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PEG-400中釕催化C-H鍵活化及鈀、鎳催化C-C鍵偶聯(lián)反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2017-08-15 17:02

  本文關(guān)鍵詞:PEG-400中釕催化C-H鍵活化及鈀、鎳催化C-C鍵偶聯(lián)反應(yīng)研究


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【摘要】:隨著社會(huì)經(jīng)濟(jì)的飛速發(fā)展,化學(xué)也在發(fā)生著日新月異的變化,無(wú)論是從合成化合物的種類(lèi)還是從研究方法來(lái)看,現(xiàn)在與以往都有著巨大的不同。然而,化學(xué)在發(fā)展的同時(shí)對(duì)環(huán)境造成的污染也越來(lái)越嚴(yán)重,發(fā)展綠色化學(xué)已成為人們共同關(guān)注的主題。聚乙二醇具有低毒、無(wú)污染、不揮發(fā)、價(jià)格便宜且來(lái)源廣泛等優(yōu)點(diǎn),它對(duì)大多數(shù)有機(jī)物及無(wú)機(jī)化合物具有良好的溶解性能而且可以循環(huán)利用,因此,它是理想的綠色溶劑,近年來(lái)被廣泛用于有機(jī)合成中。本論文主要研究了以聚乙二醇為溶劑的釕、鈀、鎳催化的碳 碳鍵形成反應(yīng),以實(shí)現(xiàn)催化體系的循環(huán)利用。整個(gè)論文工作分為四個(gè)部分:第一部分,我們研究了在PEG-400中,利用釕(Ⅱ)催化功能芳烴的C-H鍵活化形成碳 碳鍵。首先我們以PEG-400為溶劑,K_2CO_3為堿,特戊酸鉀作添加劑,利用[RuCl_2(p-cymene)]_2在100 oC時(shí)高效催化功能芳烴與芳基氯化物的C-H鍵活化/碳 碳偶聯(lián)反應(yīng),結(jié)果以較高的產(chǎn)率獲得雙芳基化目標(biāo)產(chǎn)物。然后,我們又研究了PEG-400中,RuCl_2(PPh_3)(p-cymene)催化2-苯基吡啶與芳基氯的單芳基化反應(yīng),同樣取得了比較理想的結(jié)果。此外,我們發(fā)現(xiàn)這兩個(gè)催化體系都可以循環(huán)使用多次其活性基本不變。第二部分,我們研究了以PEG-400/H_2O混合物為溶劑,Cu(OAc)2·H_2O作為氧化劑,[Ru_2Cl_3(p-cymene)2][PF6]催化下N-2-嘧啶取代的苯胺衍生物與內(nèi)炔的氧化稠環(huán)化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:該反應(yīng)體系的底物適應(yīng)性良好,能以良好至優(yōu)異產(chǎn)率合成各種吲哚類(lèi)化合物,而且該催化體系能循環(huán)使用多次其活性保持不變。第三部分,我們研究了PEG-400中,鈀催化的Stille交叉偶聯(lián)反應(yīng)。在PEG-400中,我們以醋酸鈉為堿,在80 oC下用Pd(PPh_3)_4催化芳基鹵化物與有機(jī)錫試劑交叉偶聯(lián)反應(yīng),高產(chǎn)率地獲得了各種聯(lián)芳基化合物。該反應(yīng)具有時(shí)間短,條件溫和,鈀催化劑可以重復(fù)使用多次等優(yōu)勢(shì)。第四部分,我們研究了PEG-400中NiCl_2(dppp)催化芳基溴(氯)化物與芳基硼酸的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)以合成聯(lián)芳基化合物。結(jié)果表明該催化體系對(duì)底物的適應(yīng)性良好,無(wú)論是芳基溴還是芳基氯都能順利進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng),高產(chǎn)率地生成相應(yīng)的聯(lián)芳基化合物。此外,催化劑體系可以循環(huán)使用多次,為聯(lián)芳基化合物的合成提供了一條綠色新途徑。
【關(guān)鍵詞】:綠色溶劑 聚乙二醇 過(guò)渡金屬催化 C H鍵活化 稠環(huán)化反應(yīng) Stille偶聯(lián) Suzuki偶聯(lián)
【學(xué)位授予單位】:江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類(lèi)號(hào)】:O621.251
【目錄】:
  • 摘要3-4
  • Abstract4-8
  • 第一章 前言8-29
  • 1.1 綠色化學(xué)簡(jiǎn)介8
  • 1.2 綠色化學(xué)發(fā)展趨勢(shì)8-12
  • 1.2.1 反應(yīng)原料的綠色化8
  • 1.2.2 選擇無(wú)毒無(wú)害的催化劑8-9
  • 1.2.3 采用綠色合成方法9
  • 1.2.4 使用無(wú)污染的溶劑9-12
  • 1.3 聚乙二醇為溶劑的過(guò)渡金屬催化有機(jī)反應(yīng)研究進(jìn)展12-24
  • 1.3.1 聚乙二醇為溶劑的鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)12-19
  • 1.3.2 聚乙二醇為溶劑的其他過(guò)渡金屬催化的反應(yīng)19-24
  • 1.4 聚乙二醇為溶劑的其他有機(jī)反應(yīng)24-28
  • 1.4.1 聚乙二醇為溶劑的Michael加成反應(yīng)24
  • 1.4.2 聚乙二醇為溶劑的親核取代反應(yīng)24-25
  • 1.4.3 聚乙二醇為溶劑的氧化反應(yīng)25-26
  • 1.4.4 聚乙二醇為溶劑的還原反應(yīng)26-28
  • 1.5 本論文工作基本設(shè)想和研究?jī)?nèi)容28-29
  • 第二章 測(cè)試儀器及主要的化學(xué)試劑29-30
  • 2.1 測(cè)試儀器29
  • 2.2 主要試劑29-30
  • 第三章 PEG-400中釕(Ⅱ)催化功能芳烴的C-H鍵活化/C-C偶聯(lián)反應(yīng)30-46
  • 3.1 引言30-31
  • 3.2 結(jié)果與討論31-38
  • 3.2.1 [RuCl_2(p-cymene)]_2催化芳基(雜芳基)氯與 2-苯基吡啶、N-苯基吡唑的雙芳基化反應(yīng)研究31-35
  • 3.2.2 RuCl_2(PPh_3)(p-cymene)催化芳基(雜芳基)氯與 2-苯基吡啶單芳基化反應(yīng)研究35-38
  • 3.3 [RuCl_2(p-cymene)]_2/PEG-400催化體系的循環(huán)利用38
  • 3.4 RuCl_2(PPh_3)(p-cymene)/PEG-400催化體系的循環(huán)利用38-39
  • 3.5 結(jié)論39
  • 3.6 實(shí)驗(yàn)部分39-46
  • 3.6.1 催化劑RuCl_2(PPh_3)(p-cymene)的制備39-40
  • 3.6.2 含雜芳基的聯(lián)苯類(lèi)化合物的合成與表征40-46
  • 第四章 PEG-400/H_2O中釕(Ⅱ)催化N-2-嘧啶取代的苯胺衍生物與內(nèi)炔的氧化稠環(huán)化反應(yīng)研究46-63
  • 4.1 引言46-47
  • 4.2 結(jié)果與討論47-50
  • 4.3 [Ru_2Cl_3(p-cymene)2][PF_6]/PEG-400/H_2O催化體系的循環(huán)利用50-51
  • 4.4 結(jié)論51
  • 4.5 實(shí)驗(yàn)部分51-63
  • 第五章 PEG-400中鈀催化芳基鹵化物與有機(jī)錫試劑交叉偶聯(lián)反應(yīng)研究63-73
  • 5.1 引言63
  • 5.2 PEG-400中Pd(PPh_3)_4催化芳基(雜芳基)鹵化物與有機(jī)錫試劑的Stille偶聯(lián)反應(yīng)研究63-66
  • 5.3 Pd(PPh_3)_4/PEG-400催化體系的循環(huán)利用66-67
  • 5.4 結(jié)論67-68
  • 5.5 實(shí)驗(yàn)部分68-73
  • 5.5.1 催化劑Pd(PPh_3)4的制備68
  • 5.5.2 有機(jī)錫化物的的制備68-69
  • 5.5.3 化合物 5a-5n的制備及表征69-73
  • 第六章 PEG-400中鎳(Ⅱ)催化芳基溴(氯)化物與芳基硼酸的交叉偶聯(lián)反應(yīng)73-82
  • 6.1 引言73-74
  • 6.2 結(jié)果與討論74-77
  • 6.3 NiCl_2(dppp)/PEG-400體系的循環(huán)利用77
  • 6.4 結(jié)論77-78
  • 6.5 實(shí)驗(yàn)部分78-82
  • 參考文獻(xiàn)82-90
  • 致謝90-92
  • 碩士期間論文發(fā)表情況92

【相似文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 劉榕芳,肖秀峰,朱則善;消耗鎂陽(yáng)極在羰基還原偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用[J];精細(xì)化工;2000年S1期

2 辛炳煒;;水相中Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展[J];德州學(xué)院學(xué)報(bào);2007年04期

3 夏文娟;潘劍明;陳波;馬銀標(biāo);;三叔丁基膦在偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用[J];浙江冶金;2009年04期

4 許華建;,

本文編號(hào):679278


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