本文關(guān)鍵詞：苯炔C-O,C-N插入反應(yīng)

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【摘要】：苯炔作為高度活性中間體,近幾年,得到了研究者的廣泛研究。苯炔具有很強的親電性,在與含有C-O,C-N的親核試劑反應(yīng)時,可以發(fā)生σ-鍵插入,插入成環(huán)反應(yīng)。喹諾酮類衍生物有抗菌抗腫瘤的藥用生物活性,含氟芳香醚類衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料中都有廣泛應(yīng)用。本文開展了苯炔與C-O鍵,C-N鍵的插入,插入成環(huán)反應(yīng)。主要包括以下兩部分內(nèi)容:1、喹諾酮類衍生物的合成i本實驗先合成25種Aza-MBH產(chǎn)物。ii本實驗先通過對合成Aza-MBH產(chǎn)物時不同的芳香胺,不同的丙烯酸酯進行篩選,得到當(dāng)芳香胺為對甲氧基苯胺,丙烯酸酯為苯烯酸甲酯時,插入-環(huán)化產(chǎn)物的產(chǎn)率稍高之后用methyl 2-(((4-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)acrylate作為反應(yīng)底物,進行條件篩選,得到最佳反應(yīng)條件。在最優(yōu)反應(yīng)條件下,得到22種喹諾酮類化合物,產(chǎn)率在18%-54%。研究發(fā)現(xiàn)取代基的電負性減弱,產(chǎn)率會有所增加,但并沒有對插入與插入-環(huán)化的比例有太大影響,插入還是占主導(dǎo)地位。之后,根據(jù)文獻的調(diào)研,我們對苯炔與MBH產(chǎn)物生成喹諾酮類衍生物的反應(yīng)機理進行了推測。2、含氟芳香醚的合成。利用1-取代的-2,2,2-三氟乙醇與苯炔的插入反應(yīng),文中合成了12種含氟芳香醚化合物,產(chǎn)率在18%-91%之間。根據(jù)文獻調(diào)研,推測出本實驗1-取代的-2,2,2-三氟乙醇與苯炔的插入反應(yīng)機理。綜上所述,基于苯炔的插入及插入-環(huán)化反應(yīng),發(fā)展了合成喹諾酮類衍生物、含氟芳香醚的新方法。
【關(guān)鍵詞】：Aza-MBH產(chǎn)物 苯炔 插入反應(yīng) 喹諾酮類衍生物 含氟芳香醚
【學(xué)位授予單位】：石河子大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O625
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-9
• 第一章 文獻綜述9-22
• 1.1 前言9
• 1.2 苯炔的研究進展9-12
• 1.2.1 苯炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)9-10
• 1.2.2 苯炔的合成方法10-12
• 1.3 苯炔參與的反應(yīng)12-21
• 1.3.1.σ 鍵插入反應(yīng)12-14
• 1.3.2.π 鍵插入反應(yīng)14-18
• 1.3.3 苯炔參與的插入-成環(huán)反應(yīng)18-20
• 1.3.4 苯炔參與的Ene反應(yīng)20-21
• 1.4 苯炔合成天然產(chǎn)物的反應(yīng)21
• 1.5 選題依據(jù)21-22
• 第二章 苯炔與Aza-Morita-Baylis-Hillman產(chǎn)物的反應(yīng)生成喹諾酮衍生物22-47
• 2.1 引言22-24
• 2.2 主要儀器與試劑24-25
• 2.2.1 主要試劑24-25
• 2.2.2 主要儀器25
• 2.3 結(jié)果與討論25-28
• 2.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化25-27
• 2.3.2 反應(yīng)底物的普適性研究27-28
• 2.4 機理假設(shè)28-29
• 2.5 實驗部分29-46
• 2.5.1.底物的合成29-30
• 2.5.2 合成喹諾酮的通用方法30
• 2.5.3 表征數(shù)據(jù)30-46
• 2.6 小結(jié)46-47
• 第三章 三氟甲基仲醇與苯炔的插入反應(yīng)47-57
• 3.1 引言47
• 3.2 主要試劑與儀器47-48
• 3.2.1 主要試劑47-48
• 3.2.2 主要儀器48
• 3.3 結(jié)果與討論48-51
• 3.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化48-49
• 3.3.2 底物普遍性適用49-51
• 3.4 機理假設(shè)51-52
• 3.5 實驗部分52-56
• 3.5.1 MBH產(chǎn)物羥基的保護52
• 3.5.2 制備 1-取代-2,2,2-三氟苯乙醚的方法52
• 3.5.3 目標產(chǎn)物的核磁數(shù)據(jù)52-56
• 3.6 小結(jié)56-57
• 第四章 結(jié)論與展望57-59
• 4.1 總結(jié)57
• 4.2 展望57-59
• 參考文獻59-63
• 致謝63-64
• 作者簡介64-65
• 附圖65-103
• 導(dǎo)師評閱表103

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本文編號：608022