本文關鍵詞：均苯三甲酰胺鍵聯(lián)三卟啉對手性單醇的識別研究

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【摘要】：近年來卟啉在超分子化學領域受到廣泛關注,卟啉作為一種含有強發(fā)色基團的化合物常被用于手性識別方面的研究。以往的報道中大多以雙卟啉為主體對手性客體進行手性識別,很少有三卟啉對手性客體識別的研究,特別是對單齒手性配體的識別。本文我們通過三卟啉主體分子均苯三甲酰胺鍵聯(lián)的鋅三卟啉[Zn3-1]對一系列手性單醇進行了識別的研究。CD滴定光譜說明化學計量控制手性誘導以及手型翻轉,這是由于在客體濃度變化過程中先后形成了1:1和1:2的主客體化合物。為了進一步驗證,我們設計了化合物[ZnNi2-1]、[Zn2Ni-1],并對其與手性客體的混合物進行了相應的CD光譜測試,發(fā)現(xiàn)它們的CD滴定光譜分別與[Zn3-1]的CD滴定光譜的第一步和第二步相對應。這就驗證了我們的推測:卟啉主體和這類手性客體結合是分兩步的。我們還通過主客體化合物單晶的結構、紫外滴定擬合的平衡常數(shù)、核磁滴定數(shù)據(jù)以及理論計算結果進一步研究了手性識別機理。我們發(fā)現(xiàn)主客體化合物中客體采取“內(nèi)向”配位的方式,并且卟啉主體的橋聯(lián)基團的羰基氧與手性單醇的羥基氫形成氫鍵,芳香醇與卟啉環(huán)平面存在?-?作用,這些作用力使主客體結構穩(wěn)定。
【關鍵詞】：三卟啉 手性識別 手性單醇 理論計算
【學位授予單位】：蘇州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.13;O626
【目錄】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 緒論8-22
• 1.1 前言8
• 1.2 卟啉簡介8-10
• 1.3 卟啉體系在手性識別中的研究10-18
• 1.3.1 單卟啉手性識別的研究10-12
• 1.3.2 雙卟啉手性識別的研究12-17
• 1.3.3 多卟啉手性識別的研究17-18
• 1.4 本論文的研究內(nèi)容18-19
• 1.5 參考文獻19-22
• 第二章 均苯三甲酰胺鍵聯(lián)三卟啉配合物的合成與表征22-32
• 2.1 實驗部分22-23
• 2.1.1 儀器與試劑22
• 2.1.2 手性識別卟啉主體的制備22-23
• 2.1.3 一系列三卟啉化合物單晶的制備23
• 2.2 結果與討論23-30
• 2.2.1 氫譜分析23-25
• 2.2.2 紅外光譜分析25
• 2.2.3 三卟啉化合物晶體結構的分析研究25-30
• 2.3 小結30-31
• 2.4 參考文獻31-32
• 第三章 卟啉與手性單醇混合物的CD研究32-45
• 3.1 實驗部分34
• 3.2 結果與討論34-43
• 3.3 小結43-44
• 3.4 參考文獻44-45
• 第四章 三卟啉對手性單醇的識別機理研究45-79
• 4.1 實驗部分45-46
• 4.1.1 UV-Vis光譜的實驗方法45
• 4.1.2 ~1H NMR滴定實驗方法45
• 4.1.3 [Zn_3-1]與S-PEO形成的主客體化合物單晶的制備45-46
• 4.1.4 [Zn_3-1]與 1-(1-naphthyl)-ethanol形成的主客體化合物單晶的制備46
• 4.1.5 DFT計算方法46
• 4.2 結果與討論46-77
• 4.2.1 UV-Vis光譜研究手性識別的機理46-61
• 4.2.2 ~1H NMR光譜研究手性識別機理61-65
• 4.2.3 單晶結構研究手性識別機理65-72
• 4.2.4 理論計算研究識別機理72-77
• 4.3 小結77-78
• 4.4 參考文獻78-79
• 第五章 總結79-80
• 碩士期間發(fā)表論文80-81
• 致謝81-82

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3 章榮p，

本文編號：669721