本文關(guān)鍵詞：三氟甲磺酸促進以不飽和苯胺為底物的反應(yīng)研究

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【摘要】：本課題研究工作主要包括兩部分,第一部分工作是TfOH促進的,鄰-烯丙基-苯胺與苯或甲苯的傅克烷基化反應(yīng)機理研究；第二部分工作是TfOH催化的,鄰-炔丙醇-苯胺發(fā)生的邁耶-舒斯特重排／分子內(nèi)氫胺化串聯(lián)反應(yīng)的研究。第一部分實驗工作中,首先對不同的酸促進鄰-烯丙基-苯胺與苯發(fā)生傅克烷基化反應(yīng)進行了研究,TfOH是最優(yōu)的促進劑,反應(yīng)得到了α位和β位兩種傅克烷基化產(chǎn)物,二者比例為4：1-5：1；TfOH鄰-烯丙基-苯胺與甲苯發(fā)生傅克烷基化反應(yīng)時,只分離到了α位產(chǎn)物。我們打算將實驗與理論計算相結(jié)合,探究出該傅克烷基化反應(yīng)機理。目前,理論計算方面工作正在進行中。第二部分工作,探究TfOH催化的,以鄰-丙炔醇-苯胺類化合物為底物,2,3-二氫-4-喹啉酮的合成,該合成方法是一種邁耶-舒斯特重排/分子內(nèi)氫胺化二者的串聯(lián)反應(yīng)。研究底物的氮上有保護基團和苯環(huán)上有取代基進行分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng),我們都能以較高產(chǎn)率和較廣的底物適用范圍實現(xiàn)邁耶-舒斯特重排和分子內(nèi)氫胺化串聯(lián)反應(yīng)。
【關(guān)鍵詞】：TfOH 傅克烷基化反應(yīng) 邁耶-舒斯特重排/分子內(nèi)氫胺化反應(yīng) 2 3-二氫-4-喹啉酮
【學位授予單位】：上海應(yīng)用技術(shù)大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-9
• 第一章 緒論9-13
• 1.1 引言9-10
• 1.2 三氟甲磺酸10-11
• 1.2.1 超強酸的概述10
• 1.2.2 三氟甲磺酸的介紹10-11
• 1.3 本論文課題的提出11-13
• 第二章 TfOH促進以鄰-烯基-苯胺為底物的傅克烷基化反應(yīng)機理研究13-20
• 2.1 傅克烷基化反應(yīng)13-14
• 2.1.1 傅克烷基化反應(yīng)的簡介13
• 2.1.2 酸催化的傅克烷基化反應(yīng)13-14
• 2.2 三氟甲磺酸催化的分子內(nèi)胺氫化反應(yīng)14-15
• 2.3 TfOH促進以鄰-烯基-苯胺結(jié)構(gòu)化合物為底物的傅克烷基化反應(yīng)研究15-18
• 2.3.1 傅克烷基化反應(yīng)的條件篩選15-17
• 2.3.2 反應(yīng)底物的適用范圍17-18
• 2.3.3 可能的反應(yīng)機理18
• 2.4 理論計算對傅克烷基化反應(yīng)機理的探究18-19
• 2.5 本章小結(jié)19-20
• 第三章 TfOH催化以鄰-炔丙醇-苯胺為底物的Meyer-Schuster重排/分子內(nèi)胺氫化串聯(lián)反應(yīng)的研究20-33
• 3.1 Meyer-Schuster重排反應(yīng)的介紹20-23
• 3.1.1 Meyer-Schuster重排反應(yīng)的概述20-23
• 3.1.2 關(guān)于Meyer-Schuster重排反應(yīng)機理的探究23
• 3.2 2,3-二氫-4-喹啉酮的簡介23-26
• 3.3 TfOH催化以鄰-炔丙醇-苯胺為底物的反應(yīng)研究26-32
• 3.3.1 反應(yīng)條件篩選26-28
• 3.3.2 氮上保護基對反應(yīng)的影響28-30
• 3.3.3 底物的適用范圍30-31
• 3.3.4 TfOH催化2,3-二氫-1H-喹啉-4-酮的一鍋法合成研究31-32
• 3.4 可能的反應(yīng)機理32
• 3.5 本章小結(jié)32-33
• 第四章 全文總結(jié)33-34
• 第五章 實驗部分34-53
• 5.1 實驗試劑與儀器34-36
• 5.2 實驗操作部分36-53
• 參考文獻53-58
• 致謝58-59
• 攻讀學位期間所發(fā)表的學術(shù)論文59

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本文編號：627043