吡啶鹽功能化的四苯基乙烯衍生物的AIE特性及其在生物檢測中的應用
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【摘要】:熒光檢測技術(shù)具有檢測限低、靈敏度高、選擇性好、取樣量少、測試方便快捷以及低噪音等眾多優(yōu)點。但是,傳統(tǒng)的熒光分子普遍存在因分子聚集而導致熒光淬滅(Aggregation-caused quenching, ACQ)的缺點。聚集誘導發(fā)光(Aggregation-induced emission, AIE)的發(fā)現(xiàn)克服了這個缺點,而四苯基乙烯(tetraphenyl ethene, TPE),作為代表性的AIE分子,因為合成路線簡單、易于功能化且AIE效應強,所以得到高度重視和廣泛應用。本論文的核心工作就是合成幾種吡啶鹽修飾的TPE,研究其AIE性能,并利用這種吡啶鹽基團賦予TPE衍生物適當?shù)乃苄院驼姾傻奶匦?將其作為熒光探針來實現(xiàn)兩類陰離子型生物大分子DNA和聚多糖(GAG)的檢測。第一,在DNA檢測中證明了:(1)帶單個吡啶鹽基團的TPE衍生物與DNA作用弱,其熒光強度和發(fā)光峰位不隨DNA濃度變化而發(fā)生明顯變化;帶兩個吡啶鹽基團的TPE衍生物與DNA作用強,其熒光強度和發(fā)光峰位均隨DNA濃度有明顯變化;TPE衍生物的兩個吡啶鹽上的取代基的體積大小對其與DNA作用有很大影響;以上作用符合庫侖定律。(2)帶兩個吡啶鹽基團的TPE衍生物與DNA的作用存在順反異構(gòu)差異,反式異構(gòu)體與DNA的作用更強;(3)探針分子對富含AT堿基的DNA的親和性強于富含CG的DNA。(4)吡啶鹽修飾的TPE衍生物可作為熒光探針用于活細胞線粒體成像。第二,在用帶吡啶鹽基團的TPE衍生物作熒光探針檢測GAG(肝素、硫酸軟骨素、透明質(zhì)酸鈉、葡聚糖)的研究中發(fā)現(xiàn):(1)該熒光探針與不帶陰離子的葡聚糖大分子無作用;(2)該熒光探針與肝素、透明質(zhì)酸鈉、硫酸軟骨素的作用強度與被檢物的陰離子含量不成正比;(3)該熒光探針與透明質(zhì)酸鈉的相互作用受溫度影響較大,但是與肝素、硫酸軟骨素的作用受溫度影響較。(4)該熒光探針與透明質(zhì)酸鈉的相互作用對探針分子的順反結(jié)構(gòu)敏感,而與肝素、硫酸軟骨素的相互作用則不敏感;(5)該熒光探針與肝素、硫酸軟骨素、透明質(zhì)酸鈉的相互作用存在電解質(zhì)效應。
【關(guān)鍵詞】:聚集誘導發(fā)光 四苯基乙烯 吡啶鹽 DNA檢測 GAG檢測
【學位授予單位】:浙江大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:O657.3
【目錄】:
- 致謝5-6
- 摘要6-7
- ABSTRACT7-10
- 1 緒論10-20
- 1.1 引言10
- 1.2 聚集誘導發(fā)光10-20
- 1.2.1 聚集誘導發(fā)光10-11
- 1.2.2 分子內(nèi)旋轉(zhuǎn)受阻機理11-12
- 1.2.3 TPE衍生物在生物檢測中的應用12-20
- 2 吡啶鹽修飾的TPE衍生物與DNA的相互作用20-39
- 2.1 引言20-21
- 2.2 實驗部分21-26
- 2.2.1 試劑和儀器21-22
- 2.2.2 探針分子結(jié)構(gòu)22-23
- 2.2.3 測試過程23-26
- 2.3 結(jié)果與討論26-37
- 2.4 本章小結(jié)37-39
- 3 吡啶鹽修飾的TPE衍生物與GAG的相互作用39-53
- 3.1 引言39-40
- 3.2 實驗部分40-44
- 3.3 結(jié)果與討論44-52
- 3.4 本章小結(jié)52-53
- 4 總結(jié)與展望53-55
- 參考文獻55-58
- 附錄58-64
- 作者簡歷及碩士期間主要科研成果64
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