本文以2-甲基苯并噁唑和2,6-位取代的苯甲醛為原料,在叔丁醇鉀,在N,N-二甲基甲酰胺中合成了 3種2,6-位取代的苯乙烯基苯并噁唑,并通過烯烴加溴、脫溴的方法合成了 3種2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑,分別是2,6-二氟苯乙炔基苯并噁唑、2,6-二氯苯乙炔基苯并噁唑、2,4,6-三甲基苯乙炔基苯并噁唑;同時本文采用相同的方法路線,以1-萘甲醛和2-萘甲醛為原料,合成了 2種萘乙炔基苯并噁唑類化合物。本文又以含有不同取代基的鹵代芳烴和三甲基硅基乙炔為原料,通過Sonogashira偶聯(lián)反應合成了 10種對稱的和不對稱的二苯基乙炔類的化合物。將合成的多種二苯基乙炔類化合物溶解在乙腈溶液中進行光照,發(fā)現(xiàn)這類化合物具有光活性,且經(jīng)過長時間光照分離得到了含有不同取代基的苯甲酸類的化合物,并用單晶體衍射法測定了對甲氧基苯甲酸的晶體結構。將上述合成的3種2,6-位取代的苯乙炔基苯并噁唑分別和二苯基乙炔類化合物以及2種萘乙炔基苯并噁唑溶解在甲醇和乙腈中進行交叉光照,研究了它們的光化學特性,并探討了光反應的機理,最后得到了 9種未見文獻報道的光化學產物,分別是1-(2,6-二氯苯基)-2,3-二(2...

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【學位級別】：碩士

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摘要
Abstract
第一章 文獻綜述
    1.1 光環(huán)加成反應
        1.1.1 [2+2]光環(huán)加成反應
        1.1.2 [4+2]光環(huán)加成反應
        1.1.3 [4+4]光環(huán)加成反應
    1.2 二芳基乙炔類化合物的合成和環(huán)加成反應
        1.2.1 二芳基乙炔類化合物的合成
        1.2.2 二芳基乙炔類化合物的氧化反應
        1.2.3 二芳基乙炔類化合物的光環(huán)加成反應
        1.2.4 二芳基乙炔類化合物的催化環(huán)加成反應
    1.3 Photo-Dehydro-Diels-Alder反應
        1.3.1 PDDA反應的機理
        1.3.2 芳乙炔酮和芳乙炔酯及其衍生物的PDDA反應
        1.3.3 雜芳基乙炔及其衍生物的PDDA反應
    1.4 本文的工作
第二章 實驗部分
    2.1 試劑和儀器
    2.2 合成路線
    2.3 合成部分
        2.3.1 對稱的二苯乙炔類化合物的合成
        2.3.2 不對稱的二苯乙炔類化合物的合成
        2.3.4 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑的合成
        2.3.5 二苯基乙炔類化合物自身的光反應
        2.3.6 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑和萘乙炔基苯并噁唑的交叉PDDA反應
        2.3.7 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑和二苯乙炔類化合物交叉的PDDA反應
第三章 結果與討論
    3.1 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑的合成
        3.1.1 核磁共振譜圖解析
        3.1.2 高分辨率質譜解析
    3.2 二苯乙炔類化合物的光反應研究
    3.3 2,6-二取代苯乙炔基苯并噁唑和二苯乙炔類化合物以及萘乙炔基苯并噁唑交叉的PDDA反應研究
        3.3.1 實驗部分
        3.3.2 核磁共振圖譜解析
        3.3.3 高分辨率質譜解析
        3.3.4 單晶結構解析
        3.3.5 反應機理的探討
第四章 結論
參考文獻
附錄Ⅰ ¹H NMR、¹³C NMR和HRMS
附錄Ⅱ 晶體結構和晶胞參數(shù)
致謝
作者攻讀學位期間的研究成果和發(fā)表的學術論文目錄
作者和指導教師簡介
附件



本文編號：4046049