鈀催化芳酰基甲酸與四氫喹啉衍生物的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)
發(fā)布時間：2017-08-06 23:07
本文關(guān)鍵詞：鈀催化芳�；姿崤c四氫喹啉衍生物的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)
更多相關(guān)文章： 芳香酮類化合物 四氫喹啉 碳?xì)浠罨?/b> 脫羧偶聯(lián)反應(yīng) 芳�；姿�
【摘要】：芳香酮類化合物作為重要的化工產(chǎn)品及中間體,在醫(yī)藥、有機(jī)功能材料和染料等方面應(yīng)用廣泛。其中含有四氫喹啉結(jié)構(gòu)的芳香酮類化合物作為生物堿,而被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域。合成方法主要采用Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)或者使用相應(yīng)的芳醇氧化脫氫,這些方法相對而言反應(yīng)條件苛刻,易產(chǎn)生污染。近年來興起的鈀催化的導(dǎo)向官能團(tuán)的碳?xì)浠罨擊扰悸?lián)反應(yīng)具有反應(yīng)條件溫和、無需對底物進(jìn)行預(yù)活化、原子經(jīng)濟(jì)性等優(yōu)點,可用于這類芳香酮化合物的合成。本文開發(fā)了一種利用鈀催化的碳?xì)浠罨擊扰悸?lián)反應(yīng)制備含有四氫喹啉結(jié)構(gòu)的芳香酮類化合物的新的反應(yīng)體系。首先設(shè)計了以酰胺基為導(dǎo)向官能團(tuán)的四氫喹啉結(jié)構(gòu)為主體的反應(yīng)底物,優(yōu)化了底物的合成工藝,制備了7種不同的底物;又以苯乙酮類化合物作為起始原料設(shè)計并合成了12種芳�；姿�,作為具有可脫羧并進(jìn)行酰基化反應(yīng)的�；噭�。隨后,開創(chuàng)了一個鈀催化的碳?xì)浠罨擊扰悸?lián)反應(yīng)制備芳香酮類化合物的新體系,并對反應(yīng)中所用的催化劑、反應(yīng)溶劑、氧化劑及用量和反應(yīng)溫度等條件進(jìn)行優(yōu)化,得到了最佳反應(yīng)條件,并且利用最佳反應(yīng)條件合成了16種不同的帶有四氫喹啉結(jié)構(gòu)的芳香酮類化合物。探討了不同底物和芳酰基甲酸對反應(yīng)的影響,并對反應(yīng)過程的機(jī)理進(jìn)行了推測和分析。所有合成的化合物均通過1H NMR、13C NMR和HRMS等分析方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。該反應(yīng)體系具有反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)品收率高、對環(huán)境友好和官能團(tuán)耐受性好等特點。
【關(guān)鍵詞】：芳香酮類化合物 四氫喹啉 碳?xì)浠罨?/strong> 脫羧偶聯(lián)反應(yīng) 芳�；姿�
【學(xué)位授予單位】：黑龍江大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：
- 中文摘要4-5
- Abstract5-8
- 第一章 緒論8-31
- 1.1 引言8
- 1.2 傳統(tǒng)方法合成芳香酮類化合物的研究進(jìn)展8-13
- 1.2.1 Friedel-Crafts酰基化和芳香醇的氧化脫氫合成芳香酮類化合物8-9
- 1.2.2 其他方法合成芳香酮類化合物9-13
- 1.3 脫羧偶聯(lián)反應(yīng)合成芳香酮類化合物的研究進(jìn)展13-27
- 1.3.1 脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的研究進(jìn)展13-18
- 1.3.2 脫羧偶聯(lián)反應(yīng)合成芳香酮類化合物的研究進(jìn)展18-27
- 1.4 四氫喹啉類化合物研究進(jìn)展27-29
- 1.5 論文的設(shè)計思想的及內(nèi)容29-31
- 第2章 重要中間體及反應(yīng)底物的合成31-44
- 2.1 引言31
- 2.2 試劑與儀器31-32
- 2.2.1 試劑與原料31-32
- 2.2.2 儀器型號及測試條件32
- 2.3 實驗部分32-39
- 2.3.1 N-乙�；�-1, 2, 3, 4-四氫喹啉類化合物的合成33-37
- 2.3.2 芳酰基甲酸類化合物的合成37-39
- 2.4 結(jié)果與討論39-42
- 2.4.1 N-乙�；�-1, 2, 3, 4-四氫喹啉類化合物的合成39-41
- 2.4.2 產(chǎn)品結(jié)構(gòu)與表征41-42
- 2.5 本章小結(jié)42-44
- 第3章 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應(yīng)44-66
- 3.1 引言44
- 3.2 試劑與儀器44-45
- 3.2.1 原料與試劑44
- 3.2.2 儀器型號及測試條件44-45
- 3.3 實驗部分45-46
- 3.4 結(jié)果與討論46-65
- 3.4.1 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應(yīng)條件的優(yōu)化47-52
- 3.4.2 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的底物擴(kuò)展52-57
- 3.4.3 鈀催化脫羧偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理的討論57-58
- 3.4.4 產(chǎn)品結(jié)構(gòu)與表征58-65
- 3.5 本章小結(jié)65-66
- 結(jié)論66-67
- 參考文獻(xiàn)67-77
- 附圖77-94
- 致謝94-95
- 攻讀碩士學(xué)位期間的學(xué)術(shù)成果95
【相似文獻(xiàn)】
中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 劉榕芳,肖秀峰,朱則善;消耗鎂陽極在羰基還原偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用[J];精細(xì)化工;2000年S1期
2 辛炳煒;;水相中Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展[J];德州學(xué)院學(xué)報;2007年04期
3 夏文娟;潘劍明;陳波;馬銀標(biāo);;三叔丁基膦在偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用[J];浙江冶金;2009年04期
4 許華建;，
本文編號：631811
本文鏈接：http://sikaile.net/kejilunwen/huaxue/631811.html
最近更新
教材專著
