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具有AIE效應(yīng)的吡咯并吡咯二酮類熒光物質(zhì)的合成及其在生物傳感中的應(yīng)用

發(fā)布時間:2024-06-01 23:46
  紅光發(fā)射的AIE(Aggregate-induce emission,聚集誘導(dǎo)發(fā)光)熒光分子是理想的生物傳感材料。一方面,AIE分子克服了傳統(tǒng)探針的聚集猝滅問題,提高了檢測的靈敏度;另一方面,紅光發(fā)射的分子對生物組織具有較強(qiáng)滲透性和較低的光危害性。因此,發(fā)展紅光發(fā)射的AIE探針具有重大的意義。本文合成并表征了一系列具有AIE活性、發(fā)射紅光的基于吡咯并吡咯二酮(DPP)結(jié)構(gòu)的小分子和聚合物,并考查了它們的光物理性質(zhì)以及在生物傳感中的應(yīng)用。首先在DPP結(jié)構(gòu)中引入蒽酮單元合成共軛化合物DPP1和DPP2,蒽酮的引入使發(fā)射紅移并使DPP從ACQ性質(zhì)向AIE性質(zhì)轉(zhuǎn)變。其中,側(cè)鏈含二乙胺基的DPP1在THF/H2O(1/9,v/v)中的熒光強(qiáng)度比其在純THF溶液強(qiáng)13.7倍。利用二乙胺基團(tuán)的質(zhì)子化和去質(zhì)子化作用以及DPP1的AIE性質(zhì),在THF/H2O(7:3,v/v)溶劑體系中,DPP1可用于pH傳感。在酸性水溶液中,DPP1發(fā)生質(zhì)子化,水溶性增強(qiáng),分子較好地分散在溶液中,熒光較弱;而在堿性條件下,分子去質(zhì)子化而水溶性降低,在水溶液中迅速地聚集起來。由于DPP1具有AIE性質(zhì),聚集之后熒光明顯增...

【文章頁數(shù)】:127 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

圖1-1DPPD(A)與HPS(B)在不同水含量的THF-水混合體系中的熒光發(fā)射

圖1-1DPPD(A)與HPS(B)在不同水含量的THF-水混合體系中的熒光發(fā)射

PPD(A)與HPS(B)在不同水含量的THF-水混合體系中的產(chǎn)生的機(jī)理概念的提出以來,科研工作者致力于研究AIE現(xiàn)象產(chǎn)生的機(jī)理解釋,包括分子構(gòu)象平面化,J-聚集體的形成,E/Z異構(gòu)化,分發(fā)態(tài)質(zhì)子轉(zhuǎn)移等,但是這些理論尚未有充分的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)可以證


圖1-4化合物9-11的分子結(jié)構(gòu)示意圖

圖1-4化合物9-11的分子結(jié)構(gòu)示意圖

圖1-4化合物9-11的分子結(jié)構(gòu)示意圖1.2.3分子內(nèi)運(yùn)動受限(RestrictionofIntramolecularMotions,RIM)RIR和RIV都可以引起AIE效應(yīng),當(dāng)一個體系中同時涉及到RIR和RIV時,這個體系也理應(yīng)具有AIE....


圖1-8化合物16的結(jié)構(gòu)式和檢測CL的示意圖

圖1-8化合物16的結(jié)構(gòu)式和檢測CL的示意圖

華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文相關(guān)。Leung[40]等設(shè)計合成了水溶性陽離子AIE分子實(shí)現(xiàn)對CL的定量檢測。銨基團(tuán)的輔助下,化合物16有良好的水溶性并且在水中幾乎沒有熒光。當(dāng)16L的囊泡(TOCL)一起培養(yǎng)時,16的熒光強(qiáng)度劇烈地增加,但是不含有CL者含有其他脂質(zhì)....


圖1-12分子19化學(xué)結(jié)構(gòu)式及對DNA檢測示意圖

圖1-12分子19化學(xué)結(jié)構(gòu)式及對DNA檢測示意圖

圖1-12分子19化學(xué)結(jié)構(gòu)式及對DNA檢測示意圖生物小分子檢測即是在生命代謝活動中起到一定作用的化學(xué)分子,除了維生素ATP等之外,還包括一些信號傳導(dǎo)分子如CO,CO2,H2S,活轉(zhuǎn)過程中也起著重要的作用。高能磷酸化合物,在細(xì)胞中,它能與ADP的相互轉(zhuǎn)化實(shí)....



本文編號:3986557

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