本文關(guān)鍵詞：4-喹啉酮類(lèi)化合物合成方法研究

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【摘要】：4-喹啉酮環(huán)作為眾多天然產(chǎn)物和合成化合物的主體結(jié)構(gòu),具有抑菌、抗腫瘤、抗瘧疾、消炎、抗HIV-1整合酶等諸多生物學(xué)特性。此外,官能團(tuán)化的4-喹啉酮類(lèi)化合物在分子熒光探針、小分子配體和合成中間體等方面也有著廣泛的應(yīng)用。芳香C-H鍵和分子內(nèi)氰基的親電取代反應(yīng)被稱作Houben-Hoesch反應(yīng),可用于1-四氫萘酮、色酮、9-吖啶酮等苯并雜環(huán)類(lèi)化合物的合成。但是,這類(lèi)反應(yīng)通常存在底物來(lái)源受限和需要強(qiáng)酸性條件等缺陷。我們優(yōu)化了Houben-Hoerch環(huán)化反應(yīng),使其在較為溫和的條件下發(fā)生。通過(guò)條件實(shí)驗(yàn),考慮了溫度、溶劑、酸酐的種類(lèi)和用量等條件,確定了干燥的DMF和Tf2O(3 equiv)的復(fù)合試劑于80℃反應(yīng)的最佳條件。合成了三種不同類(lèi)型的β-芳胺丙烯腈類(lèi)化合物共計(jì)18個(gè),并由此得到了14個(gè)相應(yīng)的4-喹啉酮類(lèi)化合物,其中13個(gè)為新化合物,所有底物和產(chǎn)物均通過(guò)1H-NMR和13C-NMR表征,其中部分產(chǎn)物通過(guò)紅外光譜和質(zhì)譜表征。最終,我們建立了一個(gè)在DMF和三氟甲磺酸酐存在下,β-芳胺丙烯腈類(lèi)化合物發(fā)生分子內(nèi)芳香親電取代的Houben-Hoesch環(huán)化反應(yīng),高效制備4-喹啉酮類(lèi)化合物的方法。該方法底物來(lái)源廣泛、反應(yīng)條件溫和,且對(duì)其他雜環(huán)化合物的構(gòu)建具有指導(dǎo)意義。
【關(guān)鍵詞】：4-喹啉酮 三氟甲磺酸酐 Houben-Hoesch反應(yīng) 烯胺酮
【學(xué)位授予單位】：遼寧大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O626
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 引言8-20
• 0.1 4-喹啉酮類(lèi)化合物簡(jiǎn)介8-10
• 0.2 合成方法10-18
• 0.2.1 分子內(nèi)的傅-克�；�11-12
• 0.2.2 酸性條件下重排成環(huán)12-13
• 0.2.3 堿性條件下縮合成環(huán)13-14
• 0.2.4 過(guò)渡金屬催化環(huán)合14-16
• 0.2.5 其他16-18
• 0.3 立題依據(jù)18-20
• 第1章 實(shí)驗(yàn)部分20-22
• 1.1 實(shí)驗(yàn)儀器20
• 1.2 實(shí)驗(yàn)試劑20-22
• 第2章 底物的合成22-28
• 2.1 α-氰基-N-芳基-N,S-縮烯酮化合物1的合成22-23
• 2.2 N-甲基-N-苯基丙烯腈3的合成23
• 2.3 2-(N-甲基苯基)-3-氰基-5.6-二氫-4H-吡喃5的合成23-24
• 2.4 新化合物的結(jié)構(gòu)表征24-28
• 第3章 4-喹啉酮類(lèi)化合物的合成28-41
• 3.1 引言28
• 3.2 最佳反應(yīng)條件的確定28-32
• 3.2.1 最佳反應(yīng)溫度的確定29-30
• 3.2.2 反應(yīng)溶劑的選擇30
• 3.2.3 酸酐的選擇30-31
• 3.2.4 三氟甲磺酸酐用量的確定31-32
• 3.3 從α-氰基-N，S縮烯酮出發(fā)合成喹啉-4-酮類(lèi)化合物32-36
• 3.4 反應(yīng)機(jī)理36
• 3.5 新化合物的結(jié)構(gòu)表征36-41
• 第4章 結(jié)論41-42
• 致謝42-43
• 參考文獻(xiàn)43-49
• 附圖49-79
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文79

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3 錢(qián)立剛;顧坤健;嵇汝運(yùn);;喹啉二酮類(lèi)化合物的合成研究——形成雙(二氫喹啉二酮基)甲烷的可能途徑[J];化學(xué)學(xué)報(bào);1985年05期

4 白國(guó)義;竇海洋;李新娟;樊欣欣;;芳香酮類(lèi)化合物的合成研究進(jìn)展[J];精細(xì)化工中間體;2009年03期

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本文編號(hào)：659751