本文關(guān)鍵詞：基于氟硼吡咯衍生物的新型熒光分子探針的合成及其性能研究

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【摘要】：近年來,熒光分析方法日益受到關(guān)注,因其具有以下優(yōu)點:操作方便快捷,高的靈敏度,高選擇性,可熒光成像。它也被普遍應(yīng)用到食品、環(huán)境、生物醫(yī)學等各個領(lǐng)域。氟硼吡咯因其以其高的熒光量子產(chǎn)率(即使在水相中)、pH影響小、可見激發(fā)與可見發(fā)射以及優(yōu)良的耐光性等優(yōu)點,是一個可作為熒光分子探針的理想染料。因此本論文以氟硼吡咯為熒光母體,設(shè)計合成了氟硼吡咯類衍生物B_1和B_2,分別用于銀離子(Ag~+)和同型半胱氨酸(Hcy)的檢測。具體工作內(nèi)容如下:第一章:介紹了本論文的研究背景。具體介紹了熒光探針的組成及其識別機理。重點介紹了基于氟硼吡咯類熒光分子的特點和優(yōu)勢及氟硼吡咯類熒光分子探針檢測陽離子和生物分子的發(fā)展狀況。第二章:設(shè)計并合成了兩個新穎氟硼吡咯類衍生物B_1和B_2,并且分別用飛行質(zhì)譜、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜和元素分析方法,對其結(jié)構(gòu)進行了表征。第三章:重點介紹了用于檢測實際樣品中銀離子的“關(guān)-開型”氟硼吡咯類熒光分子探針B_1。此探針合成方法簡單,表現(xiàn)出對銀離子高度的靈敏性,在加入60mM銀離子之后,熒光強度增加約40倍。分子探針B_1與Ag~+在0.1-60mM保持良好的線性關(guān)系,檢測限為0.03mM。更重要的是,此探針表現(xiàn)出對Ag~+高度選擇性,并不受其他陽離子的干擾,這種特性能滿足探針在實際中的應(yīng)用。再者,在pH=6.0-7.5的中性條件下,探針B_1對銀離子的響應(yīng)不受pH的影響,探針B_1對銀離子響應(yīng)迅速(響應(yīng)時間均在1 min之內(nèi)),并且是可逆的。再者,探針B_1與Ag~+的響應(yīng)機理通過繪制Job曲線,質(zhì)譜和密度泛函理論(DFT)理論計算進行了驗證。最后,將分子探針B_1應(yīng)用到水樣中銀離子的檢測和活細胞成像試驗中,為監(jiān)測生命組織及過程中的Ag~+提供了有效的工具。第四章:重點介紹了用于檢測實際樣品中中同型半胱氨酸的“關(guān)-開型”氟硼吡咯熒光分子探針B_2。此探針表現(xiàn)出對Hcy高度選擇性,并不受半胱氨酸和谷胱甘肽以及其他19種氨基酸的干擾。此分子探針B_2與Hcy在0.2-30mM保持良好的線性關(guān)系,檢測限為0.05mM。在pH=6.0-8.0的中性條件下,B_2對Hcy的響應(yīng)不受pH的影響,并且B_2對Hcy響應(yīng)迅速,響應(yīng)時間均在5 min之內(nèi)。再者,分子探針B_2對Hcy選擇性響應(yīng)機理(PET機理)通過質(zhì)譜,核磁和密度泛函理論(DFT)和含時變化密度泛函理論(TDDFT)理論計算進行了充分的驗證。最后,我們將此分子探針應(yīng)用到活細胞成像試驗中,并得到了滿意的結(jié)果。
【關(guān)鍵詞】：熒光分析 熒光分子探針 氟硼吡咯 Ag~+ 同型半胱氨酸
【學位授予單位】：湘潭大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O657.3
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 緒論9-20
• 1.1 前言9
• 1.2 熒光分子探針的結(jié)構(gòu)及識別機理9-11
• 1.2.1 熒光分子探針的結(jié)構(gòu)9-10
• 1.2.2 熒光分子探針識別機理10-11
• 1.3 氟硼吡咯類熒光探針的特點11-12
• 1.4 氟硼吡咯類熒光探針發(fā)展狀況12-19
• 1.4.1 氟硼吡咯類陽離子探針12-15
• 1.4.2 氟硼吡咯類生物分子探針15-19
• 1.5 本論文的工作19-20
• 第二章 基于氟硼吡咯類衍生物的熒光分子探針的制備20-27
• 2.1 引言20
• 2.2 儀器及試劑20-21
• 2.2.1 儀器20-21
• 2.2.2 試劑21
• 2.3 合成及表征21-27
• 2.3.1 探針B_1的合成及表征21-24
• 2.3.2 探針B_2的合成及表征24-27
• 第三章 高靈敏度高選擇性的檢測Ag~+的氟硼吡咯類衍生物熒光探針(B_1)的合成及其細胞成像應(yīng)用27-38
• 3.1 前言27-28
• 3.2 實驗部分28-29
• 3.2.1 儀器和試劑28
• 3.2.2 熒光分子探針B_1光譜測定的方法28
• 3.2.3 細胞培養(yǎng)和成像28-29
• 3.3 結(jié)果與討論29-37
• 3.3.1 熒光光譜與紫外光譜的研究29-30
• 3.3.2 對陽離子的選擇性研究30-31
• 3.3.3 pH的影響31-32
• 3.3.4 響應(yīng)時間及可逆性的探討32-34
• 3.3.5 響應(yīng)機理的探究34-36
• 3.3.6 實際應(yīng)用研究36-37
• 3.4 小結(jié)37-38
• 第四章 高選擇性檢測Hcy的基于氟硼吡咯類衍生物熒光探針(B_2)的合成及其細胞成像應(yīng)用38-49
• 4.1 前言38
• 4.2 實驗38-39
• 4.2.1 儀器和試劑38
• 4.2.2 熒光分子探針B_2光譜測定的方法38-39
• 4.2.3 細胞的培養(yǎng)及成像39
• 4.3 結(jié)果與討論39-47
• 4.3.1 熒光光譜與紫外光譜的研究39-40
• 4.3.2 探針B_2的選擇性的研究40-42
• 4.3.3 pH的影響42-43
• 4.3.4 響應(yīng)時間的探討43
• 4.3.5 響應(yīng)機理的探討及驗證43-47
• 4.3.6 細胞成像47
• 4.4 小結(jié)47-49
• 結(jié)論49-50
• 參考文獻50-58
• 致謝58-59
• 個人簡歷和碩士期間研究成果59

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本文編號：646435