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席夫堿卟啉的合成及其光譜性能的研究

發(fā)布時(shí)間:2017-06-20 13:04

  本文關(guān)鍵詞:席夫堿卟啉的合成及其光譜性能的研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。


【摘要】: 卟啉化合物由于具有較強(qiáng)紅色熒光發(fā)射的特點(diǎn),在紅色有機(jī)電致發(fā)光器件的研究和應(yīng)用方面取得了許多重要進(jìn)展,現(xiàn)在人們通常在卟啉上做修飾含氮芳環(huán)或者含氮雜環(huán)以獲得更好的性能。席夫堿(Schiff Base)也稱亞胺或亞胺取代物,是一類含有C=N基團(tuán)的有機(jī)化合物。席夫堿合成相對(duì)容易,能夠靈活的選擇各種胺類及帶有羰基的不同醛和酮進(jìn)行反應(yīng),改變連接的取代基,改變給予體分子功能及位置,可開(kāi)拓出許多結(jié)構(gòu)多變的化合物。本文的構(gòu)思是先合成簡(jiǎn)單且易分離的卟啉(單氨基卟啉),然后在這個(gè)基礎(chǔ)上將一些含氮芳環(huán)(多芳胺)、含氮雜環(huán)(吡唑環(huán))以及取代苯基通過(guò)席夫堿引入卟啉分子進(jìn)行修飾,來(lái)提高其光譜性能的目的,希望在卟啉分子上引入這些基團(tuán)能夠帶來(lái)光譜性能的提高,同時(shí)降低了合成以及分離產(chǎn)物的難度。具體的內(nèi)容可分為以下幾個(gè)部分: 1.介紹了卟啉、席夫堿、多芳胺以及吡唑化合物的研究進(jìn)展,對(duì)其在有機(jī)電致發(fā)光器件的研究和應(yīng)用方面作了介紹。 2.設(shè)計(jì)并合成了8種不同取代基的席夫堿卟啉,包括四種取代苯基席夫堿卟啉、一種苯基吡唑席夫堿卟啉以及三種多芳胺席夫堿卟啉,通過(guò)先合成單氨基卟啉,然后將其在乙醇溶液中與各種醛反應(yīng),生成了8種席夫堿卟啉。對(duì)這些化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了元素分析、質(zhì)譜、核磁和紅外光譜等表征; 3.對(duì)中間產(chǎn)物多芳胺以及吡唑雜環(huán)化合物的甲;磻(yīng)和席夫堿卟啉的合成方法進(jìn)行了討論,經(jīng)過(guò)優(yōu)化條件得到了較高的甲;繕(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率; 4.將席夫堿卟啉的光譜性質(zhì)與四苯基卟啉進(jìn)行測(cè)試和對(duì)比,發(fā)現(xiàn)其均能在紅光區(qū)發(fā)射熒光,并且苯基吡唑席夫堿卟啉與多芳胺席夫堿卟啉其紫外光譜和熒光光譜相對(duì)于四苯基卟啉發(fā)生了紅移,而取代苯基席夫堿卟啉與四苯基卟啉相比卻沒(méi)有很大的變化,同時(shí)發(fā)現(xiàn)含氮雜環(huán)的苯基吡唑席夫堿卟啉還具有更高的熒光量子產(chǎn)率; 5.結(jié)合該類卟啉化合物分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)對(duì)其光譜性能予以了合理的解釋。
【關(guān)鍵詞】:席夫堿卟啉 合成 表征 光譜性能
【學(xué)位授予單位】:湖南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2008
【分類號(hào)】:O626
【目錄】:
  • 摘要5-6
  • ABSTRACT6-10
  • 第1章 緒論10-23
  • 1.1 引言10
  • 1.2 卟啉的研究進(jìn)展10-16
  • 1.2.1 卟啉的合成研究進(jìn)展10-14
  • 1.2.2 卟啉化合物在電致發(fā)光領(lǐng)域的研究14-16
  • 1.3 多芳胺類化合物的研究概況16-17
  • 1.4 吡唑啉化合物的研究進(jìn)展17-18
  • 1.5 席夫堿化合物的研究進(jìn)展18-22
  • 1.5.1 席夫堿的合成研究18-19
  • 1.5.2 席夫堿及配合物的合成方法19-20
  • 1.5.3 席夫堿及配合物的應(yīng)用研究進(jìn)展20-22
  • 1.6 本課題研究的目的以及工作內(nèi)容22-23
  • 第2章 實(shí)驗(yàn)部分23-37
  • 2.1 儀器與試劑23-24
  • 2.2 化合物的合成24-37
  • 第3章 合成討論37-47
  • 3.1 分子設(shè)計(jì)合成路線38-39
  • 3.2 5-對(duì)氨基苯基-10,15,20-三苯基卟啉的合成討論39-40
  • 3.3 醛以及前體的合成討論40-44
  • 3.3.1 1-苯基吡唑合成討論40
  • 3.3.2 多芳胺的合成討論40-42
  • 3.3.3 1-苯基吡唑-4-醛以及多芳胺醛合成討論42-44
  • 3.4 席夫堿卟啉的合成討論44-47
  • 第4章 席夫堿卟啉的結(jié)構(gòu)表征47-52
  • 4.1 席夫堿卟啉的紅外光譜解析47-48
  • 4.2 席夫堿卟啉的核磁共振譜與質(zhì)譜解析48-52
  • 第5章 席夫堿卟啉的電子光譜性能52-63
  • 5.1 席夫堿卟啉的紫外吸收光譜性質(zhì)52-55
  • 5.2 席夫堿卟啉的熒光發(fā)射光譜性質(zhì)55-59
  • 5.3 席夫堿卟啉電子光譜性質(zhì)變化的原因解析59-62
  • 5.4 展望62-63
  • 結(jié)論63-64
  • 參考文獻(xiàn)64-70
  • 致謝70-71
  • 附錄A 攻讀學(xué)位期間所發(fā)表的學(xué)術(shù)論文71-72
  • 附錄B 一些化合物的結(jié)構(gòu)72-74
  • 附錄C 部分化合物的譜圖74-89

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  本文關(guān)鍵詞:席夫堿卟啉的合成及其光譜性能的研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

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本文編號(hào):465668

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