基順丁烯二腈)反應(yīng)得到終產(chǎn)物為紅色固體的BODIPY衍生物,該衍生物溶于乙腈溶劑中,得到的溶液幾乎沒有熒光,但是當(dāng)向其中加入不同濃度的Cu~(2+)的乙腈溶液后,溶液的熒光會發(fā)生變化,到最后溶液呈現(xiàn)具有較強的綠色熒光,說明該化合物對Cu~(2+)有響應(yīng)。本論文在第三章以萘酐為起始原料合成不同碳鏈的萘酰亞胺,然后和80%的水合肼反應(yīng)取代-Br生成肼基,接下來的反應(yīng)以此化合物為母體,合成不同的衍生物。首先和香豆素反應(yīng),合成具有固體熒光的衍生物,其中長碳鏈化合物的固體熒光比較強。通過對不同溶劑的響應(yīng),測試其紫外吸收和熒光發(fā)射,對其光譜進行分析。然后長鏈化合物和4-對二苯胺基苯甲醛反應(yīng),得到的最終產(chǎn)物同樣也有固體熒光,并且能較好的溶于有機溶劑1,4-二氧六環(huán),在該溶劑中的熒光最強。最后一章是本論文的結(jié)論和展望。
【關(guān)鍵詞】：冠醚 BODIPY 萘二甲酰亞胺 Coumarin 離子探針
【學(xué)位授予單位】：河南師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O657.3;O621.3
【目錄】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-7
• 第一章 緒論7-33
• 1.1 BODIPY的產(chǎn)生及其發(fā)展7
• 1.2 BODIPY母體的合成發(fā)展7-11
• 1.2.1 BODIPY母體結(jié)構(gòu)7-8
• 1.2.2 BODIPY母體的合成8-11
• 1.3 BODIPY母體不同位置反應(yīng)及衍生物的應(yīng)用11-25
• 1.3.1 β-位反應(yīng)及衍生物應(yīng)用12-17
• 1.3.2 3, 5-位置活潑甲基和供電子官能團-CHO反應(yīng)17-21
• 1.3.3 Meso-位置BODIPY衍生物21-25
• 1.4 課題的提出25-26
• 參考文獻26-33
• 第二章 BODIPY-甲醛類衍生物的合成以及性能研究33-69
• 2.1 引言33-34
• 2.2 實驗部分34-45
• 2.2.1 測試儀器34
• 2.2.2 藥品與試劑34
• 2.2.3 目標(biāo)產(chǎn)物34-35
• 2.2.4 合成路線35-37
• 2.2.5 本章中間體及最終產(chǎn)物的合成過程37-45
• 2.3 目標(biāo)產(chǎn)物的性能測試與研究45-64
• 2.3.1 最終產(chǎn)物 2.07、2.08、2.09 的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜46-50
• 2.3.2 最終產(chǎn)物 2.15 對Hg~(2+)離子離子選擇性的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜50-54
• 2.3.3 最終產(chǎn)物 2.15 加入不同金屬離子的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜54-56
• 2.3.4 最終產(chǎn)物 2.16 的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜56-58
• 2.3.5 最終產(chǎn)物 2.16 對Cu~(2+)離子離子選擇性的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜58-60
• 2.3.6 最終產(chǎn)物 2.16 對不同金屬離子的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜60-63
• 2.3.7 最終產(chǎn)物 2.17 在不同溶劑中的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜63-64
• 2.4 本章小結(jié)64-66
• 參考文獻66-69
• 第三章 合成萘酰亞胺類衍生物并對其性能研究69-90
• 3.1 引言69-70
• 3.2 實驗部分70-76
• 3.2.1 測試儀器70
• 3.2.2 藥品與試劑70
• 3.2.3 目標(biāo)產(chǎn)物70-71
• 3.2.4 合成路線71-72
• 3.2.5 本章中間體及最終產(chǎn)物的合成過程72-76
• 3.3 研究終產(chǎn)物的光物理性質(zhì)76-88
• 3.3.1 最終產(chǎn)物 3.60、3.70 的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜77-82
• 3.3.2 向化合物 3.60 中加入氟離子后的紫外吸收光譜82-83
• 3.3.3 最終產(chǎn)物 3.70 中加入氟離子后的紫外吸收光譜83-84
• 3.3.4 最終產(chǎn)物 3.60、3.70 處于固體狀態(tài)下的熒光發(fā)射光譜84-85
• 3.3.5 最終產(chǎn)物 3.60、3.70 處于薄膜狀態(tài)下的熒光發(fā)射光譜85
• 3.3.6 最終產(chǎn)物 3.80 的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜85-87
• 3.3.7 最終產(chǎn)物 3.80 在固體和薄膜狀態(tài)下熒光發(fā)射光譜87-88
• 3.4 本章小結(jié)88-89
• 參考文獻89-90
• 第四章 結(jié)論與展望90-92
• 附圖92-108
• 致謝108-110
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文110-112

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