本文關(guān)鍵詞：殼聚糖堿性氨基酸衍生物的合成及抑菌活性研究

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【摘要】：殼聚糖是由氨基葡萄糖和N-乙酰氨基葡萄糖通過β-1,4糖苷鍵連接而成的生物大分子聚合物,是自然界中存在的唯一帶正電荷的天然堿性多糖。許多研究表明,增加殼聚糖正電荷可以有效提高殼聚糖的抑菌活性。賴氨酸、精氨酸、組氨酸因其側(cè)鏈分別帶氨基、咪唑基、胍基這類的堿性基團(tuán),將其接枝到殼聚糖上,理論上可以增加殼聚糖的正電性從而增強(qiáng)殼聚糖的抑菌活性。本文選取上述三種堿性氨基酸對殼聚糖進(jìn)行接枝修飾,以期獲得具有低毒性、高抑菌活性的殼聚糖衍生物。為篩選獲得具有高抑菌活性的殼聚糖氨基酸衍生物,首先制備了不同分子量的高脫乙酰度殼聚糖,并制備了相應(yīng)分子量的殼聚糖季銨鹽。在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步合成殼聚糖及殼聚糖季銨鹽的賴氨酸衍生物、精氨酸衍生物和組氨酸衍生物,通過紅外(FTIR)、核磁(1H-NMR)、元素分析(EA)進(jìn)行表征,結(jié)果表明殼聚糖及殼聚糖季銨鹽主鏈中成功引入氨基酸分子,殼聚糖氨基酸衍生物的取代度在10%以上,而殼聚糖季銨鹽氨基酸衍生物的取代度較低,為5%左右。水溶性試驗(yàn)結(jié)果表明,經(jīng)氨基酸修飾的殼聚糖水溶性提高。抑菌試驗(yàn)結(jié)果顯示,殼聚糖經(jīng)堿性氨基酸修飾后,抑菌活性的強(qiáng)弱與殼聚糖分子量及實(shí)驗(yàn)菌種有關(guān)。對大腸桿菌的抑菌實(shí)驗(yàn)表明:Mw=10kDa時,經(jīng)三種堿性氨基酸修飾的殼聚糖抑菌活性減弱;Mw=140kDa時,堿性氨基酸修飾前后,殼聚糖的抑菌活性沒有顯著變化;Mw=530kDa時,僅精氨酸修飾的殼聚糖抑菌活性增強(qiáng);Mw=1500kDa時,三類堿性氨基酸修飾的殼聚糖抑菌活性均有所提高。對金黃色葡萄球菌的抑菌實(shí)驗(yàn)表明:Mw=10kDa時,殼聚糖經(jīng)三類堿性氨基酸修飾前后抑菌活性沒有顯著變化;當(dāng)分子量增大,三類堿性氨基酸修飾的殼聚糖抑菌活性均顯著增強(qiáng),分子量越高,抑菌活性增強(qiáng)越顯著,且精氨酸修飾的殼聚糖抑菌活性最高,當(dāng)分子量為530kDa與1500kDa時,殼聚糖精氨酸衍生物的最低抑菌濃度僅為80μg/mL,而相應(yīng)分子量的未經(jīng)修飾的殼聚糖最低抑菌濃度為640μg/mL�？傮w而言,高分子量的殼聚糖經(jīng)堿性氨基酸修飾后抑菌活性明顯提高;殼聚糖堿性氨基酸衍生物對金黃色葡萄球菌的抑菌作用強(qiáng)于對大腸桿菌;三類殼聚糖氨基酸衍生物抑菌活性大小順序?yàn)?殼聚糖精氨酸衍生物〉殼聚糖賴氨酸衍生物〉殼聚糖組氨酸衍生物。而經(jīng)三種堿性氨基酸修飾的殼聚糖季銨鹽的抑菌活性增強(qiáng)并不顯著。本文合成了不同分子量的24種殼聚糖堿性氨基酸衍生物,部分殼聚糖氨基酸衍生物有較強(qiáng)的抑菌活性,因新合成的衍生物保留了殼聚糖的基本骨架,且引入的氨基酸本身無毒無刺激,因此合成的殼聚糖堿性氨基酸衍生物既保留了殼聚糖本身的優(yōu)點(diǎn),同時又具有更高的抑菌活性和水溶性,為合成研發(fā)更高效安全的殼聚糖類抑菌劑提供了新的思路。
【關(guān)鍵詞】：殼聚糖 氨基酸 衍生物制備 抑菌
【學(xué)位授予單位】：中國科學(xué)院研究生院(海洋研究所)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O636.1
【目錄】：

• 致謝4-5
• 摘要5-7
• Abstract7-14
• 第一章 緒論14-25
• 1 殼聚糖概述14
• 2 殼聚糖及衍生物抑菌活性研究14-20
• 2.1 影響殼聚糖抑菌活性的因素15-16
• 2.1.1 殼聚糖分子量對抑菌活性的影響15
• 2.1.2 殼聚糖脫乙酰度對抑菌活性的影響15
• 2.1.3 p H對殼聚糖抑菌活性的影響15-16
• 2.1.4 影響殼聚糖抑菌活性的其他因素16
• 2.2 殼聚糖衍生物抑菌研究進(jìn)展16-19
• 2.2.1 羧甲基殼聚糖及其衍生物16-17
• 2.2.2 殼聚糖季銨鹽及其衍生物17-18
• 2.2.3 殼聚糖多氨基衍生物18
• 2.2.4 烷基化殼聚糖衍生物18-19
• 2.2.5 其他19
• 2.3 殼聚糖抑菌機(jī)理19-20
• 3 殼聚糖氨基酸類衍生物的研究進(jìn)展20-24
• 3.1 殼聚糖氨基酸衍生物用于基因載體20-21
• 3.2 殼聚糖氨基酸衍生物用于藥物傳遞21-22
• 3.3 殼聚糖氨基酸衍生物用于組織工程22-23
• 3.4 殼聚糖氨基酸衍生物用于抗凝血及止血23
• 3.5 其他23-24
• 4 殼聚糖類抗菌劑開發(fā)前景24
• 5 研究的內(nèi)容、目的和意義24-25
• 第二章 殼聚糖氨基酸衍生物的制備及表征25-55
• 第一節(jié) 不同分子量高脫乙酰度殼聚糖的制備25-32
• 1 實(shí)驗(yàn)材料與儀器26-27
• 1.1 原料26
• 1.2 試劑26
• 1.3 儀器26-27
• 2 實(shí)驗(yàn)方法27-28
• 2.1 高脫乙酰度殼聚糖的制備27
• 2.2 殼聚糖降解試驗(yàn)27
• 2.3 儀器分析27
• 2.4 紫外光譜法測脫乙酰度27-28
• 2.5 殼聚糖分子量測定28
• 3 結(jié)果與討論28-32
• 3.1 紅外光譜分析28-29
• 3.2 元素分析29-30
• 3.3 紫外光譜法測脫乙酰度30-31
• 3.4 不同分子量高脫乙酰度殼聚糖的制備31-32
• 第二節(jié) 殼聚糖氨基酸衍生物合成條件的研究32-40
• 1 試驗(yàn)材料與儀器33-34
• 1.1 原料33
• 1.2 試劑33-34
• 1.3 儀器34
• 2 試驗(yàn)方法34-37
• 2.1 不同試驗(yàn)條件下殼聚糖賴氨酸衍生物的合成34-37
• 2.2 儀器分析37
• 3 結(jié)果與討論37-40
• 3.1 紅外光譜分析37-40
• 第三節(jié) 殼聚糖堿性氨基酸衍生物的合成及表征40-45
• 1 試驗(yàn)材料與儀器40-41
• 1.1 原料40
• 1.2 試劑40
• 1.3 儀器40-41
• 2 試驗(yàn)方法41
• 2.1 不同分子量殼聚糖氨基酸衍生物的制備41
• 2.2 儀器分析41
• 2.3 水溶性測試41
• 3 結(jié)果與討論41-45
• 3.1 紅外光譜分析41-42
• 3.2 核磁共振譜圖（1H-NMR）測定42-44
• 3.3 元素分析44-45
• 第四節(jié) 殼聚糖季銨鹽氨基酸衍生物的合成及表征45-53
• 1 試驗(yàn)材料與儀器45-47
• 1.1 原料45-46
• 1.2 試劑46
• 1.3 儀器46-47
• 2 試驗(yàn)方法47-48
• 2.1 殼聚糖季銨鹽氨基酸衍生物的合成47
• 2.2 儀器分析47
• 2.3 水溶性測試47-48
• 3 結(jié)果與討論48-53
• 3.1 紅外光譜分析48-49
• 3.2 核磁共振譜圖(1H-NMR）測定49-52
• 3.3 元素分析52-53
• 3.4 水溶性測試53
• 第五節(jié) 本章小結(jié)53-55
• 第三章 殼聚糖堿性氨基酸衍生物的抑菌活性研究55-68
• 第一節(jié) 殼聚糖氨基酸衍生物抑菌活性的研究55-62
• 1 實(shí)驗(yàn)材料與儀器55-56
• 1.1 原料55-56
• 1.2 受試菌種56
• 1.3 試劑56
• 1.4 儀器56
• 2 試驗(yàn)方法56-57
• 2.1 菌種活化及菌懸液制備56-57
• 2.2 樣品配制及接種57
• 2.3 結(jié)果判斷57
• 3 結(jié)果與討論57-62
• 3.1 乙酸的抑菌活性測定57-58
• 3.2 殼聚糖氨基酸衍生物抑菌活性測定58-61
• 3.3 抑菌試驗(yàn)結(jié)果討論61-62
• 第二節(jié) 殼聚糖季銨鹽氨基酸衍生物抑菌活性的研究62-66
• 1 實(shí)驗(yàn)材料與儀器62-63
• 1.1 原料62
• 1.2 受試菌種62-63
• 1.3 試劑63
• 1.4 儀器63
• 2 試驗(yàn)方法63-64
• 2.1 菌種活化及菌懸液制備63
• 2.2 樣品配制及接種63-64
• 2.3 結(jié)果判斷64
• 3 結(jié)果與討論64-66
• 3.1 殼聚糖季銨鹽氨基酸衍生物抑菌活性測定64-66
• 3.2 抑菌試驗(yàn)結(jié)果討論66
• 第三節(jié) 本章小結(jié)66-68
• 第四章 主要結(jié)論和創(chuàng)新點(diǎn)68-70
• 參考文獻(xiàn)70-76
• 作者簡介及發(fā)表論文、專利情況76

【相似文獻(xiàn)】

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中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前1條

1 黃勇;殼聚糖堿性氨基酸衍生物的合成及抑菌活性研究[D];中國科學(xué)院研究生院(海洋研究所);2016年

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本文編號：692010