本文關(guān)鍵詞：α-芳酮酸的酯化反應(yīng)研究

  更多相關(guān)文章： α-芳酮酸 苯甲酰甲酸 苯甲酰甲酸甲酯 分子篩 酯化

【摘要】：α-芳酮酸及其酯是一種重要的有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥合成、農(nóng)藥、功能護(hù)膚化妝、生物代謝以及功能材料構(gòu)成等方面都有著十分重要的應(yīng)用。論文以苯甲酰甲酸和甲醇的酯化反應(yīng)為典型反應(yīng),主要研究了Hβ、HZSM-5、SAPO-34、 MCM-41對(duì)苯甲酰甲酸甲酯催化合成的比較,以及用SO_4~(2-)/SnO_2-HY作為催化劑催化合成苯甲酰甲酸甲酯。研究發(fā)現(xiàn)幾種分子篩催化劑均表現(xiàn)了較好的催化活性,提高了酯化反應(yīng)的產(chǎn)率,其中HY的催化性能最高。在HY催化下,以環(huán)己烷作為帶水劑,反應(yīng)物苯甲酰甲酸和甲醇的摩爾比為1：2.5,加入催化劑0.08 g,在78℃下反應(yīng)5 h,此時(shí)苯甲酰甲酸甲酯的收率可達(dá)到97.4%,而且催化劑穩(wěn)定性較好,可重復(fù)使用5次以上。以SO_4~(2-)/SnO_2-HY催化合成苯甲酰甲酸甲酯,對(duì)催化劑的制備工藝進(jìn)行優(yōu)化,得到的最優(yōu)條件是：溶液的pH=8,水解時(shí)間為2 h,硫酸浸漬液濃度為3mol/L,焙燒溫度為500℃,活化時(shí)間為4 h。將在此條件下制備的催化劑用于苯甲酰甲酸甲酯的合成反應(yīng)中,對(duì)其合成工藝進(jìn)行優(yōu)化,并對(duì)其壽命進(jìn)行了考察。得到的最優(yōu)條件是：反應(yīng)物苯甲酰甲酸和甲醇的摩爾比為1：1.5,催化劑用量為反應(yīng)物質(zhì)量的6%,在78℃下反應(yīng)5 h,苯甲酰甲酸甲酯的收率高達(dá)98.1%,并且催化劑可以重復(fù)使用4次。用高效液相色譜、紅外光譜和核磁譜圖對(duì)合成產(chǎn)物進(jìn)行分析,證實(shí)了產(chǎn)物是苯甲酰甲酸甲酯。
【關(guān)鍵詞】：α-芳酮酸 苯甲酰甲酸 苯甲酰甲酸甲酯 分子篩 酯化
【學(xué)位授予單位】：合肥工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.25
【目錄】：

• 致謝7-8
• 摘要8-9
• ABSTRACT9-16
• 第一章 緒論16-27
• 1.1 概述16
• 1.2 α-芳酮酸酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用16-21
• 1.2.1 α-芳酮酸酯還原成α-羥基芳酮酸酯16-17
• 1.2.2 α-芳酮酸酯與金屬有機(jī)物的加成反應(yīng)17-18
• 1.2.3 α-芳酮酸酯與端基炔烴及活性烯的加成反應(yīng)18-19
• 1.2.4 α-芳酮酸酯胺化還原反應(yīng)19
• 1.2.5 α-芳酮酸酯與硝化物的Henry反應(yīng)19
• 1.2.6 α-芳酮酸酯與醛酮的縮合反應(yīng)19-20
• 1.2.7 α-芳酮酸酯合成雜環(huán)化合物20-21
• 1.3 酯化反應(yīng)催化劑的研究進(jìn)展21-25
• 1.3.1 液體無(wú)機(jī)酸催化劑21
• 1.3.2 相轉(zhuǎn)移催化劑21-22
• 1.3.3 分子篩催化劑22-23
• 1.3.4 雜多酸催化劑23
• 1.3.5 固體超強(qiáng)酸催化劑23-24
• 1.3.6 離子交換樹(shù)脂催化劑24-25
• 1.3.7 離子液體催化劑25
• 1.4 本文研究的意義及內(nèi)容25-27
• 第二章 分子篩催化苯甲酰甲酸甲酯合成的比較27-46
• 2.1 實(shí)驗(yàn)試劑和儀器27-28
• 2.2 分子篩催化劑的制備與改性28-29
• 2.2.1 HY分子篩催化劑的制備28-29
• 2.2.2 HZSM-5分子篩催化劑的制備29
• 2.2.3 金屬改性HY分子篩催化劑的制備29
• 2.3 實(shí)驗(yàn)方法29
• 2.4 結(jié)果與討論29-45
• 2.4.1 帶水劑的選擇30
• 2.4.2 不同催化劑對(duì)反應(yīng)的影響30-31
• 2.4.3 反應(yīng)物摩爾比對(duì)反應(yīng)的影響31-34
• 2.4.4 催化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響34-37
• 2.4.5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響37-40
• 2.4.6 HY催化正交實(shí)驗(yàn)40-41
• 2.4.7 微波對(duì)反應(yīng)的影響41-42
• 2.4.8 金屬改性HY催化劑對(duì)反應(yīng)的影響42-43
• 2.4.9 分子篩催化酯化的反應(yīng)機(jī)理43-44
• 2.4.10 HY催化劑重復(fù)使用性能44-45
• 2.5 小結(jié)45-46
• 第三章 SO_4~(2-)/SnO_2-HY催化苯甲酰甲酸甲酯合成46-64
• 3.1 實(shí)驗(yàn)試劑和儀器46
• 3.2 實(shí)驗(yàn)方法46-47
• 3.2.1 SO_4~(2-)/SnO_2-HY分子篩催化劑的制備46-47
• 3.2.2 實(shí)驗(yàn)步驟47
• 3.3 催化劑制備條件對(duì)酯化反應(yīng)的影響47-50
• 3.3.1 pH值對(duì)催化活性的影響47-48
• 3.3.2 水解時(shí)間對(duì)催化活性的影響48
• 3.3.3 硫酸濃度對(duì)催化活性的影響48-49
• 3.3.4 焙燒溫度對(duì)催化活性的影響49-50
• 3.3.5 活化時(shí)間對(duì)催化活性的影響50
• 3.4 反應(yīng)條件對(duì)酯化反應(yīng)的影響50-55
• 3.4.1 反應(yīng)摩爾比對(duì)酯化反應(yīng)的影響51
• 3.4.2 催化劑用量對(duì)酯化反應(yīng)的影響51-52
• 3.4.3 反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響52-53
• 3.4.4 微波加熱時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響53-54
• 3.4.5 微波功率對(duì)酯化反應(yīng)的影響54-55
• 3.4.6 催化劑的使用壽命55
• 3.5 SO_4~(2-)/SnO_2-HY催化反應(yīng)機(jī)理55-56
• 3.6 表征分析56-62
• 3.7 小結(jié)62-64
• 第四章 結(jié)論64-65
• 參考文獻(xiàn)65-71
• 攻讀碩士學(xué)位期間的學(xué)術(shù)活動(dòng)及成果情況71-72
• 附錄72-74

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1 白春禮;傅亨;張銘謙;;2-苯甲酰噻吩的晶體結(jié)構(gòu)[J];化學(xué)通報(bào);1983年03期

2 杝耀祖;倪胤皓;;酰up硫氰的研究Ⅳ.\ 溴苯甲酰up硫氰用作擰定胺榐的奻R慬J];化學(xué)學(xué)報(bào);1957年04期

3 周南;;苯甲酰苯胲及其類似物[J];化學(xué)試劑;1979年04期

4 周南;;苯甲酰苯胲與錫離子反應(yīng)機(jī)理的研究[J];化學(xué)試劑;1979年02期

5 鄭培菊;崔美芳;顧翼東;金祥林;;雙苯甲酰羥胺-鎢酰螯合物的分子結(jié)構(gòu)與晶體結(jié)構(gòu)[J];化學(xué)學(xué)報(bào);1985年04期

6 李保國(guó);李逢澤;;某些取代苯甲酰氧基二茂鋯化合物的研究[J];內(nèi)蒙古大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);1989年04期

7 崔美芳,顧翼東,陳民勤,吳光;苯甲酰羥胺—鉬酰螯合物的分子結(jié)構(gòu)及晶體結(jié)構(gòu)[J];無(wú)機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào);1990年04期

8 李耀先,劉福安,黃化民;N-取代苯甲酰氨基酸合成的新方法[J];吉林大學(xué)自然科學(xué)學(xué)報(bào);1991年03期

9 付曉泰,王春明,張玉祥;稀土-N-苯甲酰苯胲絡(luò)合物吸附極譜波的研究及測(cè)定釓[J];分析測(cè)試通報(bào);1992年05期

10 史延年，方建新，，盧彥昌;某些含三唑取代的苯甲酸苯甲酰甲酯衍生物的合成[J];合成化學(xué);1995年04期

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1 呂加國(guó);朱駒;周有駿;張萬(wàn)年;季海濤;余建鑫;宋云龍;盛春泉;姚建忠;朱杰;王賀玲;;新型頂體酶抑制劑4-胍基苯甲酰胺類化合物的合成及其抗生育研究(摘要)[A];中國(guó)優(yōu)生優(yōu)育協(xié)會(huì)第三屆學(xué)術(shù)研討會(huì)專輯[C];2003年

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1 高利;含手性基元的新型液晶的合成與表征[D];東北大學(xué);2014年

2 王建軍;苯甲酰甲醛參與的多組分反應(yīng)研究[D];蘇州大學(xué);2016年

3 張玉祖;苯甲酰甲醛與羥基丙酮的不對(duì)稱Aldol反應(yīng)研究[D];西南大學(xué);2016年

4 丁云;α-芳酮酸的酯化反應(yīng)研究[D];合肥工業(yè)大學(xué);2016年

5 武翠霞;間羧基苯甲酰乳酸酯類引發(fā)劑的制備及引發(fā)丙烯酸酯類聚合研究[D];北京化工大學(xué);2014年

6 蘇龍杰;新型鄰吡唑甲酰胺基苯甲酰胺類化合物的制備及工藝研究[D];青島科技大學(xué);2015年

7 劉鋼;鄰甲酰氨基苯甲酰胺類化合物的合成及殺蟲(chóng)活性[D];浙江工業(yè)大學(xué);2011年

本文編號(hào)：582518